Alcatrão de hulha

PRODUTOS FARMACÊUTICOS E SÍNTESE QUÍMICAsubproduto industrial · derivado do carvão · matéria-prima química

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Alcatrão de hulha ingrediente de perfumaria
Base
Definição

O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso, subproduto da produção de coque e gás de hulha a partir do carvão. O naftaleno é o seu componente isolado mais abundante.

TERROSO FUMADO DOCE QUENTE SECO RESINOSO
alcatrão de hulha em bruto, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
Type
Ingrediente
Olfactive family
Resinoso
Source
carvão (subproduto industrial)
Chemical class
mistura química
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O alcatrão de hulha tem um odor penetrante. O naftaleno, um dos principais componentes do alcatrão, tem um forte odor a alcatrão de hulha ou a bolas de naftalina, e pode ser detetado em concentrações tão baixas como 0,08 ppm.

A história completa

O alcatrão de hulha é uma fonte de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, incluindo naftaleno, fenantreno e pireno. Também contém fenóis, entre os quais o fenol e os cresóis, e heterociclos azotados, como a piridina, as picolinas, o carbazol e as quinolinas. A composição do alcatrão de hulha varia consoante o tipo de carvão e o processamento, mas o alcatrão de hulha típico contém cerca de 10% de naftaleno em peso. Alguns destes compostos são utilizados como matérias-primas para corantes, incluindo a tartrazina, e para materiais fotográficos.

As principais utilizações dos alcatrões de hulha são o fabrico de elétrodos à base de carbono para o processamento do alumínio, conservantes para madeira, resinas para tintas e revestimentos e como fonte de compostos orgânicos valiosos. A destilação fracionada do alcatrão de hulha permitia obter alcatrão para estradas, benzol como combustível para motores, creosoto como conservante para madeira, fenol para plásticos e cresóis como desinfetantes. Um creosoto rico em nafta cheira a nafta; com menos nafta, cheira mais a alcatrão. Alguns derivados fenólicos do alcatrão de hulha têm propriedades analgésicas, entre os quais a acetanilida, a fenacetina e o paracetamol. Embora não seja comum, o alcatrão de hulha é utilizado topicamente para aliviar algumas afeções cutâneas. Em 2011, obtinham-se 30 milhões de toneladas de alcatrão de hulha por ano, metade das quais era processada como fonte de produtos químicos.

A utilização de alcatrão de hulha em produtos cosméticos foi proibida na União Europeia por uma diretiva de 2009. O resíduo da destilação do alcatrão de hulha a alta temperatura está classificado como substância que suscita elevada preocupação pela Agência Europeia dos Produtos Químicos.

Relacionado: Madeira de âmbar · Andiroba · Bakhoor · Notas balsâmicas · Resinoide de benjoim · Benzoato de benzilo · Salicilato de benzilo · Alcatrão de bétula

Já sabia?

Em 1856, William Henry Perkin descobriu a mauveína, o primeiro corante orgânico sintético comercial, enquanto tentava sintetizar quinina. O alcatrão de hulha era a principal fonte da matéria-prima que utilizava. O novo tom de roxo tornou-se tão popular que os humoristas ingleses brincavam com a «febre malva». Perkin também descobriu formas de produzir cumarina, uma das primeiras matérias-primas sintéticas da perfumaria.

Extração e química

Método de extração

O alcatrão de carvão é produzido pela destruição térmica do carvão (pirólise ou carbonização), geralmente com o objetivo de obter coque. A sua composição varia consoante o processo e o tipo de carvão utilizado: linhite, hulha ou antracite. Na maioria dos casos, utiliza-se hulha. O alcatrão é posteriormente processado, dando origem a frações com diversas aplicações. A destilação do alcatrão de carvão produz um óleo que contém cerca de 50% de naftaleno, juntamente com outros doze compostos aromáticos. O óleo é lavado com hidróxido de sódio em solução aquosa para remover os componentes ácidos, principalmente vários fenóis, e com ácido sulfúrico para remover os componentes básicos; em seguida, é destilado fracionadamente para isolar o naftaleno.

Fórmula
Mistura natural complexa (principais constituintes: naftaleno C₁₀H₈; fenol; cresóis; piridina)
CAS
8007-45-2
Aspeto
líquido preto ou castanho-escuro ou semissólido de elevada viscosidade
Sinónimos
alcatrão de hulha em bruto, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
105–355 °C
Ponto de inflamação
125 °C

Em perfumaria

Nos sabonetes, os alcatrões de pinheiro e de carvão, com um odor tão fenólico e fumado como o do alcatrão de casca de bétula, são mais usados como agentes medicinais do que o alcatrão de bétula.

Papel na fórmula
01agente medicamentoso
Disponível como
Forma padrão

Ver também

9 notas

Fontes

10
  1. NaphthalenePubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. Coal tarWikipedia
  4. NaphthaleneWikipedia
  5. William Henry PerkinWikipedia
  6. Coal gasWikipedia
  7. CreosoteWikipedia
  8. TarWikipedia
  9. Birch tarWikipedia
  10. MauveineWikipedia