Hidroxicitronelal

O que é

O hidroxicitronelal é um álcool terciário formado quando a água se adiciona à ligação dupla C=C do citronelal. Tem uma função como fragrância e alergénio. Pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como aldeídos de cadeia média.

Química

Deriva do citronelal, um aldeído terpenoide. O citronelal é o principal componente da mistura de compostos terpenoides que confere ao óleo de citronela o seu aroma cítrico característico. O hidroxicitronelal é ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool, propilenoglicol e óleos, e insolúvel em glicerol. O hidroxicitronelal comercialmente disponível é opticamente ativo ou racémico, dependendo do material de partida utilizado.

Ocorrência

Foi detetada a presença de hidroxicitronelal em Salvia sclarea.

Derivados

O produto da condensação do hidroxicitronelal com o indol é conhecido como Indolene. A base de Schiff do hidroxicitronelal com o antranilato de metilo é conhecida como Aurantiol. O Aurantiol é amplamente utilizado numa grande variedade de notas florais, como flor de laranjeira, flor de tília e tuberosa.

Segurança e regulamentação

O hidroxicitronelal é utilizado em muitos cosméticos e produtos de higiene, como desodorizantes, sabonetes e antissépticos. Foi demonstrado que é irritante dermatológico e alergénio. A sensibilidade a esta substância pode ser identificada através de um teste epicutâneo clínico. É seguro quando utilizado como aromatizante em alimentos. É uma substância registada no REACH. É regulamentado como alergénio de fragrância e consta da entrada 72 do anexo III do Regulamento de Cosméticos da UE. Nos termos do anexo III, a sua presença deve ser declarada se atingir ou ultrapassar 0,01 por cento num produto cosmético enxaguável ou 0,001 por cento num produto cosmético não enxaguável. A sua classificação de perigo inclui irritação ocular da categoria 2A e sensibilização cutânea da categoria 1.

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