HomeGlossary › Eugenol

Eugenol

NATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGT  /  kryddig · varm · rik
Eugenol
Eugenol perfume ingredient
CategoryNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGT
Subcategorykryddig · varm · rik
Origin
VolatilityHjärtnot
BotanicalSyzygium aromaticum
Appearanceblekgult till mörkgult klart vätska
Odor StrengthMedium
Producing CountriesIndien, Indonesien, Madagaskar, Sri Lanka
PyramidHjärta

Doft av tandläkarstolen — torr, skarp, fenolisk. Eugenol (4-allyl-2-metoxifenol, CAS 97-53-0) är den dominerande molekylen i kryddnejlikknoppolja (72–82%) och kryddnejlikbladolja (80–92%), och den enda föreningen som mest ansvarar för kryddig värme inom parfymkonsten. Outspädd biter den som het metall; vid 0,1% blir den en anonym varm glöd bakom nästan vad som helst.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

I full styrka: torr, skarp, fenolisk-kryddig med en metallisk kant — tänk att bita i en hel kryddnejlika, inte att smutta på chai. Hårdare och mindre söt än kanelaldehyd, mindre rökig än guajakol, utan den träiga djupheten hos beta-karyofylen (som följer med i nejlikolja men är en separat molekyl). När den sprider sig framträder en varm balsamisk sötma, svagt lik kokta fruktkonserver. Torkningsfasen är pudrig, varm, ihållande — fortfarande igenkännbar som nejlika, men dämpad, som minnet av krydda snarare än dess närvaro. På huden bleknar den tandläkar-medicinska aspekten snabbare än på papper och lämnar ett mjukt spår av bärnsten och vanilj.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Skarp, torr, fenolisk-kryddig kryddnejlika — nästan metallisk, med en medicinsk bett som påminner om tandcement. Omedelbart igenkännbar, genomträngande, självsäker.
After a few hours

After a few hours

Den metalliska kanten drar sig tillbaka. En varm, lätt söt-balsamisk kvalitet framträder under kryddan. Rundare, mer tillgänglig — närmare glögg än rå kryddnejlikeknopp. Tandassociationen bleknar.
After a few days

After a few days

En tyst, pudrig värme kvarstår på tyg. Svagt kryddig, torr, med en mjuk amber-vaniljton i botten. Beständigheten är stark — cirka 52 timmar vid full koncentration på doftprov.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

På en doftremsa i full styrka är eugenol hård, torr, nästan metallisk — närmare en het spik än glögg. Den har ett fenoliskt bett som skiljer den från kanelaldehyds aldehydiska sötma eller vanillins rundhet. Vid 1% utspädning avtar hårdheten och en varm, något balsamisk underton framträder. Vid 0,1% uppfattas den som en generisk kryddig värme som kan ligga bakom nästan vad som helst. Denna koncentrationsberoende personlighet är vad som gör eugenol så anpassningsbar — och så lätt att överdosera.

Molekylen isoleras från kryddnejlikknoppar (Syzygium aromaticum) eller, vanligare för industriell bulkproduktion, från kryddnejlikbladsolja. Indonesien producerar ungefär 70% av världens kryddnejlikor, med Madagaskar som bidrar med största delen av resten. Isoleringen använder alkalisk extraktion: natriumhydroxid omvandlar eugenols fenoliska hydroxyl till vattenlösligt natriumeugenolat, vilket separerar det från eugenylacetat och beta-karyofylen. Neutralisering med svavelsyra frigör fri eugenol, som vakuumdestilleras till renhet. Pilotanläggningens utbyte är cirka 50% av rå kryddnejlikolja under optimerade förhållanden.

Inom parfymtillverkning är eugenol skelettet i nejlikakordet — den klassiska rekonstruktionen parar ihop det med isoeugenol (CAS 97-54-1, mjukare, vaniljblommig krydda) och metylsalicylat (vintergröna skärpa). IFRA:s 51:a tillägg begränsar isoeugenol till 0,11% i fin parfym (Kategori 4), långt under de doser som traditionella nejlikarecept krävde, vilket har gjort detta ackord till en av modern parfymkonsts svåraste rekonstruktioner. Eugenol själv är begränsad till 2,5% i Kategori 4 och är en av EU-reglerade allergener som kräver obligatorisk märkning över 0,001% i leave-on-produkter eller 0,01% i rinse-off-produkter.

