Fenylacetaldehyd

Fenylacetaldehyd er et aldehyd som består av acetaldehyd med en fenylsubstituent. IUPAC-navnet er 2-fenylacetaldehyd. Det har en rolle som metabolitt hos mennesker, Saccharomyces cerevisiae, Escherichia coli og mus.

Forekomst

Fenylacetaldehyd forekommer i stor utbredelse i naturen fordi det kan dannes biosyntetisk fra aminosyren fenylalanin. Det finnes i bokhvete, sjokolade og mange andre matvarer og blomster. Det er også rapportert i Camellia sinensis og Tricholoma inamoenum, og naturlige kilder omfatter kommunikasjonsferomoner fra ulike insektordener. Fenylacetaldehyd kan dannes gjennom ulike termiske reaksjoner under matlaging, og er identifisert som en viktig aromakomponent i stekt furusopp.

Fenylacetaldehyd er et av Strecker-aldehydene, og forløperaminosyren er fenylalanin. Strecker-nedbrytning er hovedveien for dannelse av slike aldehyder i vin etter gjæring: En α-aminosyre gjennomgår oksidativ deaminering og dekarboksylering i nærvær av en α-dikarbonylforbindelse, og resultatet er et aldehyd med ett karbonatom mindre enn aminosyren. Under oksidasjon ble bare metional og fenylacetaldehyd akkumulert i alle vinene som ble undersøkt. Akkumuleringshastigheten for fenylacetaldehyd økte også med mengden tilsatt fenylalanin. I et syntetisk medium ved 80 °C ble det dannet mer fenylacetaldehyd fra fenylalanin ved pH 7 enn ved pH 3,4.

Kjemi

Fenylacetaldehyd oksideres lett til fenyleddiksyre. Det polymeriserer og blir tykkere når det får stå. Det er ofte forurenset med polystyrenoksidpolymer, fordi det benzylice alfaprotonet er særlig labilt og aldehydet er reaktivt. Aldolkondensasjon av det opprinnelige dimeret gir opphav til en rekke Michael-akseptorer og -donorer. Eksponering for styren gir fenylacetaldehyd som en sekundærmetabolitt. I syntetisk vin reagerer fenylacetaldehyd med malvidin og danner et karakterisert reaksjonsprodukt.

Egenskaper

Fenylacetaldehyd er en fargeløs til svakt gul, oljeaktig væske. Det er svakt løselig i vann og løselig i oljer og propylenglykol; 1 ml løses i 2 ml 80 % etanol.

Evaluering som tilsetningsstoff i mat

FAOs og WHOs felles ekspertkomité for tilsetningsstoffer i mat evaluerte fenylacetaldehyd som aromastoff i 2002 og fant ingen sikkerhetsmessige betenkeligheter ved dagens inntaksnivåer.

Bruk i polymerer

Ved syntese av polyestere fungerer fenylacetaldehyd som et hastighetsregulerende tilsetningsstoff under polymeriseringen.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Abelia · Mandelblomst · Alfa-terpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas-måneblomst · Ametystblomst