رائحة كرسي طبيب الأسنان، جافة، حادة، فينولية. الأوجينول (4-أليل-2-ميثوكسي فينول، رقم CAS 97-53-0) هو الجزيء السائد في زيت براعم القرنفل (72–82%) وزيت أوراق القرنفل (80–92%)، والمركب الوحيد المسؤول بشكل رئيسي عن الدفء الحار في صناعة العطور. غير مخفف، يلسع مثل المعدن الساخن؛ عند تركيز 0.1%، يتحول إلى توهج دافئ غير ملحوظ خلف أي شيء تقريبًا.
بقوة كاملة: جاف، حاد، عطري-توابي مع حافة معدنية، فكر في عض برعم قرنفل كامل، وليس في احتساء شاي تشاي. أقوى وأقل حلاوة من سينمالدهيد، وأقل دخانًا من جوايكل، ولا يحتوي على عمق خشبي بيتا-كاريوفيلين (الذي يرافقه في زيت القرنفل لكنه جزيء منفصل). مع انتشاره، يظهر حلاوة دافئة بلسمية، تشبه قليلاً مربى الفواكه المطبوخة. الانخفاض النهائي بودري، دافئ، مستمر، لا يزال يمكن التعرف عليه كقرنفل، لكنه مخفف، مثل ذكرى التوابل بدلاً من وجودها. على الجلد، يتلاشى الجانب الطبي-الأسناني أسرع مما هو على الورق، تاركًا أثرًا ناعمًا من العنبر والفانيليا.
Evolution over time
Immediately
Immediately
قرنفل حاد، جاف، عطري-فينيولي، يكاد يكون معدنيًا، مع نكهة طبية تذكر بأسمنت الأسنان. مميز على الفور، حاد، واثق.
After a few hours
After a few hours
يتراجع الحافة المعدنية. تظهر جودة دافئة، حلوة قليلاً وبلسمية تحت التوابل. أكثر استدارة، وأكثر ودية، أقرب إلى النبيذ الساخن المتبل من برعم القرنفل الخام. يتلاشى الارتباط بأسنان.
After a few days
After a few days
تستمر دفء هادئ، بودري على القماش. خفيف التوابل، جاف، مع نغمة خفيفة من العنبر والفانيليا. الثبات قوي، حوالي 52 ساعة بتركيز كامل على ورقة الامتصاص.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
على شريط استنشاق بقوة كاملة، الإيوجينول صلب وجاف، يكاد يكون معدنيًا — أقرب إلى مسمار ساخن منه إلى النبيذ الساخن المتبل. له نكهة فينولية تميّزه عن حلاوة السينمالدهيد الألدهيدية أو استدارة الفانيلين. عند تخفيف 1%، تتراجع القسوة ويظهر تحتها دفء خفيف يشبه البلسم. عند 0.1%، يظهر كدفء توابل عام يمكن أن يكون خلف أي شيء تقريبًا. هذه الشخصية المعتمدة على التركيز هي ما يجعل الإيوجينول قابلاً للتكيف بسهولة — وسهل الجرعة الزائدة.
يتم عزل الجزيء من براعم القرنفل (Syzygium aromaticum) أو، بشكل أكثر شيوعًا للاستخدام الصناعي بالجملة، من زيت أوراق القرنفل. تنتج إندونيسيا حوالي 70% من القرنفل في العالم، مع مساهمة مدغشقر بمعظم الباقي. يستخدم العزل الاستخلاص القلوي: يحول هيدروكسيد الصوديوم الهيدروكسيل الفينولي للإيوجينول إلى يوجينولات الصوديوم القابلة للذوبان في الماء، مما يفصله عن أسيتات الإيوجينيل وبيتا-كاريوفيلين. تحرر المعادلة مع حمض الكبريتيك الإيوجينول الحر، الذي يُقطر بالتفريغ حتى النقاء. تعطي محطات التجارب حوالي 50% من وزن زيت القرنفل الخام تحت ظروف محسنة.
في صناعة العطور، الإيوجينول هو هيكل اتفاق القرنفل — التركيبة الكلاسيكية تقترنه بالإيزويوجينول (CAS 97-54-1، أكثر نعومة، توابل زهرية فانيلية) والميثيل ساليسيلات (حدة الشتاء الأخضر). يقيّد التعديل الحادي والخمسون لـ IFRA الإيزويوجينول إلى 0.11% في العطور الفاخرة (الفئة 4)، وهو أقل بكثير من الجرعات التي تتطلبها تركيبات القرنفل التقليدية، مما جعل هذا الاتفاق من أصعب التركيبات في العطور الحديثة. الإيوجينول نفسه محدود بنسبة 2.5% في الفئة 4 وهو من مسببات الحساسية التي تنظمها الاتحاد الأوروبي وتتطلب إعلانًا إلزاميًا على الملصق فوق 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد أو 0.01% في المنتجات التي تُشطف.
