Nerolidol

Isómeros e química

O nerolidol tem quatro formas isoméricas, compostas por dois enantiómeros e dois isómeros geométricos. As duas formas geométricas são os isómeros trans e cis. A maioria das aplicações utiliza uma mistura de isómeros. Tal como outros compostos sesquiterpénicos, o nerolidol é altamente hidrofóbico. É solúvel na maioria dos óleos fixos e no propilenoglicol, ligeiramente solúvel em água e insolúvel em glicerol.

Ocorrência

O nerolidol encontra-se nos óleos essenciais de muitos tipos de plantas e flores. As fontes naturais mais importantes de nerolidol são o óleo de cabreúva e o óleo de Dalbergia parviflora. Também está presente na flor de laranjeira, no gengibre, no jasmim, na lavanda, na árvore-do-chá, em Cannabis sativa e na erva-príncipe. O nerolidol é um dos principais compostos aromáticos de Brassavola nodosa. O seu nome deriva de neroli, a flor de laranjeira amarga na qual é encontrado sobretudo. É sintetizado como intermediário na produção de DMNT, um composto volátil induzido por herbívoros que protege as plantas dos danos causados por estes.

Propriedades biológicas

O nerolidol tem propriedades farmacológicas acentuadas: antimicrobianas, antiparasitárias e anti-inflamatórias. O pré-tratamento de pele humana excisada com nerolidol aumentou até 25 vezes a permeação de uma solução de 5-fluorouracilo após 12 horas. O nerolidol e o linalol, purificados a partir do óleo essencial de folhas frescas de Capparis tomentosa, apresentaram um efeito repelente significativo contra o gorgulho-do-milho Sitophilus zeamais em todas as doses testadas. O isómero trans obtido do óleo essencial de madeira de Sião (Fokienia hodginsii) é inseticida, com uma DL50 de 0,17 μmol por mosca.

Utilizações para além da perfumaria

O nerolidol é utilizado como fonte de farnesol, vitamina E e vitamina K1. Entre os derivados do nerolidilo encontra-se a fragrância acetato de nerolidilo.

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