Utöver nejlika fungerar eugenol som en hjärtnotsmodifierare i orientaliska kompositioner, som en brygga mellan vanillin och labdanum. Den förstärker rosakkord — eugenol förekommer naturligt i rosolja upp till 2,5%, en mindre men strukturellt betydelsefull komponent — och ger den kryddiga ryggraden i fougère-strukturer mellan lavendel och ekmossa. Den är också en kemisk föregångare: isomerisering av eugenol till isoeugenol följt av oxidativ klyvning ger vanillin, en process som fortfarande är industriellt relevant tillsammans med lignin- och guaiacolbaserade processer.

Denna not i Première Peau. Insuline Safrine · Gravitas Capitale. Prova alla sju extraits i Discovery Set.

Relaterat: Kryddpeppar · Anetol · Anis · Asafoetida · Bakningskryddor · Lagerblad · Biryani · Kummin

Did You Know?

Did you know?
Indonesien producerar ungefär 70 % av världens kryddnejlikor — men nästan inga hamnar i kryddhyllor eller parfym. Cirka 90 % av Indonesiens kryddnejlike-skörd konsumeras inom landet i kretek-cigaretter, en blandning av tobak och hackade nejlikknoppar som röks av uppskattningsvis 90 % av indonesiska rökare. En enda kretek levererar 2 490 till 37 900 mikrogram eugenol i sin mainstream-rök. Kretekindustrin är, sett till volym, den största enskilda konsumenten av eugenol på jorden — och överträffar parfym- och tandvårdsindustrin tillsammans.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Eugenol isoleras från kryddnejlikknoppsolja (Syzygium aromaticum, 72–82 % eugenolhalt) eller kryddnejlikbladsolja (80–92 % eugenol) genom alkalisk extraktion. Processen utnyttjar eugenols fenoliska -OH-grupp: behandling med NaOH omvandlar den till vattenlösligt natriumeugenolat, vilket separerar det från icke-fenoliska oljeingredienser (eugenylacetat, beta-karyofylen). Neutralisering med H₂SO₄ återbildar fritt eugenol, som renas genom vakuumdestillation. Pilotanläggningens avkastning når cirka 50 % av rå kryddnejlikolja under optimerade förhållanden. Eugenol kan också syntetiseras från guaiacol och allylklorid, även om den naturliga isolaten dominerar marknaden. Den globala produktionen av kryddnejlikolja överstiger 4 500 ton årligen, med Indonesien och Madagaskar som huvudsakliga källor.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC₁₀H₁₂O₂
CAS Number97-53-0
Botanical NameSyzygium aromaticum
IFRA StatusBegränsad enligt IFRA:s 51:a tillägg. Max 2,5 % i fin parfym (Kategori 4). Isoeugenol (CAS 97-54-1) ytterligare begränsad till 0,11 % i Kategori 4. EU-reglerad allergen som kräver obligatorisk märkning över 0,001 % i leave-on-produkter eller 0,01 % i rinse-off-produkter (Förordning 1223/2009).
Synonyms4-allyl-2-metoxifenol, 2-metoxi-4-(2-propenyl)fenol
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power52 timmar vid 100,00%
Appearanceblekgult till mörkgult klart vätska
Boiling Point252,00 till 253,00 °C vid 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Specific Gravity1,06400 till 1,07000 vid 25,00 °C.
Refractive Index1,54400 till 1,58900 vid 20,00 °C.
Melting Point-12,00 till -10,00 °C vid 760,00 mm Hg

In Perfumery

Eugenol (CAS 97-53-0, MW 164,20 g/mol) är en hjärtnotkrydda och en av parfymindustrins mest strukturellt viktiga molekyler. Den definierar tre stora ackordtyper: nejlika (eugenol + isoeugenol + metylsalicylat), orientalisk-kryddiga baser (eugenol + vanillin + labdanum + kumarin) och kryddig-ros (där den förstärker den eugenol som naturligt finns i rosolja upp till 2,5 %). I fougère-arkitektur binder den samman den aromatiska toppen (lavendel, pelargon) med den mossiga-träiga basen. I orientaliska kompositioner ger den en torr, kantig värme mellan sötman från vanillin och rökigheten från labdanum. IFRA:s 51:a ändring begränsar eugenol till 2,5 % i exklusiva dofter (Kategori 4). Isoeugenol, dess isomer och partner i nejlikeackord, är begränsad till 0,11 % – vilket gör eugenol till den sista överlevande pelaren i den traditionella nejlikeuppbyggnaden vid användbara doser. Eugenol är också startmaterialet för syntetiskt vanillin via isomerisering och oxidativ klyvning, samt för isoeugenol själv (via bas-katalyserad isomerisering av allyl- till propenylsidokedjan).

Från råvara till doft

Det här är vad det blir.