Identitas dan Nama
Nama IUPAC pilihan untuk Eugenol adalah 2-Metoksi-4-(prop-2-en-1-yl)fenol. Nama tersebut berasal dari Eugenia caryophyllata, istilah nomenklatur Linnaeus terdahulu untuk cengkih. Nama yang saat ini diterima adalah Syzygium aromaticum.
Kandungan dalam Cengkih dan Tanaman Lain
Eugenol membentuk 72-90% minyak esensial yang diekstrak dari cengkih dan merupakan senyawa yang paling bertanggung jawab atas aroma cengkih. Minyak kuncup cengkih mengandung eugenol sebesar 70-90%, eugenil asetat hingga 17%, dan beta-kariofilena sebesar 5-12%. Minyak batang cengkih memiliki kandungan eugenol sebesar 90-95%, tetapi kandungan eugenil asetatnya rendah. Minyak daun cengkih biasanya memiliki kandungan eugenol sebesar 80-88%, kandungan eugenil asetat yang rendah, dan kandungan kariofilena yang tinggi.
Pohon cengkih menghasilkan tiga jenis minyak esensial: dari kuncup bunga, yang mengandung 15-17% minyak; dari tangkai bunga, yang mengandung 6%; dan dari daun, yang mengandung 2-3%. Secara umum, minyak terbaik berasal dari kuncup bunga, terbaik kedua dari tangkai bunga, dan terbaik ketiga dari daun. Minyak kuncup cengkih berupa cairan bening, tidak berwarna hingga kuning, yang menjadi lebih kecokelatan seiring bertambahnya usia. Minyak tangkai cengkih berupa cairan tidak berwarna hingga kuning muda. Minyak daun cengkih mentah berwarna cokelat tua, sering kali dengan semburat ungu atau violet, dan agak keruh; setelah dimurnikan, minyak ini menjadi kuning pucat dan bening.
Cengkih itu sendiri adalah kuncup bunga dari pohon hijau abadi yang tumbuh hingga setinggi 8-12 meter; kuncupnya berukuran panjang 1-2 cm dan dipetik tepat sebelum mekar.
Kimia dan Perilaku Fisik
Biosintesis eugenol dimulai dari asam amino tirosina. Eugenol dan isoeugenol sama-sama merupakan senyawa volatil beraroma bunga. Isoeugenol, guaiakol dengan substituen propenil, dapat disintesis dari eugenol. Eugenol sedikit larut dalam air dan larut dalam eter serta sebagian besar minyak nonvolatil. Eugenol menjadi lebih gelap dan kental saat terpapar udara. Massa jenis eugenol lebih tinggi daripada air sehingga tenggelam di dalamnya. Nilai pKa-nya adalah 10.19 pada 25 °C.
Dalam biosintesis, L-tirosina pertama-tama diubah menjadi asam p-kumarat oleh enzim tirosina amonia liase. Pada genus Gymnadenia, satu jenis enzim mengatalisis pembentukan eugenol dan isoeugenol. Eugenol larut dalam air sebanyak 2460 mg/L pada 25 °C, dan dapat bercampur dengan alkohol, kloroform, eter, dan minyak. Satu mL eugenol larut dalam 2 mL alkohol 70%. Eugenol juga larut dalam asam asetat glasial dan larutan hidroksida alkali tetap dalam air. Viskositasnya adalah 7.817 sentipoise pada 20 °C. Saat dipanaskan hingga terurai, eugenol mengeluarkan asap tajam dan uap yang mengiritasi. Eugenol benzoat membentuk kristal yang meleleh pada suhu 69-70 °C.
Isoeugenol ditemukan dalam minyak esensial ylang-ylang dan merupakan komponen asap kayu serta asap cair. Isomer trans-nya berbentuk kristal, sedangkan isomer cis-nya berbentuk cair. Eugenol belum diklasifikasikan berdasarkan potensi toksisitasnya, tetapi bersifat toksik bagi organisme uji pada konsentrasi 50, 75, dan 100 mg per liter.
Penggunaan untuk Kedokteran Gigi dan Lainnya
Eugenol dapat dikombinasikan dengan seng oksida untuk membentuk eugenol seng oksida, yang digunakan dalam restorasi dan prostodonsia di kedokteran gigi. Pasta eugenol-seng oksida juga digunakan untuk menutup saluran akar. Dalam pasta eugenol seng oksida, minyak cengkeh yang mengandung 70% hingga 85% eugenol terkadang digunakan sebagai pengganti eugenol karena menimbulkan sensasi terbakar yang lebih ringan pada pasien saat bersentuhan dengan jaringan lunak. Eugenol menarik lebah anggrek jantan dari berbagai spesies, yang tampaknya mengumpulkan zat kimia ini untuk menyintesis feromon. Eugenol umumnya digunakan sebagai umpan untuk menarik dan mengumpulkan lebah-lebah ini untuk diteliti. Eugenol merupakan bahan dalam beberapa insektisida.
Eugenol seng oksida terbentuk melalui reaksi asam-basa yang menghasilkan kelat seng eugenolat; air mengatalisis reaksi tersebut dan garam logam mempercepatnya. Bahan ini digunakan sebagai tambalan atau semen gigi, sering kali ketika kerusakan gigi sudah sangat dalam atau sangat dekat dengan saraf atau ruang pulpa. Bahan ini diklasifikasikan sebagai bahan restorasi perantara dan memiliki sifat anestetik serta antibakteri. Formulasi umum mengandung sekitar 69% seng oksida, 29,3% rosin putih, 1% seng asetat, dan 0,7% seng stearat, dengan cairan yang terdiri atas sekitar 85% eugenol dan 15% minyak zaitun. Resin komposit gigi tidak boleh diaplikasikan di atasnya karena menghambat polimerisasi resin melalui efek penangkapan radikal.
Untuk dry socket setelah pencabutan gigi, mengisi soket dengan pasta eugenol-seng oksida pada kasa iodoform mengurangi nyeri akut. Pasta ini juga digunakan sebagai bahan cetak untuk membuat gigi tiruan penuh dan sebagai aditif antimikroba dalam cat. Eugenol juga menarik kumbang mentimun betina. Di Amerika Serikat, cengkeh serta minyak kuncup, batang, dan daun cengkeh berstatus umumnya diakui aman.
Jelajahi ketujuh ekstraknya dalam Set Discovery.
—
Terkait: Allspice · Anetol · Adas manis · Asafetida · Rempah-rempah untuk memanggang · Daun salam · Biryani · Jintan karawi
