Química
A cocaína é um éster do ácido benzoico e de uma base que contém azoto. Enquanto alcaloide tropânico, a cocaína é uma base fraca e forma facilmente sais quando combinada com ácidos. A forma mais comum é o sal de cloridrato, embora outros sais, como o sulfato e o nitrato, sejam por vezes observados. A base livre é apenas ligeiramente solúvel em água, cerca de 1,8 g/L a 22 °C, enquanto o sal de cloridrato se dissolve facilmente: 1 g em 0,4 mL de água. O cloridrato é um pó cristalino higroscópico e incolor. A cocaína é o metil (1R,2R,3S,5S)-3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxilato, um éster metílico, um éster de benzoato, um alcaloide tropânico e um composto amínico terciário. Tem quatro centros quirais, dois dos quais dependem da configuração, o que dá origem a oito estereoisómeros possíveis.
Benzoato de metilo
O benzoato de metilo é um produto de degradação química da cocaína, e esta também produz o odor característico do benzoato de metilo quando aquecida com uma mistura de metanol e solução de hidróxido de sódio. O benzoato de metilo é o éster metílico do ácido benzoico. É um líquido incolor, pouco solúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos. Forma-se pela condensação do metanol com o ácido benzoico. Na natureza, ocorre nos óleos de cravinho, ylang-ylang e tuberosa, bem como em Michelia. Também pode ser isolado do feto de água doce Salvinia molesta. É um dos muitos compostos que atraem os machos de várias espécies de abelhas-das-orquídeas. O aroma da cocaína de rua foi reproduzido volatilizando benzoato de metilo, cinamato de metilo e truxilato de dimetilo. Os testes de campo com cães detetores de droga mostram que o benzoato de metilo é o principal composto químico odorífero característico, juntamente com a cocaína, na moeda dos E.U.S, num limiar de aproximadamente 1-10 microgramas quando adicionado ou quando são difundidos 10 ng/s de benzoato de metilo a partir de frascos de polímero, quantidade necessária para desencadear um alerta. Os níveis de cocaína na ordem dos microgramas detetados em notas de E.U.S em circulação são insuficientes para desencadear um alerta por parte de cães detetores de droga treinados pelas forças policiais.
A planta da coca
A planta da coca assemelha-se a um abrunheiro e cresce até atingir 2 a 3 m de altura. As amostras frescas de folhas secas, não enroladas, são verde-escuras na face superior e verde-acinzentadas na face inferior, e têm um aroma intenso semelhante ao do chá. Erythroxylum coca é uma das duas espécies de coca cultivadas. As quatro variedades de coca cultivadas foram domesticadas a partir de Erythroxylum gracilipes em tempos pré-colombianos. A concentração de alcaloides de cocaína nas folhas secas de coca é de cerca de 0,3 a 1,5%, com uma média de 0,8%. O teor de alcaloides de cocaína nas folhas secas de Erythroxylum coca var. coca varia entre 0,23% e 0,96%. Os alcaloides da coca são predominantemente do tipo pirrolidínico ou tropânico. Entre os alcaloides da coca do tipo tropânico encontram-se a benzoilecgonina, a cocaína, a ecgonidina e a ecgonina.
Estatuto legal
A cocaína está classificada como droga da Lista I na Convenção Única das Nações Unidas sobre Estupefacientes de 1961. A folha de coca também está incluída na Lista I dessa Convenção, juntamente com a cocaína e a heroína. A Convenção define a folha de coca como a folha do arbusto de coca, exceto quando dela tenham sido removidos todos os vestígios de ecgonina, cocaína e quaisquer outros alcaloides de ecgonina, e não obriga as Partes a proibir a utilização da folha de coca como aromatizante. O cultivo, a venda e a posse de folhas de coca não transformadas, mas não de qualquer forma transformada de cocaína, são geralmente legais em países como a Bolívia, o Peru, o Chile e o noroeste da Argentina, onde o uso tradicional está estabelecido.
Uso tradicional e histórico
A mastigação de folhas de coca remonta a, pelo menos, 8.000 anos na América do Sul, como comprovam folhas de coca e calcite encontradas nos pavimentos de casas no vale de Nanchoc, no Peru. O consumo de chá de coca é comum em todos os setores da sociedade nos países andinos. A folha de coca é vendida em saquetas de chá na maioria dos supermercados da região. Uma bebida de cola comercializada pela primeira vez em 1886 continha originalmente folha de coca. Segundo uma versão, a cocaína foi retirada da bebida em 1903; segundo outra, as folhas descocainizadas começaram a ser utilizadas em 1906.
Descoberta do alcaloide
Em 1855, o químico alemão Friedrich Gaedcke isolou um alcaloide da folha de coca e deu-lhe o nome de eritroxilina. Atualmente, pensa-se que a tentativa ocorreu apenas em 1858, e a sua descoberta foi contestada. Albert Niemann descreveu o isolamento na sua dissertação de 1860 e deu ao alcaloide o nome de cocaína, derivado de coca, por sua vez proveniente do quéchua kúka, e do sufixo -ine. A primeira determinação da estrutura e síntese total da molécula de cocaína foi realizada por Richard Willstätter em 1898.
Regulamentação
O anexo II do Regulamento (CE) n.º 1223/2009, que contém a lista de substâncias proibidas em produtos cosméticos, inclui, na entrada 306, todas as substâncias constantes das Tabelas I e II da Convenção Única sobre Estupefacientes, assinada em Nova Iorque em 30 de março de 1961. A cocaína encontra-se entre essas substâncias e, por isso, é proibida em produtos cosméticos. Nos Estados Unidos, um importador registado de folha de coca fabrica cocaína pura para uso médico e também produz um extrato de folha de coca sem cocaína.
Explore os sete extraits no Conjunto de Descoberta.
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