Fenilacetato de Para-Cresilo

Identidade

O seu nome IUPAC é (4-methylphenyl) 2-phenylacetate. A sua fórmula é C₁₅H₁₄O₂ e a sua massa molecular é 226.27. Forma cristais. É insolúvel em água e moderadamente solúvel em etanol. O seu número FEMA é 3077.

Registo e composição

A substância está registada na Europa com o número EINECS 202-990-1 e tem o número JECFA 705. Está incluída na lista TSCA dos Estados Unidos. A sua composição em massa é 79.62% de carbono, 6.24% de hidrogénio e 14.14% de oxigénio. A sua cadeia SMILES é Cc1ccc(OC(=O)Cc2ccccc2)cc1.

Dados físicos e de manuseamento

A sua densidade estimada é de 1.108 g/cm³. É fornecida em pó ou em cristais, de cor branca a quase branca, e é armazenada num recipiente hermético, em local seco e à temperatura ambiente. A DL50 oral em ratos e a DL50 cutânea em coelhos são ambas superiores a 5 g/kg.

Ocorrência e outras utilizações

Uma base de dados de química vegetal indica que o éster não é ubíquo nas plantas e regista apenas uma atividade aromatizante.

Produção por esterificação catalisada

A argila com alumínio permutado apresentou o melhor desempenho, com um rendimento de 74% em tolueno, numa proporção molar de ácido para cresol de 1:4 e um tempo de reação de 6 horas. A utilização de clorobenzeno como solvente não produziu qualquer éster. A argila podia ser regenerada e reutilizada, e a forma com alumínio ainda apresentou um rendimento de 60% após quatro regenerações. Entre os cresóis, o p-cresol apresentou o rendimento mais elevado e o o-cresol um rendimento muito inferior, possivelmente por razões estéricas, enquanto os nitrofenóis apresentaram rendimentos insignificantes.

Dados espectrais

O espectro de infravermelhos do éster apresenta uma banda a 1742 cm⁻¹, correspondente ao grupo C=O do éster, e outra a 1506 cm⁻¹, atribuída à vibração de alongamento C-O.

Os dois compostos de origem

O p-cresol, a parte fenólica do éster, é um sólido incolor com a fórmula CH₃C₆H₄(OH). É tradicionalmente extraído do alcatrão de hulha e, atualmente, é produzido sobretudo através da sulfonação do tolueno e da hidrólise do sulfonato com uma base. O ácido fenilacético, a parte ácida, é um sólido branco com um forte odor a mel.

Dados de volatilidade e fornecimento

A sua pressão de vapor é de 0.0013 mmHg a 20 °C e a sua taxa de evaporação é considerada ultralenta. O prazo de validade é de 24 meses ou mais quando é armazenado num local fresco e seco, em recipientes bem fechados e protegido do calor e da luz.

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