Benzoato de Metilo

SintéticoMOLÉCULAS AROMÁTICASdoce · floral · frutado

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

Saída·CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
B
Topo-Coração
N/A — também presente naturalmente no ilangue-ilangue e na tuberosa
Definição

O benzoato de metilo é o éster metílico do ácido benzoico. O seu odor é frutado, semelhante também ao da cananga.

FLORAL FRUTADO MEDICINAL
éster metílico do ácido benzoico, benzenocarboxilato de metilo
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Chemical class
éster (benzoato)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O odor é descrito como perfumado. É também descrito como frutado e semelhante ao da cananga. Outra descrição refere um odor intenso, pesado e floral, com notas frutadas. É também referido um odor medicinal. O seu odor é ainda descrito como narcótico, fenólico e doce-floral, com notas frutadas que lembram o ylang-ylang e a tuberosa.

A história completa

O que é

CAS 93-58-3. O éster metílico do ácido benzoico. O benzoato de metilo é um composto orgânico com a fórmula química C₆H₅COOCH₃. É um líquido incolor, pouco solúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos.

Ocorrência

O benzoato de metilo ocorre no ylang-ylang, na tuberosa e na Michelia. É o principal composto aromático do fruto da feijoa. Também pode ser isolado do feto-de-água Salvinia molesta. O óleo essencial de ylang-ylang contém benzoato de metilo entre os seus constituintes.

Química

O benzoato de metilo reage tanto no anel como no éster, dependendo do substrato. Os eletrófilos atacam o anel, como na nitração catalisada por ácido com ácido nítrico, que produz 3-nitrobenzoato de metilo. Os nucleófilos atacam o centro carbonílico, como na hidrólise com NaOH aquoso, que produz metanol e benzoato de sódio. Os plastificantes de benzoato são obtidos pela transesterificação do benzoato de metilo com o diol correspondente.

Sabor

O sabor do benzoato de metilo é frutado e a frutos secos, com sabor a cereja.

Atividade biológica

O benzoato de metilo é um componente dos semioquímicos das abelhas. Atua nos insetos de várias formas: é um tóxico de contacto, um fumigante, uma toxina ovicida, um dissuasor da oviposição, um repelente e um atrativo. Num estudo com abelhas melíferas, os valores de CL50 foram de 236.61 g a.i./L para uma pulverização de contacto e de 824.99 g a.i./L para alimentação. O benzoato de metilo pode afetar negativamente a alimentação e o voo das abelhas melíferas, embora seja um produto químico relativamente seguro para as abelhas.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

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Extração e química

Método de extração

O benzoato de metilo forma-se pela condensação do metanol e do ácido benzoico, na presença de um ácido forte. Na natureza, o benzoato de metilo é derivado do ácido benzoico pelas enzimas O-metiltransferases, que utilizam S-adenosilmetionina como dador de metilo.

Fórmula
C₈H₈O₂
CAS
93-58-3
Botânica
N/A — também presente naturalmente no ilangue-ilangue e na tuberosa
Aspeto
Líquido incolor
Sinónimos
éster metílico do ácido benzoico, benzenocarboxilato de metilo
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
198.00 a 199.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Ponto de fusão
-12.35 °C
Ponto de inflamação
181 °F (83 °C) (vaso fechado)
Índice de refração
1.5164 a 20 °C

Em perfumaria

O benzoato de metilo é utilizado em perfumaria.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
Disponível como
sintético

Ver também

6 notas