Ambretone

A ambretone é um análogo insaturado da ciclohexadecanona. É também semelhante, em termos de estrutura química, às fragrâncias naturais de almíscar civetona e muscona. O seu nome IUPAC preferencial é ciclohexadec-5-en-1-ona. A molécula pode existir sob a forma de dois isómeros cis/trans, e o produto comercial é normalmente uma mistura dos dois. O material comercial está disponível como uma mistura 40:60 dos seus isómeros (Z) e (E).

Os almíscares sintéticos são uma classe de compostos aromáticos sintéticos que imitam o aroma do almíscar de veado e de outros almíscares animais. Num sentido mais restrito, são substâncias químicas modeladas a partir dos principais odorantes do almíscar animal: a muscona no almíscar de veado e a civetona na algália. A muscona e a civetona são cetonas macrocíclicas. Todos os almíscares macrocíclicos de origem animal são cetonas, enquanto os almíscares macrocíclicos extraídos de plantas são lactonas de anel grande. Os almíscares sintéticos têm um aroma limpo, suave e doce, sem as notas fecais dos almíscares animais.

Os almíscares sintéticos são compostos lipofílicos e tendem a depositar-se e a persistir nos tecidos adiposos. A classificação de perigo da 5-ciclohexadecen-1-ona inclui Aquatic Acute 1 e Aquatic Chronic 1.

Identidade química

A ambretone tem o número CAS 37609-25-9 e o número CE 253-568-9, e o seu número de composto PubChem é 162268. Os graus comerciais são vendidos com purezas de 97 a 100 por cento por cromatografia gasosa. O rótulo do material contém a palavra-sinal «Atenção» e as advertências de perigo H400 e H410.

Famílias de almíscares sintéticos

O almíscar nitro foi descoberto por acaso, durante as tentativas de Baur para produzir uma forma mais eficaz de trinitrotolueno. O xileno de almíscar, a cetona de almíscar e a ambreta de almíscar pertencem a estes almíscares nitro.

Os musks nitro são fotoquimicamente reativos e instáveis em meios alcalinos, e o desejo de eliminar o grupo nitro levou à procura de musks sem nitro. A classe dos éteres cíclicos, embora menos intensa no odor, teve um bom desempenho e manteve-se estável em detergentes agressivos, o que levou à sua utilização comum e ao desenvolvimento de outros musks policíclicos.

As cetonas macrocíclicas são uma classe de musks artificiais constituída por um único anel com mais de seis átomos de carbono, frequentemente entre dez e quinze. De todos os musks artificiais, são os que mais se assemelham ao odorante primário do musk de Tonkin, devido à sua estrutura de anel grande. A muscona, a civetona e a ciclopentadecanona pertencem a esta classe, tal como a 5-ciclohexadecen-1-ona. As lactonas macrocíclicas constituem uma classe à parte: o ambrettolide encontra-se no óleo de sementes de ambreta e o muscolide no óleo de sementes de angélica.

Os musks alicíclicos, também chamados ésteres cicloalquílicos ou musks lineares, constituem uma classe relativamente recente. O primeiro composto desta classe foi lançado em 1975, e um composto desta classe só foi produzido à escala comercial em 1990. Diferem estruturalmente dos musks aromáticos, policíclicos e macrocíclicos por serem ésteres alquílicos modificados.

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