Paradisone

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOfloral · semelhante ao jasmim

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens

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Espécime
Paradisone ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

Paradisone é o nome comercial da forma (+)-(1R,2S) do di-hidrojasmonato de metilo, um composto aromático semelhante ao jasmim. O seu odor é intenso, floral, semelhante ao jasmim, luminoso e gorduroso.

FLORAL DOCE EMPOLVORADO FRUTADO QUENTE FRESCO TROPICAL
(+)-metil-di-hidroepijasmonato, (+)-cis-metil-di-hidrojasmonato
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
molécula sintética
Chemical class
composto aromático
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Intenso
Intenso

Aroma

A forma (+)-(1R,2S) tem um odor floral intenso, semelhante ao do jasmim, luminoso e gordo. O di-hidrojasmonato de metilo tem um odor floral adocicado e intenso, semelhante ao do jasmim, algo frutado. Os produtos com elevado teor de isómero cis têm um caráter de jasmim extremamente intenso. Uma qualidade com elevado teor de isómero cis é descrita como tendo um caráter floral intenso, de jasmim e/ou magnólia, adocicado e frutado (pêssego).

A história completa

O que é

Paradisone é a denominação comercial da forma (+)-(1R,2S) do di-hidrojasmonato de metilo. Esta forma também é designada por (+)-cis-di-hidrojasmonato de metilo. As formulações comerciais contêm cerca de 90% de excesso enantiomérico da forma (+)-(1R,2S). A forma (+)-(1R,2S) é o enantiómero organolepticamente mais ativo.

Química

A sua fórmula molecular é C₁₃H₂₂O₃ e a sua massa molecular é 226,31. O seu nome IUPAC é 2-[(1R,2S)-3-oxo-2-pentilciclopentil]acetato de metilo. As formulações comerciais sintéticas de di-hidrojasmonato de metilo contêm uma mistura racémica, quase em equilíbrio, com cerca de 10% de formas cis e cerca de 90% de formas trans.

O composto de origem

O di-hidrojasmonato de metilo é um composto sintético semelhante ao jasmonato de metilo, um composto natural presente em fragrâncias florais como as do jasmim, da tuberosa e da magnólia. Foi identificado como produto natural em flores, chá, ervas aromáticas, frutos e legumes. Foi totalmente caracterizado e sintetizado pela primeira vez entre 1957 e 1962 pelo químico de fragrâncias Edouard Demole.

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Extração e química

Método de extração

O dihidrojasmonato de metilo é preparado por adição de Michael de ésteres do ácido malónico à 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona, seguida de hidrólise, descarboxilação e esterificação. A 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona é preparada por condensação aldólica entre ciclopentanona e valeraldeído, seguida de isomerização. É possível obter material com elevado teor do isómero cis a partir da mistura de equilíbrio, recorrendo a técnicas especiais de destilação nas quais a isomerização é provocada pela ação do carbonato de sódio. Um processo industrial para obter dihidrojasmonato de metilo com uma elevada proporção do isómero cis-(+)-(1R) utiliza a hidrogenação catalítica do ácido ciclopentenoacético correspondente, na presença de um complexo de ruténio(II) com ligandos quirais, seguida de esterificação.

Fórmula
C₁₃H₂₂O₃
Aspeto
Óleo incolor
Intensidade olfativa
Intenso
Sinónimos
(+)-metil-di-hidroepijasmonato, (+)-cis-metil-di-hidrojasmonato
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Nota
Ingrediente proprietário da Firmenich - dados físicos publicados limitados

Em perfumaria

O metil di-hidrojasmonato é utilizado em perfumaria para fragrâncias de flores, particularmente de jasmim. É um ingrediente aromático de perfumes, produtos de higiene e produtos para a roupa. Como ingrediente aromatizante, confere notas frutadas, de chá, tabaco e florais. O metil di-hidrojasmonato com elevado teor de isómero cis é utilizado na perfumaria fina. Tende a isomerizar-se, formando a mistura de equilíbrio, pelo que a sua utilização noutras aplicações de perfumaria é limitada.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03agente de elevação
04misturador
05aumentador de volume
06frescura
Disponível como
sintético

Ver também

3 notas