Mentol

O mentol ocorre naturalmente no óleo de hortelã-pimenta, obtido de Mentha × piperita. Os principais constituintes do óleo essencial de Mentha × piperita são o mentol (41%) e a mentona (23%).

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Ocorrência

O óleo de hortelã-pimenta também contém mentona, o éster acetato de mentilo e outros compostos. A hortelã-pimenta seca contém, geralmente, 0,3-0,4% de óleo volátil, com mentol (7-48%), mentona (20-46%), acetato de mentilo (3-10%), mentofurano (1-17%) e 1,8-cineol (3-6%). Mentha × piperita e Mentha haplocalyx são ambas reconhecidas como fontes vegetais de mentol e mentona. O mentol japonês também contém uma pequena percentagem do 1-epímero neomentol. As substâncias que podem ser extraídas da hortelã-brava incluem mentol, mentona, isomentona, neomentol e limoneno.

Química

O nome IUPAC preferido do mentol é 5-metil-2-(propan-2-il)ciclohexan-1-ol. O isómero (−) é (1R,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol. O mentol é ligeiramente solúvel em água e muito solúvel em álcool e óleos voláteis.

O mentol reage de muitas formas como um álcool secundário comum. É oxidado a mentona por agentes oxidantes, como ácido crómico, dicromato ou hipoclorito de cálcio. O mentol desidrata-se facilmente, originando sobretudo 3-menteno, pela ação de ácido sulfúrico a 2%. Reage com ácidos carboxílicos quirais, formando ésteres de mentilo diastereoméricos, úteis para a resolução quiral.

Efeito refrescante

O mentol ativa os recetores TRPM8 sensíveis ao frio na pele e nos tecidos das mucosas, sendo a principal fonte da sensação de frescura que se segue à aplicação tópica de óleo de hortelã-pimenta. O óleo e as folhas de hortelã-pimenta têm um efeito refrescante quando aplicados topicamente para aliviar dores musculares ou nervosas e a comichão, ou como fragrância. O mentol também reduz a tensão arterial e antagoniza a vasoconstrição através da ativação dos recetores TRPM8.

Utilizações

O mentol é utilizado nos cuidados dentários como agente antibacteriano tópico, eficaz contra vários tipos de estreptococos e lactobacilos. O mentol pode ter um efeito ergogénico, ou seja, melhorar o desempenho desportivo em ambientes quentes.