كحول القرفة
بودرة دافئة بلسمية فوق بتلات بيضاء نظيفة. كحول السيناميل هو القرفة بعد إزالة الحرارة جراحيًا — ما يتبقى هو الهدوء الحلو والشمعي لطُلع الزنبق في ظهيرة دافئة.
- النوع
- مكون
- العائلة العطرية
- حار
- المصدر
- جزيء صناعي (يوجد أيضًا بشكل طبيعي في لحاء القرفة والستوركس)
- الصنف الكيميائي
- فينيلبروبانول (كحول)
الرائحة
التيروار والأنماط الكيميائية
القصة الكاملة
هل تعلم؟
يتأكسد كحول السيناميل تلقائيًا بسهولة كبيرة لدرجة أن العينات التجارية المفتوحة حديثًا تحتوي بالفعل على 1.5% من السينامالدهيد كمُلوّث. هذا يعني أن زجاجة "كحول السيناميل" التي تُترك غير مختومة لعدة أسابيع تتحول تدريجيًا إلى جزيء مختلف — وأكثر حساسية للبشرة بشكل ملحوظ. أظهرت دراسة عام 2013 التي أجراها بيزار وآخرون في مجلة التهاب الجلد التماسي هذا، مؤكدة أن الحساسية المنسوبة إلى كحول السيناميل هي جزئيًا نتيجة لعدم استقراره الذاتي.
الاستخلاص والكيمياء
طريقة الاستخلاص
يتم إنتاج كحول السيناميل التجاري تقريبًا حصريًا عن طريق الاختزال الصناعي للسينامالدهيد (المستخلص نفسه من زيت القرفة أو المُصنع عبر تكثيف ألدول بين البنزالدهيد والأسيتالدهيد). هناك مساران صناعيان رئيسيان: (1) اختزال ميرواين-بوندورف-فيرلي باستخدام أيزوبروبوكسيد الألمنيوم في أيزوبروبانول — اختزال كربونيل انتقائي يحافظ على رابطة C=C الثنائية، بنسبة عائد تقارب 85%. (2) الهدرجة التحفيزية باستخدام محفز أوزميوم على الكربون، تحقق عائدًا يقارب 95% مع انتقائية كيميائية عالية للألدهيد مقارنة بالألكين. يمكن عزل كحول السيناميل الطبيعي من راتنج الستيراكس (Liquidambar orientalis) — تقدم شركة Fraterworks عزلًا طبيعيًا باسم "كحول السيناميك من الستيراكس" (حوالي 55% كحول سيناميل). هذا المسار حرفي وليس صناعيًا. التواجد الطبيعي في زيت لحاء القرفة منخفض جدًا (0.4-6%) مما يجعل الاستخلاص غير اقتصادي. كما توجد الجزيئة في خلاصة الزنبق (حوالي 11%) لكن الاستخلاص من هذا المصدر غير عملي نظرًا لندرة وتكلفة خلاصة الزنبق نفسها.
- الصيغة
- C9H10O
- CAS
- 104-54-1
- الاسم النباتي
- جزيء صناعي (يوجد أيضًا بشكل طبيعي في القرفة)
- المظهر
- صلب بلوري أبيض أو إبر عديمة اللون
- قوة الرائحة
- متوسط
- قوة الثبات
- 371 ساعة بنسبة 100%
- المرادفات
- سيناميل كحول 3-فينيل-2-بروبين-1-أول
مقيد. مادة مسببة للحساسية في العطور منظمة من قبل الاتحاد الأوروبي (الملحق الثالث، اللائحة (EC) رقم 1223/2009). يجب الإشارة إليها على الملصق إذا تجاوزت نسبتها 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد، و0.01% في المنتجات التي تُشطف. حدود فئة IFRA: 1.2% في العطور الفاخرة (الفئة 4)، 0.32% في لوشن الجسم (الفئة 5A)، 0.25% في منتجات الوجه (الفئات 3/5B/5C)، 0.067% في منتجات تحت الإبط (الفئة 2)، 0.085% في منتجات الأطفال (الفئة 5D). مصنفة أيضًا كمادة بروهابتن — تتحول إلى سينامالدهيد في الجلد بواسطة إنزيمي ADH وCYP2E1. تتفاعل تفاعلاً متقاطعًا مع السينامال في اختبار اللصقات.
- نقطة الغليان
- 250.00 إلى 258.00 درجة مئوية عند 760.00 مم زئبق
- نقطة الانصهار
- 30.00 إلى 34.00 درجة مئوية عند 760.00 مم زئبق
- نقطة الوميض
- > 200.00 درجة فهرنهايت. TCC ( > 93.33 درجة مئوية )
في العطور
مُعدّل من القلب إلى القاعدة في التركيبات الزهرية-التوابلية، الكهرمانية، البلسمية، وتركيبات الزنبق. يوفر كحول السيناميل دفء القرفة دون حدة — وهو تمييز حاسم عندما يؤدي السينمالدهيد إلى زعزعة استقرار التركيبة أو تجاوز عتبات التحسس. يُعتبر أساسياً في إعادة بناء الزنبق، حيث يعمل جنباً إلى جنب مع فينيل أسيتالدهيد (الخاصية الخضراء-الشمعية) وفلورهيدرال (الانتعاش الندي) لمحاكاة تعقيد الزهرة الطبيعية. كما يناسب القواعد الكهرمانية الناعمة، حيث يضيف عمقاً بلسمياً دون التنافس مع الفانيلين أو الكومارين. العزل الطبيعي من راتنج الستيراكس (حوالي 55% كحول سيناميل مع بقايا من فينيل بروبيل كحول وسينمالدهيد) يتميز بطابع زهري أغنى وأكثر كثافة من الدرجة الصناعية. أما الصناعي فهو أنظف، أكثر خطية، وأرخص بكثير. يجب أن تأخذ الجرعة في الاعتبار حدود IFRA: الحد الأقصى 1.2% في العطور الفاخرة (الفئة 4). تتطلب مشكلة الأكسدة الذاتية مادة طازجة وتخزيناً محاطاً بالنيتروجين — حيث أن المخزون القديم يولد سينمالدهيد وكحول إبوكسي سيناميل، وهما من المحسسات الأقوى.
انظر أيضًا
7 نوتات