Laktoner

Laktomer bildas genom laktonisering, den intramolekylära förestringen av motsvarande hydroxikarboxylsyror. De kan vara mättade eller omättade. Makrocykliska laktoner kallas makrolaktoner. I allmänhet är mysker från djur ketoner och mysker från växter laktoner. Etylenbrassylat, även kallat etylenglykolbrassylat, är en makrolid och en cyklisk diester.

Laktoner namnges vanligtvis efter prekursorsyran, med suffixet -lakton och ett grekiskt prefix. Prefixen anger också storleken på laktonringen: en γ-lakton har en femledad ring och en δ-lakton en sexledad ring. IUPAC-namnen för γ-nonalakton, γ-dekalakton, γ-undekalakton, δ-dekalakton och δ-undekalakton är 5-pentyloxolan-2-on, 5-hexyloxolan-2-on, 5-heptyloxolan-2-on, 6-pentyloxan-2-on respektive 6-hexyloxan-2-on.

Laktonringar förekommer i stor utsträckning som byggstenar i naturen. Femledade γ-laktoner och sexledade δ-laktoner är vanliga. Laktoner finns i ekträ och bidrar till smakprofilen hos fatlagrade öl. δ-Nonalakton (5-nonanolide) finns i bourbonwhisky. γ-Dekalakton förekommer naturligt i många frukter och jäsningsprodukter. δ-Dekalakton förekommer naturligt i spårmängder i frukt och mjölkprodukter. I persika förekommer R- och S-enantiomererna av δ-dekalakton i förhållandet 97,0: 3,0, i cheddarost i förhållandet 71,8: 28,2 (43,6 % ee), i osmanthusolja i förhållandet 83,8: 16,2 (67,6 % ee) och i hallon i förhållandet 2,2: 97,8.

Entropin vid hydrolys av en lakton är lägre än för en rakkedjig ester, som ger två produkter vid hydrolys, och jämviktskonstanten för hydrolys av en lakton är lägre. Laktoner kan reduceras till dioler med litiumaluminiumhydrid. Laktoner reagerar också med aminer och bildar en ringöppnad alkohol och en amid. Vissa laktoner omvandlas till polyestrar, och den dubbla laktonen som kallas laklid polymeriseras till polymjölksyra. Polykaprolakton är en viktig plast. Serien med grekiska bokstäver omfattar även mindre ringar: en α-lakton har en treledad ring och en β-lakton en fyrledad ring.

Massoialakton och kumarin

Massoia eterisk olja användes tidigare som naturlig kokossmak. Naturlig massoialakton har till stor del ersatts av ett syntetiskt alternativ, eftersom extraktionsprocessen är dyr och avbarkning dödar trädet.

Kumarin tillhör den kemiska klassen bensopyroner och betraktas som en lakton. Det isolerades först från tonkabönor 1820 av A. Vogel i München och syntetiserades första gången 1868 av den engelske kemisten William Henry Perkin. IFRA har en standard för kumarin (CAS 91-64-5).

—

Relaterat: Acerola · Akebiafrukt · Allylamylglykolat · Arktiskt björnbär · Argan · Bär · Svart sapote · Buriti