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バニリン

Q: Is バニリン natural or synthetic?

. Extraction: 市販のバニリンは圧倒的に合成品です。世界の供給の約85％を占める主要な工業的製法はグアイアコールを基にしています。グアイアコールとグリオキシル酸の縮合によりバニリルマンデル酸が生成され、これが酸化的脱炭酸反応でバニリンに変換されます。グアイアコール自体はカテコール（石油由来）から得られます。二次的な製法（約15％）はクラフトパルプ製造過程の廃液であるスピントスルファイトリカーからアルカリ性酸化分解によりバニリンを回収し、これが「ナチュラルアイデンティカル」として販売されることもあります。実際のバニラ・プラニフォリアのさやからの抽出（溶媒抽出または超臨界CO2抽出）は世界供給の1％未満です。乾燥豆には重量比で2～3％のバニリンが含まれており、前駆体のグルコバニリンは乾燥過程で酵素的に加水分解されます。フェルラ酸発酵（遺伝子組み換え大腸菌やアミコラトプシスを使用）によるバイオテクノロジー製法は「バイオバニリン」を中間的なコストで生産しますが、全体の生産量のごく一部にとどまっています。.

定番と異端 / クリーミー · グルマン · ウォーム

バニリン

Category	定番と異端
Subcategory	クリーミー · グルマン · ウォーム
Origin
Volatility	ベースノート
Botanical	N/A — 合成分子（自然同一性；バニラ・プラニフォリアにも含まれる）
Appearance	白からオフホワイトの結晶性粉末
Odor Strength	ミディアム
Producing Countries	世界各地で製造（中国、ヨーロッパ、アメリカ合衆国）；原料の産地：マダガスカル、メキシコ、タヒチ
Pyramid	ベース

温かいミルクに溶ける白い粉の香り。果実の甘さはなく、脂肪分のないクリーミーさ—豆の革のような、スモーキーなアンダートーンを取り除いたシンプルなバニラ。室温で結晶のように輝き、テスト紙で400時間の持続力。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

クリーンで甘く、間違いなくバニラの香りで始まるが、熟成された豆のレザーやラムの複雑さは取り除かれている。スパイスも煙も動物的なアンダートーンもない。1時間後には、粉っぽくほぼ乳酸のような温かみが現れ、花よりも練乳に近い。ベンゾインよりも乾いていて、クマリンほど干し草のようではなく、エチルマルトールのキャラメル化した刺激もない。後半のドライダウンはかすかにチョコレートパウダーがかかったようで、温かく、布に付着する。エチルバニリンと比べると、薄めだが丸みがあり、主張は控えめで拡散性が高い。

Evolution over time

Immediately

クリーンで甘く、明確にバニラ。明るいラクトン系の特徴で、スパイスも煙もなし。茶色ではなく白として感じられる。

After a few hours

パウダリーな温かみが広がる。最初の明るさは後退し、練乳のようなクリーミーさとかすかなチョコレートダストのニュアンスが現れる。粘着性があり、拡散性もある。

After a few days

持続する温かい甘さが肌に近く感じられる。まだバニラと認識できるが、抑えられ、ほぼ蝋のよう。調香師のパレットの中でも最も粘り強い素材の一つで、テスト紙上で400時間の持続が記録されている。

The Full Story

4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド。CAS 121-33-5。分子量152.15。フェノール性アルデヒドで、バニラ・プラニフォリアの熟成させたさやの重量の2～3％を占めるが、市販されているもののほとんどは合成品である。約85％は石油化学由来のグアイアコールからグリオキシル酸縮合により製造され、約15％はリグニン（製紙業の副産物）の酸化分解から得られ、1％未満が実際のバニラビーンズから抽出される。世界の生産量は年間2万トンを超える。

香りは即座に明確で、甘くクリーミーでわずかにチョコレートのよう。ベンゾインよりも乾いた印象で、エチルバニリンよりスパイシーさは控えめ。クマリンの干し草のような香りやカラメルフラノンの焦げた砂糖のようなエッジはない。テスト紙上では、清潔感のあるラクトン系の甘さで開き、数時間かけて微妙なパウダリーな温かみを帯び、持続する。TGSCの記録では、ジプロピレングリコール中20％濃度で400時間の持続性があり、調香師の香料在庫の中でも非常に粘り強い香料である。融点は81～84℃。白色からオフホワイトの結晶性粉末で、水には約6.9 g/Lで可溶。

