Farnesol

Vad det är

Farnesol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222.37) är en acyklisk seskviterpenalkohol. Den är hydrofob och därför olöslig i vatten, men blandbar med oljor. Den är löslig i tre volymer 70-procentig alkohol. Den kokar vid 283 till 284 °C vid 760 mmHg. Den är en konstitutionell isomer av nerolidol. Trans-trans-isomeren är också löslig i eter, aceton och organiska lösningsmedel.

Kemi

Farnesol kan förekomma som både E- och Z-geometriska isomerer vid både dubbelbindningarna 2/3 och 6/7, vilket ger totalt fyra möjliga isomerer. Kommersiella prover av farnesol förekommer både som en blandning av isomerer och som den rena (E,E)-isomeren. Det systematiska namnet på (E,E)-isomeren är (2E,6E)-3,7,11-trimetyldodeka-2,6,10-trien-1-ol, och ändelsen -ol markerar en alkohol. Vid en gaskromatografisk analys gav ett kommersiellt prov med blandade isomerer tre toppar med relativa areor på 6:57:37, medan den kommersiella (E,E)-isomeren gav en enda topp.

Förekomst och namn

Farnesol finns i många eteriska oljor, till exempel citronella, neroli, cyklamen, citrongräs, tuberos, ros, mysk, balsam och tolu. Farnesol fick sitt namn efter farneseakacian (Vachellia farnesiana), eftersom trädets blommor var den kommersiella källan till blomessensen där ämnet identifierades. Namngivningen dateras till omkring 1900–1905. Trädet är uppkallat efter Odoardo Farnese (1573-1626) från den italienska familjen Farnese, som anlade några av Europas första privata botaniska trädgårdar i Rom, Farneseträdgårdarna. Plantor av denna akacia odlades i Rom i Farneseträdgårdarna från frön som samlats in i Santo Domingo, i det som nu är Dominikanska republiken, och som grodde 1611. Växten har sitt ursprung i Karibien och Centralamerika och fördes därifrån till Farneseträdgårdarna. Blommorna bearbetas genom destillering för att framställa en parfym som kallas cassie.

Biokemi och reglering

Som pyrofosfatestrar är farnesol en föregångare till många terpener och terpenoider. Farnosols pyrofosfatestrar är byggstenar för möjligen alla acykliska seskviterpenoider. När dessa föreningar förenas bildar de skvalen med 30 kolatomer, som är en föregångare till steroider hos växter, djur och svampar. Farnesylpyrofosfat är en föregångare till alla seskviterpener, en grupp med tusentals föreningar, och även till steroler och karotenoider. Svampen Candida albicans använder farnesol som en kvorumavkänningsmolekyl som hämmar filamentbildning. Farnesolen som svampen utsöndrar stoppar övergången från jäst till mycel utan att påverka cellernas tillväxthastighet. I biofilmer som behandlats med farnesol är uttrycket av HWP1, som kodar för ett hyfspecifikt cellväggsprotein, lägre än i kontrollproverna. Farnesol och dess esterderivat är viktiga föregångare till en rad andra föreningar som används som doftämnen och vitaminer.

Kosmetisk användning

Farnesol används som deodorant i kosmetiska produkter.

Upptäck alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: Abelia · Mandelblom · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amarillys · Amazonmåneblomma · Ametistblomma