Jasmon

Naturlig & syntetiskAROMAKEMIKALIERblommig · träig · örtig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
24hHållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Jasmon parfymråvara
Hjärta
Jasminum officinale var. grandiflorum L.
Naturligt och syntetiskt
Definition

Jasmone är en cyklisk keton som utgör en flyktig del av oljan från jasminblommor. Doften är träig, örtig och blommig, med en citrusnyans.

TRÄIG ÖRTIG BLOMMIG CITRUS JASMIN
cis-jasmone, (Z)-jasmone
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Source
jasminblomolja; syntetisk
Chemical class
cyklisk keton
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
hög (uppskattat)
hög (uppskattat)
Hållbarhet på doftremsa
24timmar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Doft

Träig, örtig och blommig, med en citruston. Doften beskrivs också som jasminliknande. Doftens genomslag uppskattas vara starkt.

Hela berättelsen

Cis-jasmones IUPAC-namn är 3-methyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one. Jasmon kan förekomma i två isomera former, cis-jasmon och trans-jasmon, som skiljer sig åt i geometrin kring pentenyl-dubbelbindningen. Det naturliga extraktet innehåller endast cis-formen, medan syntetiskt material ofta är en blandning av båda, där cis-formen dominerar. Båda formerna har liknande dofter och kemiska egenskaper.

Jasminblommors headspace innehåller 3 % cis-jasmon. Jasmon finns också i jonkvill, neroliolja, pepparmynta samt te och sojabönor. Cis-jasmon har påvisats bland de doftande ämnena i oolongte.

Vissa växter bildar jasmon genom metabolism av jasmoninsyra via dekarboxylering. Jasmon kan fungera som antingen lockmedel eller avskräckningsmedel för olika insekter. I laboratorieförsök med valmöjligheter hade (Z)-jasmon en avskräckande effekt på salladsbladlusen. Lockande effekt påvisades för sjuprickig nyckelpiga och en bladlusparasitstekel. Bladlusparasitstekeln Aphidius ervi föredrog flyktiga ämnen från paprikaplantor som behandlats med cis-jasmon 48 timmar tidigare framför ämnen från obehandlade plantor.

Jasmon är svårlösligt i vatten och lösligt i etanol, eter, koltetraklorid och lignin. Det är stabilt vid rekommenderade förvaringsförhållanden. Kommersiellt används jasmon främst i parfymer och kosmetika. Jasmon klassas också som ett aromämne. Vid 25 ppm har det en träig, bitter och teartad smak med citrus- och blomtoner.

—

Relaterat: Abelia · Mandelblom · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amarillys · Amazonas månblomma · Ametistblomma

Visste du att?

Frisättningen av cis-jasmon som en växtflyktig substans kan utlösas av skador, till exempel när insekter äter av växten. När (Z)-jasmon applicerades som ånga på oskadade bönplantor inducerade det produktionen av flyktiga ämnen som påverkar växtens försvar, till exempel genom att stimulera parasitiska insekters aktivitet.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Olika stereospecifika synteser av cis-jasmon har rapporterats. En patenterad metod alkylerar 3-metyl-2-cyklopenten-1-on med cis-2-pentenylklorid i ett alkaliskt medium, i närvaro av en fasöverföringskatalysator som tricaprylmethylammoniumklorid. I en annan process ger 4-metyl-2-halo-2-(pent-2-ynyl)-cyklohexan-1,3-dion dehydrojasmon, som delvis hydrogeneras till cis-jasmon med en delvis förgiftad katalysator av Lindlar-typ.

Formel
C₁₁H₁₆O
CAS
488-10-8
Botanik
Jasminum officinale var. grandiflorum L.
Utseende
färglös till blekgul vätska
Doftstyrka
hög (uppskattat)
Hållbarhet
24 timmar på doftsticka
Synonymer
cis-jasmone, (Z)-jasmone
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
134,00 till 135,00 °C. @ 12,00 mm Hg
Flampunkt
107 °C (225 °F) - sluten kopp
Brytningsindex
1.489-1.501

Inom parfymeri

I parfymkompositioner används jasmone i små koncentrationer, där den förstärker blommiga noters naturlighet. Den används inom parfymtillverkning i fina jasminbaser och blomkompositioner.

Roll i formeln
01förstärkare för blomnoter
02jasminnot
03dofttillsats
Finns som
naturligt extrakt syntetisk

Se även

7 noter