Cis-3-Hexenol (Álcool da Folha)

Natural e sintéticoVERDES, ERVAS E FOUGERESverde · leafy · fresco

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
4/5Intensidade
4hTenacidade
—Origens
Espécime
Cis-3-Hexenol (Álcool da Folha) ingrediente de perfumaria
Topo
Mentha arvensis
Natural e Sintético
Definição

O cis-3-hexenol, também conhecido como álcool de folhas, é um líquido oleoso incolor com um odor verde e herbáceo intenso, a relva verde e as folhas acabadas de cortar.

VERDE FRESCO
Álcool de folhas, (Z)-3-hexen-1-ol, (Z)-hex-3-en-1-ol, álcool de folhas verdes
Type
Ingrediente
Olfactive family
Verde
Source
Ocorre naturalmente nas plantas; comercializado em versões naturais e sintéticas
Chemical class
Alquenol
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
4horas
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Aroma

O odor é verde, herbáceo e semelhante à casca de melão, com uma frescura pungente. A 10% em dipropilenoglicol, é descrito como fresco, verde, relva cortada, folhagem, vegetal, herbáceo e oleoso. O seu odor intenso assemelha-se ao do álcool isoamílico e aproxima-se do odor das folhas verdes quando o material está muito diluído.

A história completa

Identidade e ocorrência

O cis-3-hexen-1-ol, também chamado álcool de folha, tem a fórmula molecular C₆H₁₂O e o nome IUPAC (Z)-hex-3-en-1-ol. É produzido em pequenas quantidades pela maioria das plantas.

Formação nas plantas

Pertence aos voláteis de folhas verdes, compostos orgânicos libertados pelas plantas. Quando sofrem danos mecânicos, as plantas formam (Z)-3-hexenal, um aldeído C6, que é rapidamente reduzido ao álcool C6 (Z)-3-hexenol. O álcool pode ser posteriormente convertido em acetato de (Z)-3-hexenilo por uma acetiltransferase. Os voláteis de folhas verdes incluem os aldeídos C6 (Z)-3-hexenal e n-hexanal e os seus derivados, entre eles o (Z)-3-hexenol e o acetato de (Z)-3-hexen-1-ilo.

Química

O álcool de folha é muito ligeiramente solúvel em água e solúvel em etanol e éter. O aldeído relacionado cis-3-hexenal tem um cheiro semelhante e ainda mais intenso, mas é relativamente instável e isomeriza-se em trans-2-hexenal conjugado.

Utilizações e perceção

O volume de produção mundial é de cerca de 3000 toneladas. Os ésteres do cis-3-hexen-1-ol são também importantes matérias-primas aromatizantes e de perfumaria. Um par de polimorfismos de nucleótido único no gene do recetor olfativo OR2J3 reduz significativamente a sensibilidade humana a este odorante. O Comité Misto FAO/OMS de Peritos em Aditivos Alimentares concluiu que não existem preocupações de segurança aos níveis atuais de ingestão quando o cis-3-hexen-1-ol é utilizado como aromatizante.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

—

Relacionado: Acronychia Pedunculata · Adoxal · Agave · Algas · Aloe Vera · Notas aromáticas · Espargos · Abacate

Já sabia?

O cis-3-hexenol atua como atrativo para muitos insetos predadores. Alguns compostos voláteis sintéticos de folhas verdes, incluindo o (Z)-3-hexenol, induzem a expressão genética em plantas de Arabidopsis thaliana não danificadas.

Extração e química

Método de extração

O álcool de folhas pode ser isolado dos óleos essenciais de várias plantas, mas apenas em quantidades limitadas, pelo que o material comercial é produzido sobretudo por síntese química. Outros métodos partem do vinilacetileno ou do álcool propargílico, e um segundo processo industrial abre o anel do 6-metil-3,6-di-hidro-2H-pirano. Outro grau de origem natural é produzido por biotecnologia, através da fermentação de açúcar, da bioconversão e da destilação.

Fórmula
C₆H₁₂O
CAS
928-96-1
Botânica
Mentha arvensis
Aspeto
Líquido oleoso incolor
Intensidade olfativa
Alto
Persistência
4 hora(s) a 100,00 %
Sinónimos
Álcool de folhas, (Z)-3-hexen-1-ol, (Z)-hex-3-en-1-ol, álcool de folhas verdes
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
156,50 °C. a 760,00 mm Hg
Ponto de fusão
-61 °C
Ponto de inflamação
142,00 °F. TCC ( 61,11 °C. )
Densidade relativa
0,84600 a 0,85000 a 25,00 °C.
Índice de refração
1,43600 a 1,45000 a 20,00 °C.

Em perfumaria

Na formulação de fragrâncias, é utilizado para criar aromas verdes, frescos e de inspiração campestre; em aromas alimentares, para criar perfis de fruta, legumes e ervas aromáticas. Em pequenas quantidades, confere notas de saída frescas a fragrâncias florais delicadas, como as de muguet ou lilás. Nos aromas alimentares, também acrescenta notas verdes e doces às frutas, especialmente à maçã, à pera, ao pêssego e às frutas tropicais.

Papel na fórmula
01elevação da nota de saída
02frescura
03modificador
04naturalidade
Disponível como
natural sintético

Ver também

9 notas
Pimenta Shishito verde · picante · vegetal Chá verde · aromático · seco Sálvia aromático · herbáceo · âmbar Pimenta Preta picante · quente · aromático Sementes de aipo fresco · verde · aromático 2-Octinoato de Metilo (Folha de Violeta) verde · violet · fresco Trepanol verde · fresco Folhas de Videira fresco · verde Chá Gyokuro verde · fresco · rico
Os sete extraits
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
Continuar a ler
Extrait de Parfum O Que É Perfume Niche?
Glossário de Perfumaria PREMIEREPEAU →

Fontes

8
  1. JECFA Evaluations-cis-3-HEXEN-1-OLINCHEM
  2. 3-HexenolPubChem
  3. Green leaf volatile sensory calcium transduction in ArabidopsisNature communications (2023)
  4. Intermittent exposure to traces of green leaf volatiles triggers a plant responseScientific reports (2012)
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. (Z)-3-hexen-1-olThe Good Scents Company
  7. Cis-3-Hexen-1-olWikipedia
  8. Green leaf volatilesWikipedia