Floralozone

Floralozone er en reaksjonsmasse av 3-(o-etylfenyl)-2,2-dimetylpropionaldehyd og 3-(p-etylfenyl)-2,2-dimetylpropionaldehyd. Molekylformelen er C₁₃H₁₈O, og molekylvekten er 190.28. De to komponentene har samme formel, men skiller seg fra hverandre ved hvor etylgruppen sitter på benzenringen, ved posisjon 2 i den ene og posisjon 4 i den andre. Kjemiske navneindekser oppfører blandingen som benzenpropanal, 2(eller 4)-etyl-α,α-dimetyl-. Databaser over kosmetiske ingredienser angir at funksjonen er parfymering.

Kjemi

4-etylfenylkomponenten er 3-(4-etylfenyl)-2,2-dimetylpropanal, CAS 67634-15-5, og 2-etylfenylkomponenten er 3-(2-etylfenyl)-2,2-dimetylpropanal, CAS 67634-14-4. Stoffet er løselig i alkohol og uløselig i vann. Holdbarheten er 24 måneder eller lengre hvis det oppbevares kjølig og tørt i tett forseglede beholdere, beskyttet mot varme og lys. Eksporttollkoden er 2906.19.0000. Para-isomeren har det europeiske inventarnummeret 266-819-2 og er PubChem-forbindelse 105513. Orto-isomeren har nummeret 266-818-7 og er PubChem-forbindelse 105512. Estimerte XlogP3-verdier er 3.30 for para-isomeren og 3.50 for orto-isomeren. Den predikerte tettheten til orto-isomeren er oppgitt til 0.942 g/cm³, og løseligheten i vann er estimert til 21.05 mg/L ved 25 °C. Para-isomeren har en Kovats-retensjonsindeks på 1456.8. Proton-NMR-spekteret til 4-etylforbindelsen fremstilt i pateneksempelet viser ett proton ved 9.62 ppm, fire aromatiske protoner nær 7.15 ppm, en multiplet med to protoner ved 2.8 ppm, et kvartett med to protoner ved 2.6 ppm og en multiplet med ni protoner nær 1.2 ppm.

Produksjon

En patentert prosess for aromatiske aldehyder, med Floralozone blant eksemplene, behandler først et aromatisk hydrokarbon med paraformaldehyd og hydrogenbromid, og lar deretter produktet reagere med et aldehyd under påvirkning av en faseoverføringskatalysator. Katalysatoren kan være et tetraalkylammoniumhalid, for eksempel tetrabutylammoniumjodid, og reaksjonstemperaturen er fortrinnsvis 60 til 90 °C, og enda mer foretrukket 70 til 80 °C. I eksemplet med Floralozone ble det i første trinn brukt 50 gram (0,47 mol) etylbenzen og 15,56 gram paraformaldehyd i 100 mL eddiksyre, mens 138,6 gram av en 33 % løsning av hydrogenbromid i eddiksyre ble tilsatt dråpevis over 30 minutter. I andre trinn ble 10 gram (50,2 mmol) av forbindelse 2 og 5,03 gram (69,8 mmol) isopropanal tilsatt 2,63 gram natriumhydroksid og 0,27 gram PTC 2 i vann, toluen og THF. Reaksjonen ble fulgt med gasskromatografi, og den organiske fasen ble tørket med vannfritt natriumsulfat. Faseoverføringskatalysatoren ble brukt i en mengde på 0,02 ekvivalenter.

Sikkerhet

Den europeiske fareklassifiseringen er irriterende (Xi), med irriterende virkning på hud og øyne. Fareutsagnene H317, H315 og H410 er oppført for stoffet med CAS 67634-14-4. Ingen oppførte EU-allergener for duftstoffer er angitt for det. Stoffet med CAS 67634-14-4 har GHS07- og GHS09-piktogrammene og signalordet Advarsel. Leverandørenes etiketter opplyser at det forårsaker hudirritasjon, kan forårsake en allergisk hudreaksjon og er svært giftig for vannlevende organismer med langvarige virkninger. Begge isomerene står på Canadas liste over eksisterende stoffer, og stoffet med CAS 67634-14-4 står på TSCA-listen. Den tyske vannfareklassen (WGK) er 2. Det er et råstoff for formuleringsarbeid og må ikke påføres huden ufortynnet.

Utforsk alle sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Abelia · Mandelblomst · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas-måneblomst · Ametystblomst