Florhydral

SintéticoMOLÉCULAS SINTÉTICASfloral · verde · fresco

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
1Origens

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Espécime
Florhydral ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

Florhydral é o nome comercial do odorante isopropilfenilbutanal, 3-(3-propan-2-ilfenil)butanal. O seu odor é fresco, floral e verde, com uma nota de melão e características de lírio-do-vale e flor de tília.

FLORAL VERDE FRESCO
3-(3-isopropilfenil)butanal, isopropilfenilbutanal, β-metil-3-(1-metiletil)benzenepropanal, butanal floral
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
Sintético
Chemical class
Benzenepropanal
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
Países produtores
Estados Unidos

Aroma

O odor é descrito como fresco, com notas de muguet, aquosas, verdes e aldeídicas, com uma nota ligeiramente ozónica e uma transparência floral natural. O racemato tem um carácter floral-verde equilibrado, com uma frescura orvalhada. O odor é intenso, fresco, verde e floral, e assemelha-se ao lírio-do-vale. As palavras-chave do odor incluem floral, verde, muguet, flor de tília e fresco. O enantiómero (+)-(S) tem um carácter mais verde e menos aquoso. O enantiómero (-)-(R) tem um fundo mais marinho e plástico.

A história completa

O que é

Florhydral é o nome comercial do isopropilfenilbutanal. O nome IUPAC da molécula é 3-(3-propan-2-ilfenil)butanal. A fórmula molecular é C₁₃H₁₈O e a massa molecular é 190.28 g/mol. A molécula é quiral e a substância está registada na Europa com o número CE 412-050-4.

O contexto do lírio-do-vale

O lírio-do-vale não produz nenhum extrato aromático natural, pelo que o seu aroma tem de ser recriado sinteticamente. O Florhydral tem um odor semelhante ao da flor.

Utilizações e regulamentação

O Florhydral pode ser utilizado em perfumes, águas-de-colónia, sabonetes, detergentes, cosméticos e outros produtos de higiene. É classificado como ingrediente de fragrância e, nos cosméticos, a sua função é mascarar odores. A produção nos E.S. foi de 9,790,752 lb em 2020 e de 8,797,521 lb em 2023. A produção declarada nos E.S. foi de 9,262,314 lb em 2021 e de 9,035,083 lb em 2022. A utilização declarada pela indústria e pelos consumidores nos Estados Unidos é como fragrância. São fornecidas informações sobre 39 produtos de consumo que o contêm, nas categorias produtos para automóveis, uso comercial ou institucional e uso doméstico.

Propriedades e segurança

A sua solubilidade em água é de 40 mg/L a 20 °C. A sua constante da lei de Henry é de 4.9×10⁻¹ mol/(m³ Pa) a 25 °C. Nos testes de estabilidade, apresenta bons resultados em bases alcoólicas, velas e tecidos secos, resultados moderados em spray antitranspirante e maus resultados em lixívia líquida. Também apresenta bons resultados em sabão, produtos de higiene, detergente em pó e tecidos húmidos, e resultados moderados a pH 2. Está classificado no GHS como H411, tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros. Não é genotóxico. Foi calculada uma margem de exposição superior a 100 para a toxicidade de dose repetida. A exposição à toxicidade respiratória local é inferior ao Limite de Preocupação Toxicológica para uma substância da classe I de Cramer. Não é fototóxico nem fotoalergénico. Verificou-se que não é persistente, bioacumulável nem tóxico. Os seus quocientes de risco, com base no volume de utilização atual na Europa e na América do Norte, são inferiores a 1.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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Já sabia?

Na patente que o descreve, o Florhydral tem um limiar olfativo de 0.07 ng/L e um valor olfativo de 981,483. O análogo propenilo descrito a par tem um limiar olfativo de 0.7 ng/L.

Extração e química

Método de extração

O Florhydral é preparado a partir de m-diisopropenilbenzeno, que é primeiro hidroformilado para formar 3-(3-propen-2-ilfenil)butanal. A hidrogenação deste aldeído produz Florhydral, sendo esta a via preferida. Uma via alternativa começa por reduzir uma das ligações olefínicas do m-diisopropenilbenzeno e, em seguida, hidroformilar o produto. No primeiro exemplo prático, o m-diisopropenilbenzeno foi aquecido com RhHCO(PPh3)3 e trifenilfosfina sob 250 psi de hidrogénio e 250 psi de monóxido de carbono, a 110 °C durante cinco horas e, depois, a 140 °C durante seis horas. O aldeído insaturado foi então hidrogenado sobre paládio em carvão vegetal, em etanol, sob 50 psi de hidrogénio, e a destilação produziu Florhydral puro com um rendimento de 78,0%.

Fórmula
C₁₃H₁₈O
CAS
125109-85-5
Aspeto
Líquido claro incolor a amarelo pálido
Sinónimos
3-(3-isopropilfenil)butanal, isopropilfenilbutanal, β-metil-3-(1-metiletil)benzenepropanal, butanal floral
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
84 °C a 0,3 mmHg

Em perfumaria

Florhydral confere uma qualidade floral natural e vivacidade às bases de fragrâncias. Pode ser amplamente utilizado para criar efeitos florais e conferir notas de topo frescas e verdes de longa duração. É útil em fragrâncias de lilás, rosa, lírio, peónia, magnólia, flor de laranjeira e outras semelhantes. Num exemplo de uma fragrância de lírio-do-vale para uma barra de sabão, a composição sem Florhydral tinha intensidade moderada e era dominada por notas de rosa; a sua adição conferiu-lhe uma qualidade aquosa ou orvalhada, alterando a impressão de rosa para lírio-do-vale. Numa fragrância cítrica para produtos de limpeza, a sua adição intensificou o aroma e acrescentou acidez. O Florhydral pode ser utilizado numa proporção de cerca de 1 a 200 partes por mil da composição odorífera, sendo preferível utilizar 50 a 100 partes na maioria das composições. Podem utilizar-se quantidades maiores, de 200 a 900 partes, para obter efeitos especiais. Recomenda-se a sua utilização em todas as áreas da perfumaria.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03frescura
Disponível como
sintético

Ver também

9 notas