Z-11 HD

SyntetiskSYNTETISKE MOLEKYLERfettaldehyd · feromon

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Z-11 HD parfymeingrediens
Hjerte
Definisjon

Z-11-heksadecenal er et umettet fettsyrealdehyd med seksten karbonatomer, (Z)-heksadek-11-enal. Det fungerer som et feromon og brukes som insektlokkemiddel.

BLOMSTRET GRØNN SØT FRUKTIG VARM FRISK KREMET
(Z)-11-heksadecenal, cis-11-heksadecenal, 11-heksadecenal
Type
Ingrediens
Olfactive family
Fruktig
Source
Opprinnelig isolert fra eggleggerne til jomfruelige hunnindivider av artisjokkfjærmøll
Chemical class
Fet aldehyd
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Lukten beskrives som voksaktig når materialet luktes ufortynnet, i 100 prosent konsentrasjon.

Hele historien

Hva det er

Det er en heksadekanal med en dobbeltbinding på posisjon 11, cis-stereoisomeren. Dobbeltbindingen på posisjon 11 i den 16 karbonatomer lange kjeden gir geometrisk isomeri (cis/trans eller E/Z). Molekylformelen er C16H30O, og molekylvekten er 238,41. Det er en flyktig, fargeløs væske.

Rolle som feromon

Det har en funksjon som feromon og epitop. Feromoner er semio­kjemikalier som formidler luktbudskap mellom individer av samme art og endrer seksuell eller sosial atferd. Det er den viktigste feromonkomponenten som er påvist i antennepreparater fra hele hannindivider av Helicoverpa zea. Det er også rapportert hos Diatraea saccharalis og Heliothis maritima. Det ble opprinnelig isolert fra eggleggingsrørene til jomfruelige hunner av artisjokksommerfugl og fra asiatisk risborer.

Bruk i plantevern

Det er et flyktig stoff som klassifiseres som et rettkjedet feromon hos sommerfugler og brukes som insektlokkemiddel. Det virker både som insektlokkemiddel og som paringsforstyrrende middel. Det brukes mot ulike insekter, blant annet artisjokksommerfugl og asiatisk risborer. Eksempler på bruksområder er ris, artisjokker, grønnsaker og tobakk. Det leveres vanligvis som flytende formuleringer til feromondispensere eller feller, eller på impregnerte strips som fordeles i området som skal behandles. I EU er det godkjent som et aktivt plantevernstoff fra 1. september 2022 til 30. august 2037.

Farer

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Acerola · Akebi-frukt · Allyl Amyl Glycolate · Arktisk bringebær · Argan · Bær · Svart sapote · Buriti

Visste du?

Helicoverpa zea, møllen hvis hannantenner registrerer dette aldehydet som den viktigste feromonkomponenten, er blant møllartene som frigjør kjønnsferomoner for å tiltrekke seg en make. Noen møll og sommerfugler kan oppdage en mulig make på opptil 10 km avstand.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Kommersiell syntese av 11-heksadesenal begynner med et egnet utgangsmateriale, ofte et langkjedet alken eller alkyn, som gjennomgår hydroformylering for å tilføre en formylgruppe og danne et aldehydmellomprodukt. Aldehydmellomproduktet reduseres deretter til alkoholen ved hjelp av et reduksjonsmiddel som natriumborhydrid eller litiumaluminiumhydrid. Alkoholen isomeriseres slik at dobbeltbindingen sitter ved det 11. karbonatomet i cis-(Z)-konfigurasjon. Til slutt oksideres alkoholen til aldehydet. I dette siste trinnet kan det brukes oksidasjonsmidler som pyridiniumklorokromat eller andre egnede reagenser.

Formel
C₁₆H₃₀O
CAS
53939-28-9
Synonymer
(Z)-11-heksadecenal, cis-11-heksadecenal, 11-heksadecenal
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Brytningsindeks
1.451 ± 0.02 (est)

I parfymeri

Bruken som beskrives for dette molekylet, er som insektlokkestoff.

Rolle i formelen
01insektmiddel for å tiltrekke insekter
Tilgjengelig som
flytende

Se også

6 noter

Kilder

6
  1. 11-hexadecenalaeru.herts.ac.uk
  2. 11-Hexadecenal, (11Z)PubChem
  3. (Z)-hexadec-11-enal (CHEBI:146175)EMBL-EBI
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. (Z)-11-hexadecenalThe Good Scents Company
  6. Human pheromoneWikipedia