配合では、バニリンはベースノートの甘味付け、固定剤、そして万能のブレンダーとして機能する。鋭いエッジを丸め、豊かさの感覚を延長し、アンバーやグルマン系の香りを特徴づける温かく包み込むような仕上がりを提供する。ファインフレグランスでの使用量は通常、濃縮液の1～3％程度。トンカグルマン調ではクマリンやエチルマルトールと組み合わせ、アンバーベースではベンジルベンゾエートやラブダナムと、クリーンスキン系の香りではムスクケトンやガラクソリドとペアリングされる。主な制限は変色で、アルカリ性媒体や機能性製品の高濃度でバニリンは黄色から最終的に茶色に変色する。これはアミン不純物とのメイラード反応に近いもの。

エチルバニリン（CAS 121-32-4）は直接の類似体で、メトキシ基の代わりにエトキシ基を持ち、香りの強度は3～4倍で酸化安定性も向上しているが、コストは高い。その他のバニリン系素材には、バニリンイソ酪酸エステル（より柔らかくバルサミック）、バニリンプロピレングリコールアセタール（石鹸で安定）、イソブタバン（白チョコレートのような品質で同等の持続性）がある。

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Did You Know?

Did you know?

バニリンは1858年にフランスの薬剤師テオドール・ニコラ・ゴブレーによって初めて単離されました。彼はバニラのチンキを蒸発させ、残留物を熱湯から再結晶化しました。16年後、フェルディナント・ティーマンとヴィルヘルム・ハールマンはその構造を推定し、松の樹皮に含まれるグルコシドであるコニフェリンから合成しました。これにより、1874年にドイツのホルツミンデンで合成香料の最初の工業生産が始まりました。現在、世界の合成バニリンの生産量は年間2万トンを超えていますが、天然のバニラビーンズが世界の供給に寄与するバニリンは40トン未満です。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 市販のバニリンは圧倒的に合成品です。世界の供給の約85％を占める主要な工業的製法はグアイアコールを基にしています。グアイアコールとグリオキシル酸の縮合によりバニリルマンデル酸が生成され、これが酸化的脱炭酸反応でバニリンに変換されます。グアイアコール自体はカテコール（石油由来）から得られます。二次的な製法（約15％）はクラフトパルプ製造過程の廃液であるスピントスルファイトリカーからアルカリ性酸化分解によりバニリンを回収し、これが「ナチュラルアイデンティカル」として販売されることもあります。実際のバニラ・プラニフォリアのさやからの抽出（溶媒抽出または超臨界CO2抽出）は世界供給の1％未満です。乾燥豆には重量比で2～3％のバニリンが含まれており、前駆体のグルコバニリンは乾燥過程で酵素的に加水分解されます。フェルラ酸発酵（遺伝子組み換え大腸菌やアミコラトプシスを使用）によるバイオテクノロジー製法は「バイオバニリン」を中間的なコストで生産しますが、全体の生産量のごく一部にとどまっています。

Molecular Formula	C8H8O3
CAS Number	121-33-5
Botanical Name	N/A — 合成分子（自然同一性；バニラ・プラニフォリアにも含まれる）
IFRA Status	既知の制限はありません
Synonyms	4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド・バニラアルデヒド
Physical Properties
Odor Strength	ミディアム
Lasting Power	DPGで20％の濃度で400時間
Appearance	白からオフホワイトの結晶性粉末
Boiling Point	285.00から286.00 °C @ 760.00 mmHg
Flash Point	307.00 °F TCC（153.00 °C）
Specific Gravity	1.04800から1.05900 @ 25.00 °C
Refractive Index	1.52600から1.53600 @ 20.00 °C
Melting Point	81.00から84.00 °C @ 760.00 mmHg

In Perfumery

ベースノートの甘味料、固定剤、そして万能ブレンダー。バニリンは、香水で最も大量に消費される香料化学物質です。アンバーやグルマン系の香りを支え、温かく包み込むような仕上がりをもたらし、快適さと親近感を感じさせます。機能的には、揮発性のトップノートの蒸発を遅らせ、ミドルノートとベースノートの移行を滑らかにする、古典的な意味での固定剤です。高級香水の濃縮液中で1～3％使用され、ラブダナムやベンジルベンゾエートとともにウッディアンバーのベースを丸くし、クマリンやヘリオトロピンとともにパウダリーなアコードを深め、ガラクソライドやハバノライドとともに軽やかなムスクにボディを与えます。グルマン系の香りでは、エチルマルトール、マルトール、フラネオールと組み合わせて食べられるような温かみを作り出します。シプレ構造では、微量のバニリンがオークモス・パチョリのベースとフローラルなハートノートをつなぎます。主な合成代替品は、エチルバニリン（3～4倍の強度で安定性が高い）、バニリンイソ酪酸エステル（より柔らかいバルサミック感）、イソブタバン（ホワイトチョコレートのような品質）です。