Identitet og navn
Eugenols foretrukne IUPAC-navn er 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol. Navnet er avledet fra Eugenia caryophyllata, den tidligere linnéanske betegnelsen for kryddernellik. Det nå godkjente navnet er Syzygium aromaticum.
Forekomst i kryddernellik og andre planter
Eugenol utgjør 72-90 % av den eteriske oljen som utvinnes fra kryddernellik, og er forbindelsen som i størst grad står for kryddernellikaromaen. Olje fra kryddernellikknopper inneholder 70-90 % eugenol, opptil 17 % eugenylacetat og 5-12 % beta-karyofyllen. Olje fra stilkene på kryddernellik har et eugenolinnhold på 90-95 %, men et lavt innhold av eugenylacetat. Olje fra bladene på kryddernellik har vanligvis et eugenolinnhold på 80-88 %, et lavt innhold av eugenylacetat og et høyt innhold av karyofyllen.
Kryddernelliktreet gir tre ulike eteriske oljer: fra blomsterknoppene, som inneholder 15-17 % olje, fra blomsterstilkene, som inneholder 6 %, og fra bladene, som inneholder 2-3 %. Generelt kommer den beste oljen fra blomsterknoppen, den nest beste fra blomsterstilken og den tredje beste fra bladet. Olje fra kryddernellikknopper er en klar, fargeløs til gul væske som blir brunere med alderen. Olje fra stilkene på kryddernellik er en fargeløs til lysegul væske. Rå bladolje fra kryddernellik er mørkebrun, ofte med et lilla eller fiolett skjær, og noe uklar; etter raffinering er den klar og blekgul.
Selve kryddernellik er blomsterknoppen på et eviggrønt tre som blir opptil 8-12 meter høyt; knoppen er 1-2 cm lang og plukkes rett før den åpner seg.
Kjemi og fysiske egenskaper
Biosyntesen av eugenol begynner med aminosyren tyrosin. Eugenol og isoeugenol er begge flyktige duftstoffer fra blomster. Isoeugenol, et guajakol substituert med propenyl, kan syntetiseres fra eugenol. Eugenol er litt løselig i vann og løselig i eter og de fleste faste oljer. Det blir mørkere og tykkere når det utsettes for luft. Eugenol er tettere enn vann og synker i vann. pKa-verdien er 10.19 ved 25 °C.
I biosyntesen omdannes L-tyrosin først til p-kumarinsyre av enzymet tyrosin-ammoniakklyase. I slekten Gymnadenia katalyserer én enkelt enzymtype dannelsen av både eugenol og isoeugenol. Eugenol løses i vann ved 2460 mg/L ved 25 °C, og det er blandbart med alkohol, kloroform, eter og oljer. Én mL av det løses i 2 mL 70 % alkohol. Det løses også i iseddik og i vandige løsninger av faste alkalihydroksider. Viskositeten er 7.817 centipoise ved 20 °C. Ved oppvarming til nedbrytning avgir det skarp røyk og irriterende damper. Eugenolbenzoat danner krystaller som smelter ved 69-70 °C.
Isoeugenol finnes i den eteriske oljen fra ylang-ylang og er en bestanddel av vedrøyk og flytende røyk. Trans-isomeren er krystallinsk, mens cis-isomeren er flytende. Eugenol er ikke klassifisert med hensyn til potensiell giftighet, men var giftig for testorganismer ved konsentrasjoner på 50, 75 og 100 mg per liter.
Tannbehandling og annen bruk
Eugenol kan kombineres med sinkoksid for å danne sinkoksid-eugenol, som brukes til restaurering og protetikk i tannbehandling. Eugenol-sinkoksid-pasta brukes også til rotfylling. I sinkoksid-eugenol-pastaer brukes noen ganger nellikolje, som inneholder 70 % til 85 % eugenol, i stedet for eugenol fordi den gir mindre svie hos pasienter når den kommer i kontakt med bløtvev. Eugenol tiltrekker hanner av ulike arter av orkidébier, som tilsynelatende samler stoffet for å syntetisere feromoner. Det brukes ofte som åte for å tiltrekke og samle disse biene til forskning. Eugenol er en ingrediens i enkelte insektmidler.
Sinkoksid-eugenol dannes i en syre-basereaksjon som produserer sinkeugenolat-kelat; vann katalyserer reaksjonen, og metallsalter fremskynder den. Materialet brukes som tannfylling eller tannsement, ofte når kariesangrepet er svært dypt eller ligger svært nær nerven eller pulpakammeret. Det klassifiseres som et mellomliggende restaureringsmateriale og har bedøvende og antibakterielle egenskaper. En typisk sammensetning inneholder omtrent 69 % sinkoksid, 29,3 % hvit kolofonium, 1 % sinkacetat og 0,7 % sinkstearat, med en væske bestående av omtrent 85 % eugenol og 15 % olivenolje. Komposittfylling bør ikke legges oppå dette, fordi det hemmer polymeriseringen av harpiksen gjennom en radikalfangende effekt.
Ved dry socket etter tanntrekking reduserer det akutte smerter å fylle tannhullet med eugenol-sinkoksid-pasta på jodoformgas. Pastaen brukes også som avtrykksmateriale ved fremstilling av helproteser og som antimikrobielt tilsetningsstoff i maling. Eugenol tiltrekker også hunnindivider av agurkbiller. I USA har nellik samt olje fra nellikknopper, stilker og blader status som generelt anerkjent som trygt.
Utforsk alle de sju extraitene i Discovery Set.
—
Relatert: Allehånde · Anetol · Anis · Dyvelsdrek · Bakekrydder · Laurbærblad · Biryani · Karve
