Metal Aquecido

AcordeNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOmetálico · semelhante a cogumelos · sangue

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Metal Aquecido ingrediente de perfumaria
Coração
Fantasia/Conceito
Definição

O cheiro metálico dos metais tocados pela mão é um odor corporal produzido pela reação do metal com a pele, não é o cheiro do próprio metal. O seu principal composto odorífero, a oct-1-en-3-ona, tem um odor intenso, metálico e semelhante ao dos cogumelos.

METÁLICO SEMELHANTE A COGUMELOS A MOFO SEMELHANTE A SANGUE
Type
Acorde
Olfactive family
Âmbar & almíscar
Chemical class
Cetona (odorante-chave: 1-octen-3-ona)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

A oct-1-en-3-ona é descrita como tendo um odor a sangue, metálico e semelhante ao dos cogumelos. Os seres humanos conseguem detetá-la em concentrações muito baixas e sentem-na como um odor metálico, semelhante ao dos cogumelos. O odor do ferro tocado é descrito como bafiento. O ferro tocado por uma palma suada pode exalar um aroma metálico com um toque de alho. O decanal, com um odor a casca de laranja e floral, e o nonanal, com um odor a sebo e frutado, seguem-se à oct-1-en-3-ona entre os compostos responsáveis pelo cheiro a metal.

A história completa

Origem do odor metálico

O odor metálico de objetos de ferro ou cobre não provém do próprio metal. O cobre tem um efeito semelhante, explicando o odor metálico criado ao manusear moedas feitas de ligas de cobre. A oct-1-en-3-ona também é conhecida como 1-octen-3-ona, octeneona ou cetona amílica vinílica. É o produto de redução da degradação resultante da reação dos peróxidos lipídicos da pele com Fe²⁺. Os peróxidos lipídicos da pele formam-se a partir dos lípidos da pele por oxidação, seja enzimaticamente, por ação das lipoxigenases, seja pelo oxigénio do ar. Quando se toca em ferro, os iões de ferro necessários à reação formam-se à medida que a transpiração na pele corrói o ferro. A oct-1-en-3-ona tem um limiar de deteção olfativa de 0.03-1.12 μg/m³.

Dietmar Glindemann, da Universidade de Leipzig, e os seus colegas publicaram os resultados na Angewandte Chemie em 2006. Sete participantes reconheceram imediatamente um odor metálico a mofo quando tocaram com as mãos em ferro metálico ou numa solução de iões de ferro com carga positiva dupla. Os investigadores captaram os vapores emitidos pela pele de pessoas que tinham manuseado objetos de ferro, e os gases continham vários aldeídos e cetonas. A oct-1-en-3-ona contribui com cerca de um terço da concentração olfativa total, juntamente com vários n-alcanals C6 a C10 e outros aldeídos e cetonas insaturados. Esfregar sangue na pele produz um odor metálico semelhante, baseado nas mesmas moléculas odoríferas.

Outros odores metálicos

O ferro fundido e o aço que contêm carbono e fósforo desenvolvem um odor metálico a alho quando expostos a ácidos. A causa são as organofosfinas, sobretudo a metilfosfina e a dimetilfosfina, e não a fosfina pura, que é praticamente inodora em concentrações respiráveis. Os ácidos da transpiração reagem com as impurezas de carbono e fósforo normalmente presentes no ferro, gerando organofosfinas voláteis e malcheirosas.

Uma fonte industrial do odorante

As pessoas ficaram surpreendidas com um odor a cogumelos perto de uma fábrica canadiana de pintura automóvel. O odor provinha da oct-1-en-3-ona, que se formou quando o metanal das resinas da tinta reagiu com a heptan-2-ona, o solvente.

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Extração e química

Método de extração

Forma-se por contacto, como produto de decomposição resultante da reação dos iões de ferro(II) com peróxidos lipídicos na pele.

Fórmula
N/A — odorante-chave: 1-octen-3-ona C₈H₁₄O (sanguíneo, metálico, semelhante a cogumelo)
CAS
4312-99-6 (1-octen-3-one, principal odorante)
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
56-60 °C a 16 mm Hg (1-octen-3-ona)
Ponto de inflamação
35 °C (1-octen-3-ona)
Nota
O cheiro metálico da pele em contacto com o ferro é causado principalmente pela 1-octen-3-ona.

Em perfumaria

O seu odorante principal, oct-1-en-3-ona, está classificado entre as cetonas dos compostos aromáticos.

Papel na fórmula
01editar
02nota de assinatura
Disponível como
sintético

Ver também

5 notas

Fontes

6
  1. News061023 7Nature
  2. OctenoljsUniversity of Bristol
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. 1-Octen-3-onePubChem
  5. 1-Octen-3-oneWikipedia
  6. Aroma compoundWikipedia