Ambrinol

O ambrinol é um composto aromático com a fórmula molecular C₁₃H₂₂O. O seu aroma é ambarado e animal, evocando o âmbar-cinzento.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Âmbar & almíscar
- Source
- Molécula sintética; também presente naturalmente no âmbar-cinzento
- Chemical class
- álcool terciário bicíclico
Aroma
A história completa
Já sabia?
O âmbar-cinzento, no qual ocorre o cis-α-ambrinol, está presente, em média, numa em cada cem baleias-de-esperma. Das 1933 baleias-de-esperma capturadas entre 1934 e 1953, apenas 19 tinham âmbar-cinzento, num peso total de aproximadamente 1155 kg.
Extração e química
Método de extração
O ambrinol é obtido por síntese química. Uma síntese total do (-)-cis-α-ambrinol parte da α-ionona comercialmente disponível, e a sua etapa-chave é uma ciclização intramolecular do tipo Barbier induzida por CpTiCl₂. O (-)-cis-α-Ambrinol também foi preparado por ciclização catalisada por ácido de (+)-(S)-γ-dihidroionona. Todas as sínteses de cis-α-ambrinol anteriormente descritas dependem de uma etapa de ciclização ácida que produz uma mistura de regioisómeros, que não é facilmente purificada por cromatografia convencional. O tratamento de um carbonato alílico com uma fonte de Ti(III)/Pd(0) produziu uma mistura de cis-α-ambrinol (rendimento de 37%), trans-α-ambrinol (rendimento de 14%) e um composto monocíclico (rendimento de 9%).
- Fórmula
- C₁₃H₂₂O
- CAS
- 41199-19-3
- Aspeto
- líquido incolor ou amarelo-pálido, ou sólido branco
- Intensidade olfativa
- Muito forte
- Persistência
- Tenacidade 7
- Sinónimos
- Ambrinol S
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de inflamação
- 100 °C (212 °F)
Em perfumaria
É utilizado sobretudo em pequenas doses e serve para intensificar as notas de âmbar. Também reproduz o aroma natural do âmbar-cinzento, conferindo um aroma sensual e animalístico com efeito fixador. Na perfumaria fina, é uma nota de coração e de fundo. A tabela de estabilidade e desempenho do fabricante indica a perfumaria fina, o champô, o gel de duche, o sabonete, o detergente, o amaciador e as velas entre as aplicações recomendadas.