Identitet och namn
Eugenols föredragna IUPAC-namn är 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol. Namnet härleds från Eugenia caryophyllata, den tidigare linneanska benämningen på kryddnejlika. Det nu accepterade namnet är Syzygium aromaticum.
Förekomst i kryddnejlika och andra växter
Eugenol utgör 72-90 % av den eteriska olja som utvinns ur kryddnejlika och är den förening som främst står för kryddnejlikans arom. Kryddnejlikans blomknoppsolja innehåller 70-90 % eugenol, upp till 17 % eugenylacetat och 5-12 % betakaryofyllen. Kryddnejlikans stjälkolja har en eugenolhalt på 90-95 %, men en låg halt av eugenylacetat. Kryddnejlikans bladolja har vanligtvis en eugenolhalt på 80-88 %, en låg halt av eugenylacetat och en hög halt av karyofyllen.
Kryddnejlikaträdet ger tre olika eteriska oljor: från blomknopparna, som innehåller 15-17 % olja, från blomstjälkarna, som innehåller 6 %, och från bladen, som innehåller 2-3 %. I allmänhet kommer den bästa oljan från blomknoppen, den näst bästa från blomstjälken och den tredje bästa från bladet. Kryddnejlikans blomknoppsolja är en klar, färglös till gul vätska som blir brunare med åldern. Kryddnejlikans stjälkolja är en färglös till ljusgul vätska. Rå kryddnejlikabladolja är mörkbrun, ofta med en lila eller violett ton, och något grumlig; efter raffinering är den klar och blekgul.
Själva kryddnejlikan är blomknoppen från ett städsegrönt träd som blir upp till 8-12 meter högt; knoppen är 1-2 cm lång och plockas precis innan den slår ut.
Kemi och fysikaliska egenskaper
Biosyntesen av eugenol börjar med aminosyran tyrosin. Eugenol och isoeugenol är båda flyktiga aromämnen med blommig doft. Isoeugenol, ett propenylsubstituerat guajakol, kan syntetiseras från eugenol. Eugenol är svårlösligt i vatten och lösligt i eter och de flesta fasta oljor. Det mörknar och blir tjockare när det utsätts för luft. Eugenol har högre densitet än vatten och sjunker i det. Dess pKa är 10.19 vid 25 °C.
I biosyntesen omvandlas L-tyrosin först till p-kumarsyra av enzymet tyrosinammoniaklyas. Inom släktet Gymnadenia katalyserar en enda typ av enzym bildningen av både eugenol och isoeugenol. Eugenol löser sig i vatten med 2460 mg/L vid 25 °C och är blandbart med alkohol, kloroform, eter och oljor. En mL av det löses i 2 mL 70-procentig alkohol. Det löser sig också i isättika och i vattenlösningar av fasta alkalihydroxider. Dess viskositet är 7.817 centipoise vid 20 °C. Vid upphettning till sönderdelning avger det stickande rök och irriterande ångor. Eugenolbensoat bildar kristaller som smälter vid 69-70 °C.
Isoeugenol förekommer i den eteriska oljan från ylang-ylang och är en beståndsdel i vedrök och flytande rök. Dess transisomer är kristallin, medan dess cis-isomer är flytande. Eugenol har inte klassificerats med avseende på sin potentiella toxicitet, men var giftigt för testorganismer vid koncentrationer på 50, 75 och 100 mg per liter.
Användning inom tandvård och annat
Eugenol kan kombineras med zinkoxid för att bilda zinkoxideugenol, som används inom tandvården för restaurativa och protetiska ändamål. Eugenol-zinkoxidpasta används också för rotfyllning. I zinkoxideugenolpastor används ibland kryddnejlikeolja, som innehåller 70 % till 85 % eugenol, i stället för eugenol eftersom den ger mindre brännande känsla hos patienter när den kommer i kontakt med mjukvävnad. Eugenol lockar hanar av olika arter av orkidébin, som uppenbarligen samlar in ämnet för att syntetisera feromoner. Det används ofta som bete för att locka till sig och samla in dessa bin för studier. Eugenol ingår i vissa insektsmedel.
Zinkoxideugenol bildas i en syra-basreaktion som producerar zink-eugenolatkelat; vatten katalyserar reaktionen och metallsalter påskyndar den. Materialet används som tandfyllning eller tandcement, ofta när kariesangreppet är mycket djupt eller mycket nära nerven eller pulpakammaren. Det klassificeras som ett intermediärt restaurativt material och har bedövande och antibakteriella egenskaper. En typisk formulering innehåller cirka 69 % zinkoxid, 29,3 % vit kolofonium, 1 % zinkacetat och 0,7 % zinkstearat, med en vätska som består av cirka 85 % eugenol och 15 % olivolja. Ett dentalt kompositmaterial bör inte appliceras på det, eftersom det hämmar polymeriseringen av hartset genom en radikalfångande effekt.
Vid torr alveol efter tandutdragning minskar tamponering av alveolen med eugenol-zinkoxidpasta på jodoformgasväv den akuta smärtan. Pastan används också som avtrycksmaterial vid tillverkning av helproteser och som antimikrobiell tillsats i färg. Eugenol lockar även till sig gurkbaggehonor. I USA har kryddnejlika samt oljor från kryddnejlikeknoppar, stjälkar och blad status som allmänt erkända som säkra.
Upptäck alla sju extraits i Upptäckarset.
—
Relaterat: Kryddpeppar · Anetol · Anis · Dyvelsträck · Bakningskryddor · Lagerblad · Biryani · Kummin
