Exaltolide®

SintéticoALMÍSCAR, ÂMBAR, NOTAS ANIMÁLICASempolvado · almiscarado · frutado

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
4/5Intensidade
—Tenacidade
—Origens

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Espécime
Exaltolide® ingrediente de perfumaria
Base
Definição

Exaltolide é o nome do ciclopentadecanolido, uma lactona macrocíclica. O seu odor é almiscarado.

AMADEIRADO FLORAL TERROSO DOCE EMPOLVORADO FRUTADO QUENTE FRESCO
Ciclopentadecanolida, lactona de angélica, muskalactona, muskolactona, pentalida, pentadecanolida, pentadecalactona, ómega-pentadecalactona, pentadecan-15-olida
Type
Ingrediente
Olfactive family
Âmbar & almíscar
Source
Produzido sinteticamente para uso comercial; ocorre em pequenas quantidades no óleo essencial de raiz de angélica
Chemical class
lactona macrólida
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
Extremamente persistente

Aroma

O seu aroma é descrito como almiscarado, animal, pulverulento, natural, frutado, tabaqueiro, cumarínico, de heliotrópio e alcaçuz. Outra descrição caracteriza-o como delicado, doce, almiscarado, pulverulento, quente e animal, com subtis nuances florais e frutadas que lembram a semente de ambreta. É também descrito como ligeiramente pastoril e herbáceo, com um caráter de raiz de angélica.

A história completa

O que é

Exaltolida é o nome do ciclopentadecanolídeo, um composto orgânico com a fórmula (CH₂)₁₄CO₂. O seu nome IUPAC preferencial é 1-oxaciclohexadecan-2-ona. O seu limiar olfativo no ar é de 1 a 4 ppb.

Ocorrência

Ciclopentadecanolídeo está presente na raiz de angélica em pequenas quantidades, menos de 1% nas raízes e menos de 0,5% nas sementes. Confere à raiz de angélica um aroma almiscarado característico. Angelica archangelica, a planta da qual se obtém a raiz, é uma bienal da família Apiaceae, e a sua raiz é usada em preparados aromatizantes.

Química e estado físico

Ciclopentadecanolídeo forma cristais incolores que fundem a 34 °C e entram em ebulição a 98 °C sob uma pressão de 0,02 Torr.

Almíscares e dimensão do anel

Os almíscares vegetais são geralmente lactonas, enquanto os almíscares de origem animal são geralmente cetonas. A muscona, uma cetona macrocíclica, é o principal composto responsável pelo odor do almíscar de veado. Os almíscares macrocíclicos são frequentemente lactonas, contendo ligações éster, e pensa-se que têm odores almiscarados mais intensos. Um odor almiscarado tende a ocorrer em compostos cíclicos com cerca de 14 a 19 átomos no anel, quer sejam cetonas ou lactonas. Os almíscares sintéticos, enquanto classe, imitam o aroma do almíscar de veado e de outros almíscares animais, com um aroma limpo, suave e doce, sem as notas fecais dos almíscares animais.

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Já sabia?

Até meados da década de 1920, os químicos acreditavam que os anéis com mais de oito átomos eram instáveis e não podiam existir. Com um grupo de estudantes de doutoramento, Leopold Ružička demonstrou a estrutura da muscona e da civetona, cetonas macrocíclicas aromáticas extraídas do veado-almiscareiro e da civeta.

Extração e química

Método de extração

O ciclopentadecanolido é produzido através da expansão do anel da ciclotetradecanona. Outra via de síntese consiste na despolimerização dos poliésteres do ácido 15-hidroxipentadecanoico. Também ocorre em pequenas quantidades no óleo essencial de raiz de angélica. A hidrogenação catalítica do Globalide, uma mistura dos isómeros 11- e 12-pentadecen-15-ólido, com um catalisador de níquel de Raney, converte-o em Exaltolide.

Fórmula
C₁₅H₂₈O₂
CAS
106-02-5
Aspeto
Cristais incolores
Intensidade olfativa
Médio a forte
Persistência
Extremamente persistente
Sinónimos
Ciclopentadecanolida, lactona de angélica, muskalactona, muskolactona, pentalida, pentadecanolida, pentadecalactona, ómega-pentadecalactona, pentadecan-15-olida
Estatuto IFRA
Ver nota

Restrito — Norma IFRA « Cyclopentadecanolide » (alteração 49)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
137,00 °C @ 2,00 mm Hg

Em perfumaria

O ciclopentadecanolido é utilizado como fixador de perfume com aroma a almíscar em perfumaria fina e como aromatizante. É um substituto do almíscar animal, extremamente caro.

Papel na fórmula
01fixador
02modificador
03estrutura principal
04nota assinatura
05misturador
06aumentador de volume
Disponível como
Forma padrão

Ver também

8 notas