Fenilacetaldeído

O fenilacetaldeído é um aldeído constituído por acetaldeído com um substituinte fenilo. O seu nome IUPAC é 2-fenilacetaldeído. Desempenha um papel como metabolito humano, metabolito de Saccharomyces cerevisiae, metabolito de Escherichia coli e metabolito de ratinho.

Ocorrência

O fenilacetaldeído ocorre amplamente na natureza, pois pode ser derivado biossinteticamente do aminoácido fenilalanina. Encontra-se no trigo-sarraceno, no chocolate e em muitos outros alimentos e flores. Também foi identificado em Camellia sinensis e Tricholoma inamoenum, e as suas fontes naturais incluem feromonas de comunicação de várias ordens de insetos. O fenilacetaldeído pode formar-se através de diversas reações térmicas durante a cozedura e é identificado como um dos principais compostos aromáticos ativos do cogumelo pinheiro cozinhado.

O fenilacetaldeído é um dos aldeídos de Strecker, e o seu aminoácido precursor é a fenilalanina. A degradação de Strecker é a principal via de formação destes aldeídos no vinho após a fermentação: um α-aminoácido sofre desaminação oxidativa e descarboxilação na presença de um α-dicarbonilo, resultando num aldeído com um átomo de carbono a menos do que o aminoácido. Durante a oxidação, apenas se acumularam metional e fenilacetaldeído em todos os vinhos examinados. A taxa de acumulação do fenilacetaldeído também aumentou com a quantidade de fenilalanina adicionada. Num meio sintético a 80 °C, formou-se mais fenilacetaldeído a partir da fenilalanina a pH 7 do que a pH 3,4.

Química

O fenilacetaldeído oxida-se facilmente em ácido fenilacético. Polimeriza e torna-se mais espesso quando deixado em repouso. Está frequentemente contaminado com polímero de óxido de poliestireno, porque o protão benzílico α é particularmente lábil e o aldeído é reativo. A condensação aldólica do dímero inicial dá origem a vários aceitadores e dadores de Michael. A exposição ao estireno produz fenilacetaldeído como metabolito secundário. No vinho sintético, o fenilacetaldeído reage com a malvidina, formando um produto de reação caracterizado.

Propriedades

O fenilacetaldeído é um líquido oleoso incolor a ligeiramente amarelado. É ligeiramente solúvel em água e solúvel em óleos e propilenoglicol; 1 mL dissolve-se em 2 mL de etanol a 80%.

Avaliação como aditivo alimentar

O Comité Misto FAO/OMS de Peritos em Aditivos Alimentares avaliou o fenilacetaldeído como aromatizante em 2002 e concluiu que não apresenta problemas de segurança aos níveis atuais de ingestão.

Utilização em polímeros

Na síntese de poliésteres, o fenilacetaldeído serve como aditivo que controla a velocidade durante a polimerização.

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