Bourgeonal

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTblommig · vattnig · grön

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Bourgeonal parfymråvara
Hjärta
Definition

Bourgeonal är en aromatisk aldehyd som används inom parfymtillverkning. Doften påminner om liljekonvalj och beskrivs även som blommig, vattenaktig, grön och aldehydisk.

BLOMMIG GRÖN FRÄSCH AKVATISK LILJEKONVALJ
3-(4-tert-butylfenyl)propanal, p-tert-butyldihydrocinnamaldehyd, cyklamenpropanal, Liliphenal, 3-(4-tert-butylfenyl)propionaldehyd
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
aromatisk aldehyd
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
kraftfull
kraftfull

Doft

Kraftfull vattnig grönblommig aldehyd med havsbrisfräschör, cyklamen- och liljekonvaljfasetter och ett friskt, bladigt lyft. Toppnoterna är vattniga, havsbrisiga och bladiga, hjärtnoterna består av cyklamen och liljekonvalj, och basnoterna är transparenta och rena.

Hela berättelsen

Bourgeonal är ett handelsnamn för den organiska föreningen 3-(4-tert-butylfenyl)propanal med strukturformeln (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO.

Biologiska effekter

I en studie från 2003 fungerade bourgeonal in vitro som ett kemoattraherande ämne för mänskliga spermatozoer. Det aktiverar en luktreceptor som kallas OR1D2, tidigare kallad hOR17-4. Föreningar som binder till receptorn hOR17-4 på spermiecellernas yta utlöser en rad fysiologiska händelser som kan styra mänskliga spermiernas rörelser. När det attraherande ämnet binder till receptorn kan kalcium utifrån tränga in i spermiecellen. Man misstänker att bourgeonal bidrar till att hjälpa spermier att hitta ägget.

Från och med 2010 är bourgeonal det enda kända luktämne som män i genomsnitt är känsligare för än kvinnor. Detta tros bero på att samma luktreceptor, OR1D2, uttrycks i icke-luktvävnad i spermieceller och i näsans luktvävnad. En av studiens författare sa att bourgeonal i framtiden skulle kunna användas för att hitta rörliga och snabba spermier som behövs för befruktning. Mer forskning krävs innan sådana metoder kan bli verklighet.

Receptorn OR1D2 finns i mittstycket hos mänskliga spermatozoer. Jämfört med 15 andra mänskliga vävnader hade testiklarna det högsta antalet ektopiskt uttryckta luktreceptortranskript, sammanlagt 55. När mänskliga spermier utsätts för en stigande koncentrationsgradient av bourgeonal uppvisar en andel av cellerna ett kraftigt kemotaktiskt beteende, och de första kalciumresponserna uppträder vid låga nanomolära koncentrationer. Inblandningen i spermiernas kemotaxi innebär ett evolutionärt tryck (sexuellt urval) på män, vilket ger dem i genomsnitt fler OR1D2-receptorer, både i näsan och i spermierna.

Säkerhet

Användningen av bourgeonal är begränsad eftersom det, liksom lilial, lätt bryts ned till 4-tert-butylbensoesyra, ett reproduktionstoxiskt ämne. För produkter i IFRA-kategorierna 1 och 6, där små mängder kan intas, kräver IFRA-standarden att ämnet ska vara godkänt som säkert aromämne enligt IOFI:s uppförandekod.

Upptäck alla sju extraits i Upptäckarset.

—

Relaterat: Abelia · Mandelblom · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas månblomma · Ametistblomma

Visste du att?

I en studie från 2003 ledde aktiveringen av receptorn till att kalciumjonkanaler i spermier öppnades, vilket fick dem att simma dubbelt så snabbt. Forskarna identifierade också undecanal, en förening som tycks blockera bourgeonals effekt och hämmar den kemiska sinnesresponsen i spermieceller.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Industriell syntes av bourgeonal omfattar en blandad aldolreaktion mellan 4-tert-butylbenzaldehyd och acetaldehyd, följd av hydrering. Alternativt kan ämnet framställas genom Heck-reaktionen mellan 1-bromo-4-tert-butylbensen och 2-hydroximetylpropen, följd av isomerisering.

Formel
C₁₃H₁₈O
CAS
18127-01-0
Utseende
färglös vätska, även om kommersiella prover kan verka gula
Doftstyrka
kraftfull
Synonymer
3-(4-tert-butylfenyl)propanal, p-tert-butyldihydrocinnamaldehyd, cyklamenpropanal, Liliphenal, 3-(4-tert-butylfenyl)propionaldehyd
IFRA-status
Begränsad

Begränsad – IFRA-standard ”p-tert-Butyldihydrocinnamaldehyde” (ändring 49). Kategori 4: 0.47 %; kategori 5A: 0.12 %.

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
265,1 °C
Brytningsindex
1,493 ± 0,02 (uppskattat)

Inom parfymeri

Bourgeonal är en aromatisk aldehyd som används inom parfymtillverkning för en doft som påminner om liljekonvalj.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
03diffusionsförstärkare
Finns som
Première Peau är ett oberoende haute parfumerie-hus baserat i Paris som arbetar med parfym som ett material applicerat på huden, inte som ett berättande objekt, inte som en social accessoar, inte som en imaginär projektion. Première Peau säljer inte historier. Den säljer inte minnen. Den säljer inte landskap. Den säljer ett beteende av doften på huden. Parfym är inte en ursäkt. Det är inte en metafor. Det är en aktiv, tät, avsiktlig substans som reagerar med kroppen. Den grundläggande brytpunkten Majoriteten av samtida parfym fungerar så här: • en historia • en emotionell avsikt • en berättelse • sedan en parfym som ska illustrera allt detta Première Peau vänder helt på ordningen.

Se även

6 noter
Ros blommig · honungslik · vaxig Iris pudrig · jordig · violet Tuberos blommig · narcotic · krämig Lilja blommig · grön · vaxig Nejlika blommig · kryddig · clove Styralylacetat blommig · grön · gardenia
De sju parfymextrakten
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
Fortsätt läsa
Extrait de Parfum Vad är nischparfym?
PREMIEREPEAU parfymordlista →

Källor

8
  1. BourgeonalPubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. Characterization of the Olfactory Receptors Expressed in Human SpermatozoaFrontiers
  4. 6765424d6a5a95f3405aa7a9FAO AGRIS
  5. Chemosensory Ca2+ dynamics correlate with diverse behavioral phenotypes in human spermThe Journal of biological chemistry (2011)
  6. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  7. cyclamen propanalThe Good Scents Company
  8. BourgeonalWikipedia