Ambrinol

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOâmbar · quente · amadeirado

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
4/5Intensidade
7hTenacidade
—Origens
Espécime
Ambrinol ingrediente de perfumaria
Base
Definição

O ambrinol é um composto aromático com a fórmula molecular C₁₃H₂₂O. O seu aroma é ambarado e animal, evocando o âmbar-cinzento.

ÂMBAR ANIMALÍSTICO TABACO COURO TERROSO ALMISCARADO
Ambrinol S
Type
Ingrediente
Olfactive family
Âmbar & almíscar
Source
Molécula sintética; também presente naturalmente no âmbar-cinzento
Chemical class
álcool terciário bicíclico
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
7horas
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Aroma

Âmbar intenso com notas de tabaco, couro e terra. O aroma é descrito como âmbar-cinzento, tabaco, couro e algas marinhas. Também é descrito como âmbar, amadeirado, terroso, herbáceo, animal, antigo, madeira, húmus e chá. O odor evoca terra húmida, com uma nota secundária de civeta crua. É muito intenso e poderoso, com notas de couro e uma subtil nuance almiscarada. Também são descritas ligeiras nuances fecais.

A história completa

Identidade

O ambrinol tem o nome IUPAC 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftalen-2-ol e o número CAS 41199-19-3. A sua fórmula molecular é C₁₃H₂₂O e a sua massa molar é 194.318 g/mol. O seu número CE é 255-256-8.

Origem no âmbar-cinzento

O âmbar-cinzento é uma substância sólida, cerosa e inflamável, produzida no sistema digestivo dos cachalotes. Os principais constituintes do âmbar-cinzento, em proporções variáveis, incluem um grupo de esteroides com um esqueleto de colestano e o triterpeno ambreína, derivado do esqualeno. O (-)-cis-α-ambrinol é um produto natural presente no âmbar-cinzento. A ambreína é inodora, e o aroma do âmbar-cinzento deve-se a produtos formados pela sua degradação oxidativa natural, possivelmente em resultado da exposição ao ar, à água do mar e à luz solar. Estes produtos incluem o ambrafurano, também chamado ambroxido, e compostos relacionados, como o ambraóxido, o ambracetal e o cis-α-ambrinol. A oxidação da ambreína, relativamente inodora, produz ambroxido e ambrinol, os principais componentes odoríferos do âmbar-cinzento. Os produtos desta degradação, conhecidos como ambroxidos, representam geralmente menos de 1% do peso da matéria-prima. Após a morte do cachalote, o âmbar-cinzento flutua no mar e a sua cor torna-se mais clara, enquanto o seu odor melhora sob a ação do ar e do sol. O cis-α-ambrinol há muito que desperta a atenção dos químicos sintéticos devido ao seu odor.

Ambroxido

O (-)-ambroxido é reconhecido como o protótipo de todos os odorantes de âmbar-cinzento.

Explore os sete extraits no Conjunto de Descoberta.

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Já sabia?

O âmbar-cinzento, no qual ocorre o cis-α-ambrinol, está presente, em média, numa em cada cem baleias-de-esperma. Das 1933 baleias-de-esperma capturadas entre 1934 e 1953, apenas 19 tinham âmbar-cinzento, num peso total de aproximadamente 1155 kg.

Extração e química

Método de extração

O ambrinol é obtido por síntese química. Uma síntese total do (-)-cis-α-ambrinol parte da α-ionona comercialmente disponível, e a sua etapa-chave é uma ciclização intramolecular do tipo Barbier induzida por CpTiCl₂. O (-)-cis-α-Ambrinol também foi preparado por ciclização catalisada por ácido de (+)-(S)-γ-dihidroionona. Todas as sínteses de cis-α-ambrinol anteriormente descritas dependem de uma etapa de ciclização ácida que produz uma mistura de regioisómeros, que não é facilmente purificada por cromatografia convencional. O tratamento de um carbonato alílico com uma fonte de Ti(III)/Pd(0) produziu uma mistura de cis-α-ambrinol (rendimento de 37%), trans-α-ambrinol (rendimento de 14%) e um composto monocíclico (rendimento de 9%).

Fórmula
C₁₃H₂₂O
CAS
41199-19-3
Aspeto
líquido incolor ou amarelo-pálido, ou sólido branco
Intensidade olfativa
Muito forte
Persistência
Tenacidade 7
Sinónimos
Ambrinol S
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de inflamação
100 °C (212 °F)

Em perfumaria

É utilizado sobretudo em pequenas doses e serve para intensificar as notas de âmbar. Também reproduz o aroma natural do âmbar-cinzento, conferindo um aroma sensual e animalístico com efeito fixador. Na perfumaria fina, é uma nota de coração e de fundo. A tabela de estabilidade e desempenho do fabricante indica a perfumaria fina, o champô, o gel de duche, o sabonete, o detergente, o amaciador e as velas entre as aplicações recomendadas.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03aumentador de volume
04fixador
Disponível como
Forma padrão

Ver também

9 notas