HomeGlossary › Eugenol

Eugenol

NATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIG  /  krydret · varm · rik
Eugenol
Eugenol perfume ingredient
CategoryNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIG
Subcategorykrydret · varm · rik
Origin
VolatilityHjerte note
BotanicalSyzygium aromaticum
Appearanceblekgul til mørk gul klar væske
Odor StrengthMedium
Producing CountriesIndia, Indonesia, Madagaskar, Sri Lanka
PyramidHjerte

Lukten av tannlegestolen — tørr, skarp, fenolisk. Eugenol (4-allyl-2-metoksyfenol, CAS 97-53-0) er den dominerende molekylen i nellikknoppolje (72–82 %) og nellikbladerolje (80–92 %), og den enkeltstående forbindelsen som er mest ansvarlig for krydret varme i parfymeri. Ufortynnet biter den som varmt metall; ved 0,1 % blir den en anonym varm glød bak nesten hva som helst.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

I full styrke: tørr, skarp, fenolisk-krydret med en metallisk kant — tenk å bite i en hel nellikknopp, ikke nippe til chai. Hardere og mindre søt enn cinnamaldehyd, mindre røykaktig enn guaiacol, uten den treaktige dybden til beta-karyofylen (som følger med i nellikolje, men er et eget molekyl). Når den sprer seg, kommer en varm balsamisk sødme frem, svakt lik kokte fruktkonserver. Tørrfasen er pudderaktig, varm, vedvarende — fortsatt gjenkjennelig nellik, men dempet, som minnet om krydder snarere enn dets nærvær. På huden forsvinner den tannlege-medisinske siden raskere enn på papir, og etterlater et mykt spor av amber og vanilje.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Skarp, tørr, fenolisk-krydret nellik — nesten metallisk, med en medisinsk bitt som minner om tannsement. Umiddelbart gjenkjennelig, gjennomtrengende, selvsikker.
After a few hours

After a few hours

Den metalliske kanten trekker seg tilbake. En varm, lett søt-balsamisk kvalitet kommer frem under krydderet. Rundere, mer tilgjengelig — nærmere gløgg enn rå nellikknopp. Assosiasjonen til tannleger forsvinner.
After a few days

After a few days

En stille, pudderaktig varme vedvarer på stoff. Svakt krydret, tørr, med en myk amber-vanilje undertone. Varigheten er sterk — omtrent 52 timer ved full konsentrasjon på teststrimmel.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

På en duftstrimmel i full styrke er eugenol hard, tørr, nesten metallisk — nærmere en varm spiker enn gløgg. Den har et fenolisk bitt som skiller den fra kanelaldehyds aldehydiske sødme eller vanillins rundhet. Ved 1 % fortynning trekker hardheten seg tilbake, og en varm, lett balsamisk undertone kommer fram. Ved 0,1 % oppfattes den som en generisk krydret varme som kan ligge bak nesten hva som helst. Denne konsentrasjonsavhengige personligheten gjør eugenol så tilpasningsdyktig — og så lett å overdose.

Molekylet isoleres fra nellikknopper (Syzygium aromaticum) eller, mer vanlig for industriell masseproduksjon, fra nellikbladerolje. Indonesia produserer omtrent 70 % av verdens nellik, med Madagaskar som bidrar med mesteparten av resten. Isoleringen bruker alkalisk ekstraksjon: natriumhydroksid omdanner eugenols fenoliske hydroksyl til vannløselig natriumeugenolat, som skiller det fra eugenylacetat og beta-karyofylen. Nøytralisering med svovelsyre frigjør fri eugenol, som vakuumdestilleres til renhet. Pilotanlegg gir omtrent 50 % av rå nellikolje i vekt under optimaliserte forhold.

I parfymeri er eugenol skjelettet i nellikakkorden — den klassiske rekonstruksjonen kombinerer den med isoeugenol (CAS 97-54-1, mykere, vaniljeaktig blomsterkrydder) og metylsalisylat (vintergrønn skarphet). IFRAs 51. endring begrenser isoeugenol til 0,11 % i finparfyme (Kategori 4), langt under dosene tradisjonelle nellikformler krevde, noe som har gjort denne akkorden til en av moderne parfymers mest utfordrende rekonstruksjoner. Eugenol selv er begrenset til 2,5 % i Kategori 4 og er en av EUs regulerte allergener som krever obligatorisk merking over 0,001 % i leave-on-produkter eller 0,01 % i skyll-av-produkter.

