Alfa-Terpineol

Natural e sintéticoFLORESfloral · pinho · lilás

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
1Origens
Espécime
Alfa-Terpineol ingrediente de perfumaria
Coração
Encontrado em Camellia sinensis e Callistemon citrinus
Natural e Sintético
Definição

O alfa-terpineol (CAS 98-55-5) é um monoterpenoide álcool terciário. O seu odor é agradável e semelhante ao lilás.

FLORAL CÍTRICO FRESCO
alfa-terpineol, p-menth-1-en-8-ol, 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol, alfa-terpinenol
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
De ocorrência natural; geralmente fabricado a partir de alfa-pineno
Chemical class
monoterpenoide (álcool terciário)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
Países produtores
Estados Unidos

Aroma

O aroma do alfa-terpineol é descrito como a pinho, terpénico, lilás, cítrico, amadeirado, floral, resinoso, refrescante, a limão e lima. Ambos os enantiómeros têm um aroma floral a lilás e, segundo consta, a forma levógira, (-)-α-terpineol, é mais terpénica. O odor também é descrito como floral, do tipo lilás e doce.

A história completa

O alfa-terpineol tem o nome IUPAC 2-(4-metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol e também é conhecido como p-menth-1-en-8-ol. Os terpineóis são álcoois monoterpenoides monocíclicos insaturados que ocorrem naturalmente. Podem ser encontrados em flores como o narciso e a frésia, em ervas como a manjerona, o orégão e o alecrim, e no óleo da casca de limão.

Química

Existem quatro isómeros de terpineol: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol e terpinen-4-ol. O terpineol é geralmente uma mistura destes isómeros, sendo o α-terpineol o componente principal. O alfa-terpineol é reconhecido como uma molécula termolábil e volátil, sensível à humidade e ao ar. É muito solúvel em álcool e éter.

Ocorrência

Os terpineóis foram isolados do cardamomo, do óleo de cajepute, do óleo de pinho e do óleo de petitgrain. O alfa-terpineol ocorre num grande número de óleos essenciais. É um álcool terpénico presente em óleos naturais, como o óleo de pinho e o petitgrain, o óleo da laranjeira-amarga. O alfa-terpineol é um dos dois componentes aromáticos mais abundantes do chá lapsang souchong, onde tem origem no fumo de pinho usado para secar o chá. O (+)-α-Terpineol é um componente químico da escutelária. Foi detetado qualitativamente como componente volátil do sumo de uva moscatel, do sumo de laranja de Valência, da levística fresca e da madressilva. Verificou-se que o sumo de arando contém 13% de alfa-terpineol.

Regulamentação

Um alergénio incluído na lista deve ser indicado no rótulo do produto se a sua presença exceder 0,01 por cento num produto de enxaguamento ou 0,001 por cento num produto sem enxaguamento. O alfa-terpineol, sob a designação p-menth-1-en-8-ol, é uma substância registada no REACH.

Descubra os sete extraits na Caixa de Descoberta.

—

Relacionados: Abélia · Flor de amendoeira · Alstroeméria · Heuchera · Amarílis · Dama-da-noite-da-Amazónia · Flor de ametista · Anémona

Extração e química

Método de extração

Embora ocorra naturalmente, o terpineol é geralmente produzido a partir do alfa-pineno, hidratado na presença de ácido sulfúrico. Uma via alternativa parte do limoneno, que reage com ácido trifluoroacético, formando um intermediário trifluoroacetato facilmente hidrolisado com hidróxido de sódio para dar α-terpineol, com uma seletividade de 7%. A biossíntese do α-terpineol parte do pirofosfato de geranilo, que liberta pirofosfato, formando o catião terpinilo. A hidrólise deste carbocatião dá origem ao terpineol. Os pinenos, especialmente o α-pineno, são os principais constituintes da terebintina.

Fórmula
C₁₀H₁₈O
CAS
98-55-5
Botânica
Encontrado em Camellia sinensis e Callistemon citrinus
Aspeto
Líquido viscoso incolor; o isómero alfa puro é um pó cristalino branco
Sinónimos
alfa-terpineol, p-menth-1-en-8-ol, 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol, alfa-terpinenol
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
218-221 °C
Ponto de fusão
35-40 °C
Ponto de inflamação
88 °C
Índice de refração
1.482-1.485

Em perfumaria

Os terpineóis são ingredientes de fragrância populares, utilizados em perfumes, cosméticos e produtos de limpeza doméstica. Também são usados para aromatizar alimentos e bebidas. Devido ao seu odor floral, semelhante ao do lilás e adocicado, o alfa-terpineol é um dos ingredientes mais comuns na indústria alimentar, onde é utilizado como aromatizante. A procura anual mundial é de aproximadamente 330 toneladas.

Papel na fórmula
01modificador
02misturador
03frescura
Disponível como
natural sintético

Ver também

7 notas