Jasmolactona

O que é

A jasmolactona é um membro da classe das 2-pironas: tetrahidro-2H-piran-2-ona com um grupo pent-2-en-5-ilo na posição 6.

Química

Quimicamente, a jasmolactona é a delta-lactona do ácido 5-hidroxi-8-decenoico. O seu nome IUPAC é 6-(pent-3-en-1-ilo)oxan-2-ona. A forma (E) chama-se 6-[(E)-pent-3-enyl]oxan-2-one.

As lactonas formam-se por lactonização, a esterificação intramolecular dos ácidos hidroxicarboxílicos correspondentes. O prefixo delta indica um anel de lactona de seis membros. Tanto a (E)-jasmolactona como a (Z)-jasmolactona são classificadas como formas de jasmolactona. A jasmolactona é insolúvel em água e solúvel em álcool.

A família das lactonas

As lactonas são ésteres carboxílicos cíclicos derivados dos ácidos hidroxicarboxílicos correspondentes. Contribuem significativamente para o sabor da fruta e dos produtos lácteos, sendo por isso utilizadas como aromatizantes e fragrâncias. A δ-decalactona, por exemplo, tem um sabor cremoso a coco e pêssego.

Ocorrência

A jasmolactona está registada como metabolito vegetal de Jasminum multiflorum.

Molécula relacionada

A jasminlactona é uma molécula diferente, (Z)-7-decen-5-olida, com o número CAS 25524-95-2. A jasminlactona tem um aroma mais floral e menos frutado e lactónico do que a Jasmolactone Delta.

Segurança e regulamentação

Uma avaliação de segurança da substância concluiu que não é genotóxica. Não se prevê que seja fototóxica ou fotoalergénica. Segundo as Normas Ambientais da IFRA, concluiu-se que não é persistente, bioacumulável nem tóxica. O Comité Misto de Peritos FAO/OMS em Aditivos Alimentares concluiu que não existem preocupações de segurança nos níveis atuais de ingestão quando é utilizada como aromatizante. A exposição fica abaixo do Limite de Preocupação Toxicológica para uma substância da Classe II de Cramer, no que respeita à administração repetida, à toxicidade reprodutiva e à toxicidade respiratória local. A leitura comparativa com a δ-lactona do ácido 5-hidroxi-7-decenoico relacionado não revela preocupações de sensibilização cutânea nos níveis de utilização atualmente declarados. As notificações de perigo classificam-na como irritante ocular de categoria 2 em 80,2% dos casos.

—

Relacionado: Acorde Eudora · Tagetes-africano · Alfa-amilcinamaldeído · Alyssum · Trombeta-dos-anjos · Aquaflora · Flor de Ashoka · Aurantiol