Utover nellik fungerer eugenol som en hjerte-notemodifikator i orientalske komposisjoner, og bygger bro mellom vanillin og labdanum. Den forsterker roseakkorder — eugenol forekommer naturlig i roseolje opptil 2,5 %, en mindre men strukturelt viktig komponent — og gir den krydrede ryggraden i fougère-strukturer mellom lavendel og eikemose. Den er også en kjemisk forløper: isomerisering av eugenol til isoeugenol etterfulgt av oksidativ spalting gir vanillin, en prosess som fortsatt er industrielt relevant sammen med lignin- og guaiacol-baserte metoder.

Denne tonen i Première Peau. Insuline Safrine · Gravitas Capitale. Prøv alle syv extraits i Discovery Set.

Relatert: Allehånde · Anetol · Anis · Asafoetida · Bake-krydder · Laurblad · Biryani · Karve

Did You Know?

Did you know?
Indonesia produserer omtrent 70 % av verdens nellik — men nesten ingen av dem havner i krydderhyller eller parfyme. Omtrent 90 % av Indonesias nellikavling konsumeres innenlands i kretek-sigaretter, en blanding av tobakk og hakkede nellikknopper som røykes av anslagsvis 90 % av indonesiske røykere. En enkelt kretek leverer 2 490 til 37 900 mikrogram eugenol i hovedstrømmen av røyken. Kretek-industrien er, målt i volum, den største enkeltforbrukeren av eugenol på jorden — og overgår langt parfyme- og tannhelseindustrien til sammen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Eugenol isoleres fra nellikknoppolje (Syzygium aromaticum, 72–82 % eugenolinnhold) eller nellikbladsolje (80–92 % eugenol) ved alkalisk ekstraksjon. Prosessen utnytter eugenols fenoliske -OH-gruppe: behandling med NaOH omdanner den til vannløselig natrium eugenolat, som separeres fra ikke-fenoliske olje komponenter (eugenylacetat, beta-karyofylen). Nøytralisering med H₂SO₄ gjenskaper fri eugenol, som renses ved vakuumdestillasjon. Pilotanleggets utbytte når omtrent 50 % av rå nellikoljevekt under optimaliserte forhold. Eugenol kan også syntetiseres fra guaiacol og allylklorid, selv om den naturlige isolaten dominerer markedet. Den globale produksjonen av nellikolje overstiger 4 500 tonn årlig, med Indonesia og Madagaskar som hovedkilder.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC₁₀H₁₂O₂
CAS Number97-53-0
Botanical NameSyzygium aromaticum
IFRA StatusBegrenset under IFRA 51. endring. Maksimalt 2,5 % i fin parfyme (Kategori 4). Isoeugenol (CAS 97-54-1) ytterligere begrenset til 0,11 % i Kategori 4. EU-regulert allergen som krever obligatorisk merking over 0,001 % i leave-on-produkter eller 0,01 % i rinse-off-produkter (Forordning 1223/2009).
Synonyms4-allyl-2-metoksyfenol, 2-metoksy-4-(2-propenyl)fenol
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power52 timer på 100,00 %
Appearanceblekgul til mørk gul klar væske
Boiling Point252,00 til 253,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Specific Gravity1,06400 til 1,07000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,54400 til 1,58900 @ 20,00 °C.
Melting Point-12,00 til -10,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Eugenol (CAS 97-53-0, MW 164,20 g/mol) er en hjerte-note kryddermodifikator og et av de mest strukturelt viktige molekylene i parfymeri. Det definerer tre hovedtyper av akkorder: nellik (eugenol + isoeugenol + metylsalisylat), orientalsk-krydret base (eugenol + vanillin + labdanum + kumarin), og krydret rose (hvor det forsterker den naturlige eugenolen i roseolje opptil 2,5 %). I fougère-arkitektur forbinder det den aromatiske toppen (lavendel, geranium) med den moseaktige-treaktige basen. I orientalske komposisjoner gir det tørr, kantete varme mellom sødmen av vanillin og røyken fra labdanum. IFRAs 51. endring begrenser eugenol til 2,5 % i finparfyme (Kategori 4). Isoeugenol, dets isomer og partner i nellik-akkorder, er begrenset til 0,11 % — noe som gjør eugenol til den siste gjenværende søylen i den tradisjonelle nellik-konstruksjonen ved brukbare doser. Eugenol er også utgangsmaterialet for syntetisk vanillin via isomerisering og oksidativ spalting, og for isoeugenol selv (via basekatalysert isomerisering av allyl til propenyl sidekjede).

Fra råvare til duft

Dette er hva det blir.