Home › Glossary › Alcohol cinámico

Alcohol cinámico

ESPECIAS / especiado · balsámico · dulce

Alcohol cinámico

Category	ESPECIAS
Subcategory	especiado · balsámico · dulce
Origin
Volatility	Nota de corazón
Botanical	N/A - molécula sintética (también encontrada de forma natural en la canela)
Appearance	Sólido cristalino blanco o agujas incoloras
Odor Strength	Medio
Producing Countries	Fabricado a nivel mundial
Pyramid	Corazón

Polvo cálido y balsámico sobre pétalos blancos y limpios. El alcohol cinámico es canela sin el calor, eliminado quirúrgicamente: lo que queda es el dulce y ceroso susurro del polen de jacinto en una tarde cálida.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Balsámico-dulce y empolvado, con una firma floral más cercana al polen de jacinto que a la corteza de canela. Más seco y resinosa que el alcohol bencílico, más cálido y menos agudo que el cinamaldehído. Un tenue matiz verde-cera recuerda a los tallos de lirio. En la piel, se suaviza en un calor tranquilo, casi imperceptible — empolvado, limpio, vagamente almendrado en los bordes. Sin el golpe parecido al clavo del eugenol, sin el levantamiento alcanforado del linalool.

Evolution over time

Immediately

Ataque limpio balsámico-dulce con una faceta floral-hortensia pronunciada. Sutil matiz verde-cera. Sin picante ni calor.

After a few hours

Corazón cálido y empolvado. La nota floral se retira; dominan el calor balsámico y de piel de almendra. Tranquilo, cercano a la piel. Se siente casi ceroso, como cera de vela calentada sobre lino limpio.

After a few days

Calor suave persistente. Las últimas trazas son empolvadas, vagamente dulces y casi imperceptibles — un recuerdo del bálsamo más que el bálsamo mismo. Los datos de substantividad (371 horas al 100%) explican por qué las trazas sobreviven.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Fenil-2-propen-1-ol. Un alcohol fenilpropanoide (MW 134.18) que se encuentra naturalmente en la resina de estirax de Liquidambar orientalis (hasta un 45% como alcohol libre tras la hidrólisis de ésteres de cinamil cinamato), absoluto de jacinto (aproximadamente 11%), aceite de corteza de canela (0.4-6%) y bálsamo de Perú. El isómero trans domina en la naturaleza. A pesar del nombre, el alcohol cinamil comparte poco territorio olfativo con la canela de cocina: donde el cinamaldehído muerde, el alcohol cinamil susurra.

La fragancia se abre balsámica y dulce con una cualidad floral y empolvada distinta — más cercana al jacinto y al lirio de los valles que a cualquier especia. Un matiz limpio y ligeramente verde se sitúa bajo la dulzura. En el papel absorbente, el material se seca hasta una calidez suave, cerosa, casi como la piel, durante 6-8 horas. La sustantividad es notable: 371 horas a concentración del 100% (datos TGSC), situándolo firmemente en el registro de corazón a base.

Una nota crítica de estabilidad: el alcohol cinamil se autoxidiza rápidamente al exponerse al aire, formando cinamaldehído y el potente sensibilizador epoxi alcohol cinamil. Incluso las muestras comerciales suelen contener un 1.5% de cinamaldehído como contaminante (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). El almacenamiento bajo nitrógeno en envases sellados es obligatorio. Esta autoxidación también convierte al alcohol cinamil en un prohapteno — la alcohol deshidrogenasa cutánea (ADH) y CYP2E1 lo convierten en cinamaldehído in vivo, que luego actúa como el hapteno real que desencadena la sensibilización.

Uno de los 26 alérgenos de fragancia regulados por la UE bajo el Reglamento (CE) No. 1223/2009: declaración obligatoria en etiqueta por encima del 0.001% en productos de aplicación prolongada, 0.01% en productos de enjuague. IFRA restringe su uso a un máximo del 1.2% en fragancias finas (Categoría 4), 0.32% en loción corporal (Categoría 5A) y tan bajo como 0.067% en productos axilares (Categoría 2).

Esta nota en Première Peau. Insuline Safrine · Gravitas Capitale. Prueba los siete extraits en el Discovery Set.

—

Relacionado: Pimienta de Jamaica · Anetol · Anís · Asafétida · Especias para hornear · Hoja de laurel · Biryani · Alcaravea

Did You Know?

