Alcohol cinámico
Polvo cálido y balsámico sobre pétalos blancos y limpios. El alcohol cinámico es canela sin el calor, eliminado quirúrgicamente: lo que queda es el dulce y ceroso susurro del polen de jacinto en una tarde cálida.
- Tipo
- Ingrediente
- Familia olfativa
- Picante
- Origen
- molécula sintética (también encontrada de forma natural en la corteza de canela y el estoraque)
- Clase química
- fenilpropanoide (alcohol)
Aroma
Terroir y quimiotipos
La historia completa
¿Sabía que…?
El alcohol cinámico se autoxida tan fácilmente que incluso las muestras comerciales recién abiertas ya contienen un 1,5 % de cinamaldehído como contaminante. Esto significa que una botella de "alcohol cinámico" dejada sin sellar durante unas semanas se convierte gradualmente en una molécula diferente, y un sensibilizador cutáneo significativamente más potente. El estudio de 2013 de Bezard et al. en Contact Dermatitis demostró esto, estableciendo que la alergenicidad atribuida al alcohol cinámico es en parte un artefacto de su propia inestabilidad.
Extracción y química
Método de extracción
El alcohol cinámico comercial se produce casi exclusivamente mediante la reducción sintética de cinamaldehído (derivado del aceite de casia o sintetizado mediante condensación aldólica de benzaldehído con acetaldehído). Dos rutas industriales principales: (1) reducción Meerwein-Ponndorf-Verley usando isopropóxido de aluminio en isopropanol — reducción selectiva del carbonilo preservando el doble enlace C=C, con un rendimiento aproximado del 85%. (2) Hidrogenación catalítica con catalizador de osmio sobre carbono, logrando aproximadamente un 95% de rendimiento con alta quimioselectividad para el aldehído sobre el alqueno. El alcohol cinámico natural puede aislarse de la resina de estirax (Liquidambar orientalis) — Fraterworks ofrece un aislado natural "Alcohol Cinámico ex Estirax" (aproximadamente 55% de alcohol cinámico). Esta ruta es artesanal, no industrial. La ocurrencia natural en el aceite de corteza de canela es demasiado baja (0,4-6%) para una extracción económica. La molécula también se encuentra en absoluto de jacinto (aproximadamente 11%), pero la extracción de esta fuente es poco práctica dado la rareza y el costo del absoluto de jacinto.
- Fórmula
- C9H10O
- CAS
- 104-54-1
- Botánica
- N/A - molécula sintética (también encontrada de forma natural en la canela)
- Aspecto
- Sólido cristalino blanco o agujas incoloras
- Intensidad olfativa
- Medio
- Persistencia
- 371 horas al 100%
- Sinónimos
- ALCOHOL CINNAMÍLICO 3-FENIL-2-PROPEN-1-OL
Restringido. Alérgeno de fragancia regulado por la UE (Anexo III, Reglamento (CE) No. 1223/2009). Declaración obligatoria en la etiqueta por encima del 0,001 % en productos de aplicación prolongada, 0,01 % en productos de enjuague. Límites de categoría IFRA: 1,2 % en perfumería fina (Cat. 4), 0,32 % en loción corporal (Cat. 5A), 0,25 % en productos faciales (Cat. 3/5B/5C), 0,067 % en productos axilares (Cat. 2), 0,085 % en productos para bebés (Cat. 5D). Además, está clasificado como prohapteno — metabolizado a cinamaldehído en la piel por ADH y CYP2E1. Reacciona cruzadamente con cinamal en pruebas de parche.
- Punto de ebullición
- 250.00 a 258.00 °C. @ 760.00 mm Hg
- Punto de fusión
- 30.00 a 34.00 °C. @ 760.00 mm Hg
- Punto de inflamación
- > 200.00 °F. CCT ( > 93.33 °C. )
En perfumería
Modificador de corazón a base en composiciones floral-especiadas, ambaradases, balsámicas y de jacinto. El alcohol cinámico proporciona calidez a canela sin pungencia, una distinción crítica cuando el cinamaldehído desestabilizaría una fórmula o superaría los umbrales de sensibilización. Es fundamental en las reconstrucciones de jacinto, donde trabaja junto al fenilacetaldehído (la cualidad verde-cera) y el florhidral (la frescura rocío) para aproximar la complejidad de la flor natural. Igualmente adecuado en bases ambaradases suaves, donde añade profundidad balsámica sin competir con la vainillina o la cumarina. El aislado natural de la resina de estirax (aproximadamente 55% de alcohol cinámico con residuos de alcohol fenilpropílico y cinamaldehído) tiene un carácter floral más rico y embriagador que el grado sintético. El sintético es más limpio, lineal y significativamente más barato. La dosificación debe considerar los límites de IFRA: máximo 1.2% en fragancias finas (Categoría 4). El problema de la autoxidación exige material fresco y almacenamiento en atmósfera de nitrógeno; el stock envejecido genera cinamaldehído y epoxi alcohol cinámico, ambos sensibilizadores más fuertes.
Véase también
7 notas