Cis-3-Hexenol (Lövalkohol)

Naturlig & syntetiskGRÖNA, ÖRTER OCH FOUGERESgrön · leafy · frisk

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
4/5Styrka
4hHållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Cis-3-Hexenol (Lövalkohol) parfymråvara
Topp
Åkermynta
Naturligt och syntetiskt
Definition

Cis-3-hexenol, även kallad bladalkohol, är en färglös, oljig vätska med en intensiv gräsgrön doft av nyklippt gräs och gröna blad.

GRÖN FRÄSCH
Bladalkohol, (Z)-3-hexen-1-ol, (Z)-hex-3-en-1-ol, grön bladalkohol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Grön
Source
Förekommer naturligt i växter; säljs både i naturlig och syntetisk kvalitet
Chemical class
Alkenol
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
4/5Styrka
Hög
doftstyrka
Hållbarhet på doftremsa
4timmar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
vid 100 %

Doft

Doften är grön, gräsig och påminner om melonskal, med en skarp fräschör. Vid 10 % i dipropylenglykol beskrivs den som fräsch, grön, nyklippt gräs, bladverk, vegetabilisk, örtig och oljig. Den starka doften liknar isoamylalkohol och närmar sig doften av gröna blad när ämnet är kraftigt utspätt.

Hela berättelsen

Identitet och förekomst

Cis-3-hexen-1-ol, även kallad bladsprit, har molekylformeln C₆H₁₂O och IUPAC-namnet (Z)-hex-3-en-1-ol. Det produceras i små mängder av de flesta växter.

Bildning i växter

Det tillhör de gröna bladflyktiga ämnena, som är organiska föreningar som frigörs av växter. Vid mekanisk skada bildar växter (Z)-3-hexenal, en C6-aldehyd, som snabbt reduceras till alkoholen (Z)-3-hexenol. Alkoholen kan omvandlas vidare till (Z)-3-hexenylacetat av ett acetyltransferas. Gröna bladflyktiga ämnen omfattar C6-aldehyderna (Z)-3-hexenal och n-hexanal samt deras derivat, däribland (Z)-3-hexenol och (Z)-3-hexen-1-ylacetat.

Kemi

Bladsprit är mycket svagt löslig i vatten och löslig i etanol och eter. Den närbesläktade aldehyden cis-3-hexenal doftar likartat och ännu starkare, men är relativt instabil och isomeriseras till konjugerad trans-2-hexenal.

Användning och uppfattning

Den globala produktionsvolymen är cirka 3 000 ton. Estrarna av cis-3-hexen-1-ol är också viktiga råvaror för smak- och doftämnen. Ett par enkelbaspolymorfier i genen för luktneceptorn OR2J3 minskar människors känslighet för detta luktämne kraftigt. FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser fann inga säkerhetsproblem vid nuvarande intagsnivåer när cis-3-hexen-1-ol används som aromämne.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Acronychia Pedunculata · Adoxal · Agave · Alger · Aloe Vera · Aromatiska noter · Sparris · Avokado

Visste du att?

Cis-3-hexenol fungerar som lockämne för många rovinsekter. Vissa syntetiska gröna bladflyktiga ämnen, däribland (Z)-3-hexenol, inducerar genuttryck i oskadade Arabidopsis thaliana-plantor.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Bladalkohol kan isoleras ur eteriska oljor från olika växter, men endast i begränsade mängder, så det kommersiella materialet framställs främst genom kemisk syntes. Andra metoder utgår från vinylacetylén eller propargylalkohol, och en andra industriell process öppnar ringen i 6-metyl-3,6-dihydro-2H-pyran. En annan naturlig kvalitet framställs med bioteknik genom jäsning av socker, biokonvertering och destillation.

Formel
C₆H₁₂O
CAS
928-96-1
Botanik
Åkermynta
Utseende
Färglös oljig vätska
Doftstyrka
Hög
Hållbarhet
4 timme(r) vid 100,00 %
Synonymer
Bladalkohol, (Z)-3-hexen-1-ol, (Z)-hex-3-en-1-ol, grön bladalkohol
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
156.50 °C. vid 760.00 mm Hg
Smältpunkt
-61 °C
Flampunkt
142.00 °F. TCC ( 61.11 °C. )
Specifik vikt
0.84600 till 0.85000 vid 25.00 °C.
Brytningsindex
1.43600 till 1.45000 vid 20.00 °C.

Inom parfymeri

Inom parfym används det för att skapa gröna, fräscha dofter med utomhuskänsla, och i aromer för att bygga upp fruktiga, grönsaks- och örtprofiler. Små mängder ger fräscha toppnoter i delikata blomdofter som liljekonvalj eller syren. I aromer tillför det också söta, gröna toner till frukter, särskilt äpple, päron, persika och tropiska frukter.

Roll i formeln
01toppnotlyft
02fräschhet
03modifierare
04naturlighet
Finns som
naturlig syntetisk

Se även

9 noter

Källor

8
  1. JECFA Evaluations-cis-3-HEXEN-1-OLINCHEM
  2. 3-HexenolPubChem
  3. Green leaf volatile sensory calcium transduction in ArabidopsisNature communications (2023)
  4. Intermittent exposure to traces of green leaf volatiles triggers a plant responseScientific reports (2012)
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. (Z)-3-hexen-1-olThe Good Scents Company
  7. Cis-3-Hexen-1-olWikipedia
  8. Green leaf volatilesWikipedia