Did you know?

El alcohol cinámico se autoxida tan fácilmente que incluso las muestras comerciales recién abiertas ya contienen un 1,5 % de cinamaldehído como contaminante. Esto significa que una botella de "alcohol cinámico" dejada sin sellar durante unas semanas se convierte gradualmente en una molécula diferente, y un sensibilizador cutáneo significativamente más potente. El estudio de 2013 de Bezard et al. en Contact Dermatitis demostró esto, estableciendo que la alergenicidad atribuida al alcohol cinámico es en parte un artefacto de su propia inestabilidad.

Extraction & Chemistry

Extraction method: El alcohol cinámico comercial se produce casi exclusivamente mediante la reducción sintética de cinamaldehído (derivado del aceite de casia o sintetizado mediante condensación aldólica de benzaldehído con acetaldehído). Dos rutas industriales principales: (1) reducción Meerwein-Ponndorf-Verley usando isopropóxido de aluminio en isopropanol — reducción selectiva del carbonilo preservando el doble enlace C=C, con un rendimiento aproximado del 85%. (2) Hidrogenación catalítica con catalizador de osmio sobre carbono, logrando aproximadamente un 95% de rendimiento con alta quimioselectividad para el aldehído sobre el alqueno. El alcohol cinámico natural puede aislarse de la resina de estirax (Liquidambar orientalis) — Fraterworks ofrece un aislado natural "Alcohol Cinámico ex Estirax" (aproximadamente 55% de alcohol cinámico). Esta ruta es artesanal, no industrial. La ocurrencia natural en el aceite de corteza de canela es demasiado baja (0,4-6%) para una extracción económica. La molécula también se encuentra en absoluto de jacinto (aproximadamente 11%), pero la extracción de esta fuente es poco práctica dado la rareza y el costo del absoluto de jacinto.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C9H10O
CAS Number	104-54-1
Botanical Name	N/A - molécula sintética (también encontrada de forma natural en la canela)
IFRA Status	Restringido. Alérgeno de fragancia regulado por la UE (Anexo III, Reglamento (CE) No. 1223/2009). Declaración obligatoria en la etiqueta por encima del 0,001 % en productos de aplicación prolongada, 0,01 % en productos de enjuague. Límites de categoría IFRA: 1,2 % en perfumería fina (Cat. 4), 0,32 % en loción corporal (Cat. 5A), 0,25 % en productos faciales (Cat. 3/5B/5C), 0,067 % en productos axilares (Cat. 2), 0,085 % en productos para bebés (Cat. 5D). Además, está clasificado como prohapteno — metabolizado a cinamaldehído en la piel por ADH y CYP2E1. Reacciona cruzadamente con cinamal en pruebas de parche.
Synonyms	ALCOHOL CINNAMÍLICO · 3-FENIL-2-PROPEN-1-OL
Physical Properties
Odor Strength	Medio
Lasting Power	371 horas al 100%
Appearance	Sólido cristalino blanco o agujas incoloras
Boiling Point	250.00 a 258.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point	> 200.00 °F. CCT ( > 93.33 °C. )
Melting Point	30.00 a 34.00 °C. @ 760.00 mm Hg

In Perfumery

Modificador de corazón a base en composiciones floral-especiadas, ambaradases, balsámicas y de jacinto. El alcohol cinámico proporciona calidez a canela sin pungencia, una distinción crítica cuando el cinamaldehído desestabilizaría una fórmula o superaría los umbrales de sensibilización. Es fundamental en las reconstrucciones de jacinto, donde trabaja junto al fenilacetaldehído (la cualidad verde-cera) y el florhidral (la frescura rocío) para aproximar la complejidad de la flor natural. Igualmente adecuado en bases ambaradases suaves, donde añade profundidad balsámica sin competir con la vainillina o la cumarina. El aislado natural de la resina de estirax (aproximadamente 55% de alcohol cinámico con residuos de alcohol fenilpropílico y cinamaldehído) tiene un carácter floral más rico y embriagador que el grado sintético. El sintético es más limpio, lineal y significativamente más barato. La dosificación debe considerar los límites de IFRA: máximo 1.2% en fragancias finas (Categoría 4). El problema de la autoxidación exige material fresco y almacenamiento en atmósfera de nitrógeno; el stock envejecido genera cinamaldehído y epoxi alcohol cinámico, ambos sensibilizadores más fuertes.