Ciclopentadecanolida

Identidade

O ciclopentadecanolido é classificado como uma lactona macrocíclica. O seu número CAS é 106-02-5. O seu nome IUPAC preferencial é 1-Oxaciclohexadecan-2-ona. A sua fórmula molecular é C₁₅H₂₈O₂, representada estruturalmente como (CH₂)₁₄CO₂, e a sua massa molar é de cerca de 240.39 g/mol.

Ocorrência

Encontram-se pequenas quantidades no óleo essencial de raiz de angélica, e é responsável pelo odor almiscarado desse óleo.

Química e síntese

Num estudo laboratorial posterior, o ácido 10-hidroxidecanoico foi utilizado como matéria-prima para o pentadecanolido, e a lactona relacionada 11-oxahexadecanolido foi fácil de preparar a partir do mesmo ácido.

Utilização em aromatizantes

É um aromatizante com o número FEMA 2840. A sua avaliação de segurança mais recente como aromatizante, em 1997, concluiu que não havia motivo de preocupação com os níveis de ingestão atuais. A mesma avaliação atribui-lhe o número JECFA 239 e o número 181 do Conselho da Europa.

Análogos com oxigénio

O alongamento da cadeia é muito mais fácil quando se pode utilizar um heteroátomo em vez de um átomo de carbono, pelo que, por razões económicas, estas lactonas heterocíclicas tiveram algum sucesso. Após a guerra, a 12-oxahexadecanolida foi lançada com várias marcas e utilizada por muitos perfumistas nas suas composições mais baratas.

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