بعيدًا عن القرنفل، يعمل الإيوجينول كمعدل للنوتة الوسطى في تركيبات العنبر، جسرًا بين الفانيلين واللبدانوم. يعزز اتفاقات الورد — حيث يوجد الإيوجينول طبيعيًا في زيت الورد بنسبة تصل إلى 2.5%، وهو مكون ثانوي لكنه مهم هيكليًا — ويوفر العمود الفقري الحار في هياكل الفوجير بين الخزامى والطحلب البلوطي. كما أنه مقدمة كيميائية: تحويل الإيوجينول إلى إيزويوجينول يليه انقسام أكسدي ينتج الفانيلين، وهو مسار لا يزال ذا أهمية صناعية إلى جانب العمليات المشتقة من اللجنين والجوايكل.
تنتج إندونيسيا حوالي 70% من القرنفل في العالم، لكن القليل جداً منه يصل إلى رفوف التوابل أو العطور. يُستهلك حوالي 90% من محصول القرنفل في إندونيسيا محلياً في سجائر الكريتك، وهي مزيج من التبغ وقرون القرنفل المفرومة يدخنها حوالي 90% من المدخنين الإندونيسيين. تحتوي سيجارة كريتك واحدة على 2,490 إلى 37,900 ميكروغرام من الأوجينول في الدخان الرئيسي. تُعد صناعة الكريتك، من حيث الحجم، أكبر مستهلك فردي للأوجينول في العالم، متفوقةً على صناعات العطور وطب الأسنان مجتمعة.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يتم عزل الأوجينول من زيت براعم القرنفل (Syzygium aromaticum، بنسبة محتوى أوجينول تتراوح بين 72-82%) أو زيت أوراق القرنفل (80-92% أوجينول) عن طريق الاستخلاص القلوي. تستغل هذه العملية مجموعة -OH الفينولية في الأوجينول: حيث يتم معالجته بـ NaOH لتحويله إلى أوجينولات الصوديوم القابلة للذوبان في الماء، مما يفصله عن مكونات الزيت غير الفينولية (أسيتات الأوجينيل، بيتا-كاريوفيلين). يؤدي التعادل باستخدام H₂SO₄ إلى استعادة الأوجينول الحر، الذي يتم تنقيته بواسطة التقطير بالتفريغ. تصل عوائد مصنع النموذج إلى حوالي 50% من وزن زيت القرنفل الخام تحت ظروف محسنة. يمكن أيضًا تصنيع الأوجينول من الجوايكل وكلوريد الأليل، رغم أن العزل الطبيعي يهيمن على السوق. يتجاوز الإنتاج العالمي لزيت القرنفل 4500 طن سنويًا، مع إندونيسيا ومدغشقر كمصادر رئيسية.
مقيد بموجب التعديل الحادي والخمسين لـ IFRA. الحد الأقصى 2.5% في العطور الفاخرة (الفئة 4). الإيزويجنول (CAS 97-54-1) مقيد أكثر إلى 0.11% في الفئة 4. مادة مسببة للحساسية منظمة من قبل الاتحاد الأوروبي تتطلب إعلانًا إلزاميًا على الملصق إذا تجاوزت نسبتها 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد أو 0.01% في المنتجات التي تُشطف (اللائحة 1223/2009).
اليوجينول (CAS 97-53-0، MW 164.20 جم/مول) هو معدل نوتة قلبية من التوابل وأحد أهم الجزيئات هيكليًا في صناعة العطور. يحدد ثلاثة أنواع رئيسية من التوافقات: القرنفل (اليوجينول + الإيزويوجينول + ميثيل الساليسيلات)، القواعد العنبرية-التوابلية (اليوجينول + الفانيلين + اللابدانيوم + الكومارين)، والوردية-التوابلية (حيث يعزز اليوجينول الموجود طبيعيًا في زيت الورد بنسبة تصل إلى 2.5%). في بنية الفوجير، يربط الرأس العطري (الخزامى، الجيرانيوم) بالقاعدة الخشبية-الطحلبية. في التركيبات العنبرية، يوفر دفء جاف وزاوي بين حلاوة الفانيلين ودخان اللابدانيوم. التعديل الحادي والخمسون لـ IFRA يقيّد اليوجينول بنسبة 2.5% في العطور الفاخرة (الفئة 4). الإيزويوجينول، نظيره وشريكه في توافقات القرنفل، مقيد بنسبة 0.11% — مما يجعل اليوجينول الركيزة الأخيرة الباقية للبناء التقليدي للقرنفل بجرعات قابلة للاستخدام. اليوجينول هو أيضًا المادة الأولية للفانيلين الصناعي عبر التماثل والتشظي التأكسدي، وللإيزويوجينول نفسه (عبر التماثل المحفز بالقاعدة لسلسلة الأليل إلى البروبينيل الجانبية).
