
Z-11-heksadecenal er et umettet fettsyrealdehyd med seksten karbonatomer, (Z)-heksadek-11-enal. Det fungerer som et feromon og brukes som insektlokkemiddel.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Fruktig
- Source
- Opprinnelig isolert fra eggleggerne til jomfruelige hunnindivider av artisjokkfjærmøll
- Chemical class
- Fet aldehyd
Duft
Hele historien
Visste du?
Helicoverpa zea, møllen hvis hannantenner registrerer dette aldehydet som den viktigste feromonkomponenten, er blant møllartene som frigjør kjønnsferomoner for å tiltrekke seg en make. Noen møll og sommerfugler kan oppdage en mulig make på opptil 10 km avstand.
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Kommersiell syntese av 11-heksadesenal begynner med et egnet utgangsmateriale, ofte et langkjedet alken eller alkyn, som gjennomgår hydroformylering for å tilføre en formylgruppe og danne et aldehydmellomprodukt. Aldehydmellomproduktet reduseres deretter til alkoholen ved hjelp av et reduksjonsmiddel som natriumborhydrid eller litiumaluminiumhydrid. Alkoholen isomeriseres slik at dobbeltbindingen sitter ved det 11. karbonatomet i cis-(Z)-konfigurasjon. Til slutt oksideres alkoholen til aldehydet. I dette siste trinnet kan det brukes oksidasjonsmidler som pyridiniumklorokromat eller andre egnede reagenser.
- Formel
- C₁₆H₃₀O
- CAS
- 53939-28-9
- Synonymer
- (Z)-11-heksadecenal, cis-11-heksadecenal, 11-heksadecenal
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
- Brytningsindeks
- 1.451 ± 0.02 (est)
I parfymeri
Bruken som beskrives for dette molekylet, er som insektlokkestoff.
Se også
6 noterKilder
6- 11-hexadecenalaeru.herts.ac.uk
- 11-Hexadecenal, (11Z)PubChem
- (Z)-hexadec-11-enal (CHEBI:146175)EMBL-EBI
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- (Z)-11-hexadecenalThe Good Scents Company
- Human pheromoneWikipedia