Georgywood

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOamadeirado · ambarado · floral

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide

—Intensidade

—Tenacidade

—Origens

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Espécime

Georgywood ingrediente de perfumaria — Base

Definição

Georgywood é uma molécula aromática amadeirada, um componente da mistura Iso E Super, com o nome de Georg Fráter. O seu tipo de odor é amadeirado.

PICANTE DOCE ÂMBAR QUENTE CREMOSO

Type: Ingrediente
Olfactive family: Florestas
Source: Sintético
Chemical class: Cetona

Instrumentos

Pirâmide

SSaída

CCoração

FFundo

Aroma

Georgywood tem um odor amadeirado, amadeirado e ambarado e floral a 1.00 % em dipropilenoglicol. O enantiómero (-) é amadeirado e ambarado, com uma nota de fundo fresca, mentolada, verde e doce. O enantiómero (+) é ligeiramente amadeirado, com uma nota de fundo desagradável, acre e bolorenta. Vários membros do grupo Corey descreveram o odor fraco do enantiómero (+) como distintamente desagradável, acre e bolorento.

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A história completa

O Georgywood tem o nome de Georg Fráter. Foi patenteado como a segunda impureza do Iso E Super. Para comparação, o Iso E Super Plus, uma impureza presente em cerca de 5% na mistura, tem um limiar olfativo tão baixo como 5 ng/L, e o próprio Iso E Super tem 500 ng/L.

Química

O Georgywood tem a fórmula C16H26O e uma massa molecular de 234.38. O nome IUPAC do composto é 1-[(1R,2S)-1,2,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl]ethanone. O isómero β-Georgywood é cis-2-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphthalene. O β-Georgywood é o isómero olfativamente mais potente da mistura de fragrâncias comercializada conhecida como Georgywood. Dos seus dois enantiómeros, um tem uma fragrância mais intensa, mas a mistura de ambos também tem propriedades valiosas. Foi obtida uma estrutura por difração de raios X a partir do derivado oxima de (-)-(1R,2S)-Georgywood.

Contexto industrial

Nenhuma das sínteses industriais dos compostos relacionados com o Iso E Super é muito estereo e regioselectiva, pelo que estes compostos são tratados como misturas variáveis, em vez de isómeros individuais. Até agora, a produção industrial tem sido orientada para misturas de produtos dominadas por um isómero com propriedades olfativas favoráveis. No processo com ácido de Lewis, o iso-Georgywood pode estar presente em cerca de 1 a 5% em peso, mas geralmente está completamente ausente.

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Já sabia?

Um processo de ciclização com ácido de Lewis produz misturas de Georgywood que contêm pelo menos 70%, de preferência 85 a 95%, do isómero β-Georgywood. Essa proporção é muito superior à que era possível anteriormente.

Extração e química

Método de extração

O Georgywood é produzido industrialmente com, por exemplo, metanol como aditivo para promover a isomerização e suprimir a ciclização prematura. O isómero β-Georgywood pode ser preparado por ciclização do Ψ-Georgywood com um ácido de Brønsted, como o H3PO4. Esta via também produz o iso-Georgywood indesejável, que não pode ser convertido em β-Georgywood. A ciclização do Ψ-Georgywood com mais de um equivalente molar de um ácido de Lewis produz uma mistura de β-Georgywood, éter enólico de Georgywood e γ-Georgywood. Ácidos de Lewis como o AlCl3 deslocam o equilíbrio em direção a produtos do tipo Georgywood, especialmente quando utilizados em quantidades superiores às estequiométricas.

Fórmula: C₁₆H₂₆O
CAS: 185429-83-8
Aspeto: Líquido incolor

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