Paradisone
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Paradisone é o nome comercial da forma (+)-(1R,2S) do di-hidrojasmonato de metilo, um composto aromático semelhante ao jasmim. O seu odor é intenso, floral, semelhante ao jasmim, luminoso e gorduroso.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Florais
- Source
- molécula sintética
- Chemical class
- composto aromático
Aroma
A história completa
Extração e química
Método de extração
O dihidrojasmonato de metilo é preparado por adição de Michael de ésteres do ácido malónico à 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, seguida de hidrólise, descarboxilação e esterificação. A 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona é preparada por condensação aldólica entre ciclopentanona e valeraldeído, seguida de isomerização. É possível obter material com elevado teor do isómero cis a partir da mistura de equilíbrio, recorrendo a técnicas especiais de destilação nas quais a isomerização é provocada pela ação do carbonato de sódio. Um processo industrial para obter dihidrojasmonato de metilo com uma elevada proporção do isómero cis-(+)-(1R) utiliza a hidrogenação catalítica do ácido ciclopentenoacético correspondente, na presença de um complexo de ruténio(II) com ligandos quirais, seguida de esterificação.
- Fórmula
- C₁₃H₂₂O₃
- Aspeto
- Óleo incolor
- Intensidade olfativa
- Intenso
- Sinónimos
- (+)-metil-di-hidroepijasmonato, (+)-cis-metil-di-hidrojasmonato
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Nota
- Ingrediente proprietário da Firmenich - dados físicos publicados limitados
Em perfumaria
O metil di-hidrojasmonato é utilizado em perfumaria para fragrâncias de flores, particularmente de jasmim. É um ingrediente aromático de perfumes, produtos de higiene e produtos para a roupa. Como ingrediente aromatizante, confere notas frutadas, de chá, tabaco e florais. O metil di-hidrojasmonato com elevado teor de isómero cis é utilizado na perfumaria fina. Tende a isomerizar-se, formando a mistura de equilíbrio, pelo que a sua utilização noutras aplicações de perfumaria é limitada.