Galaxolide
Galaxolide é uma mistura de estereoisómeros, e as formas (4S,7R) e (4S,7S) são as notas de almíscar mais potentes, com limiares olfativos de 1 ng/L ou menos. A sua fórmula molecular é C₁₈H₂₆O e a sua massa molecular é 258,4.
Almíscares sintéticos
Os almíscares sintéticos são uma classe de compostos aromáticos sintéticos que imitam o aroma do almíscar de veado e de outros almíscares de origem animal (castóreo e civeta). Num sentido mais restrito, os almíscares sintéticos são substâncias químicas concebidas com base nos principais odorantes do almíscar de origem animal: a muscona no almíscar de veado e a civetona na civeta. A muscona e a civetona são cetonas macrocíclicas. A criação da classe dos almíscares de éter cíclico, que inclui Galaxolide, foi motivada em grande medida pela necessidade de eliminar o grupo nitro dos nitroalmíscares, que são fotoquimicamente reativos e instáveis em meios alcalinos. Embora esta classe tivesse menor intensidade olfativa, o seu desempenho e estabilidade em detergentes agressivos levaram à sua utilização generalizada.
Hedione
Hedione é o nome comercial do di-hidrojasmonato de metilo, um composto aromático com a fórmula C₁₃H₂₂O₃. É um líquido oleoso, transparente a amarelo-pálido. É um composto sintético relacionado com o jasmonato de metilo, uma substância natural presente em aromas florais, como o jasmim, a tuberosa e a magnólia. A Hedione atua como ligando do recetor vomeronasal tipo 1 (VN1R1), em vez de atuar num recetor olfativo. O nome hedione deriva do grego antigo hēdonḗ, «prazer».
História
Albert Baur obteve um almíscar artificial em 1888, condensando tolueno com brometo de isobutilo na presença de cloreto de alumínio e nitrando o produto. O almíscar foi descoberto acidentalmente, na sequência das tentativas de Baur de produzir uma forma mais eficaz de trinitrotolueno (TNT). Em 1926, Leopold Ruzicka sintetizou muscona, o principal composto macrocíclico do almíscar, em quantidades muito pequenas. Os almíscares macrocíclicos só começaram a ser produzidos comercialmente e utilizados de forma generalizada no final da década de 1990, devido às dificuldades da sua síntese e, consequentemente, ao seu preço mais elevado.
O Galaxolide foi descoberto na década de 1960 por Heeringa e Beets, tendo sido sintetizado pela primeira vez em 1965. A sua descoberta deveu-se sobretudo ao trabalho de Beets sobre o grupo osmofórico dos musks policíclicos, no qual se procurava melhorar os musks sintéticos existentes, tornando-os mais estáveis e hidrofóbicos. O Galaxolide foi utilizado no final da década de 1960 em alguns amaciadores de roupa e detergentes.
O Hedione foi totalmente caracterizado e sintetizado pela primeira vez entre 1957 e 1962, a partir do absoluto de jasmim, pelo químico de fragrâncias Edouard Demole. A adição de Hedione a uma composição de fragrância classicamente hesperídica é considerada o início de uma nova tendência na perfumaria, orientada para a transparência e a projeção. O primeiro musk alicíclico, o Cyclomusk, foi lançado em 1975. Só em 1990, com o lançamento do Helvetolide, foi produzido um musk alicíclico à escala comercial.
Utilização e ambiente
O HHCB é produzido numa fábrica no Reino Unido, num volume anual de 1000 a 5000 toneladas. Os musks sintéticos são compostos lipofílicos e tendem a depositar-se e a persistir nos tecidos adiposos. O Galaxolide apresenta um fator de bioconcentração medido nos peixes na ordem dos 600-1600. Foi detetado em 92% das amostras de água do Lago Michigan.
Uma avaliação de 2015 atribuiu ao Galaxolide a classificação Benchmark 1, atribuída a substâncias químicas que suscitam maior preocupação, devido às suas propriedades de elevada persistência, bioacumulação e toxicidade aquática. As avaliações de risco realizadas em resposta à presença de musks sintéticos em amostras ambientais e no leite materno revelaram que os riscos eram, em geral, pouco preocupantes. Em 2002, o comité científico de peritos que aconselhava a Comissão Europeia em questões de saúde humana declarou que o HHCB podia ser utilizado com segurança como ingrediente de fragrâncias em produtos cosméticos, sem qualquer restrição de utilização.
Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.
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