Kimia dan sifat
Isoeugenol adalah guaiakol yang tersubstitusi propenil. Rumusnya C₁₀H₁₂O₂ dan massa molekulnya 164.20. Nama IUPAC-nya adalah 2-metoksi-4-[(E)-prop-1-enil]fenol. Senyawa ini dapat hadir sebagai isomer cis (Z) atau trans (E). Isomer trans berbentuk kristal, sedangkan isomer cis berbentuk cair. Eugenol, yang dapat digunakan untuk menyintesis isoeugenol, adalah guaiakol dengan substituen rantai alil, sedangkan isoeugenol memiliki rantai propenil.
Isoeugenol adalah isomer eugenol yang substituen alilnya digantikan oleh gugus prop-1-enil. Isoeugenol komersial merupakan campuran isomer (E) dan (Z), dengan isomer (E) sebagai komponen utama karena lebih stabil secara termodinamika. Pemanasan garam natrium atau kalium eugenol mengisomerisasinya menjadi isoeugenol, dan senyawa ruthenium atau rhodium dapat menyebabkan perubahan yang sama secara katalitik. Hidrogenasi katalitik mengubahnya menjadi dihidroeugenol, sedangkan esterifikasi atau eterifikasi gugus hidroksilnya menghasilkan bahan pewangi lainnya.
Dalam bentuk cair, senyawa ini berwarna kuning pucat dan kental, serta mudah berubah menjadi agak kekuningan. Titik lelehnya -10 °C dan titik didihnya 266 °C. Massa jenisnya 1.080 g/cm³ pada 25 °C, sehingga lebih rapat daripada air dan akan tenggelam. Tekanan uapnya 0.0135 mmHg pada 25 °C (hasil ekstrapolasi) dan log Kow-nya 3.04. Indeks biasnya 1.5739 pada 19 °C, viskositasnya 7.476 sentipoise pada 20 °C, dan tegangan permukaannya 30.813 dyne/cm. Jika dipanaskan hingga terurai, senyawa ini mengeluarkan asap dan uap yang menyengat. Kelarutannya dalam air adalah 810 mg/L pada 25 °C; senyawa ini dapat bercampur dengan alkohol dan eter serta larut dalam sebagian besar minyak lemak. pKa-nya adalah 9.88 pada 25 °C.
Keberadaan dan penggunaan
Isoeugenol adalah salah satu dari beberapa senyawa fenilpropanoid yang memiliki struktur serupa dan dihasilkan oleh tumbuhan. Senyawa ini terdapat dalam minyak atsiri tumbuhan seperti kenanga (Cananga odorata). Isoeugenol juga merupakan komponen asap kayu dan asap cair. Senyawa ini dilaporkan ditemukan dalam ekstrak jeringau, savory, kemangi, cengkih, sedap malam, jonquil, pala, tembakau, cendana, biji adas sowa, fuli, kacapiring, dan petunia. Isoeugenol juga dilaporkan terdapat dalam minyak pala, minyak bunga Michelia champaca, serta minyak biji Nectandra puchury. Pada beberapa kemotipe tanaman sirih (Piper betle), isoeugenol termasuk senyawa dominan. Tumbuhan memproduksinya sebagai pertahanan terhadap hewan dan mikroorganisme, serta sebagai penarik serangga penyerbuk. Isoeugenol juga dapat menghambat peroksidasi lipid dan menangkap radikal bebas. Senyawa ini telah digunakan dalam pembuatan vanilin, dan dahulu vanilin dibuat melalui oksidasi isoeugenol. Isoeugenol adalah salah satu dari beberapa senyawa fenolik yang bertanggung jawab atas efek asap dalam menghambat pertumbuhan kapang pada daging dan keju.
Senyawa ini juga digunakan dalam makanan, produk rumah tangga, pakan ternak, dan obat-obatan hewan. Kode ATC veteriner untuk senyawa ini adalah QN01AX94. Petugas pemadam kebakaran dan pekerja yang terlibat dalam sintesis isoeugenol atau menangani produk yang mengandung isoeugenol dapat terpapar senyawa ini. Sebagian orang mengalami reaksi mirip biduran akibat paparan isoeugenol dalam jangka panjang. Sensitivitas terhadap isoeugenol dapat diketahui melalui uji tempel klinis.
Toksikologi
Dalam penelitian National Toxicology Program, tikus F344/N jantan dan betina serta mencit B6C3F1 diberi isoeugenol dengan kemurnian 99% atau lebih, yang dilarutkan dalam minyak jagung, melalui sonde selama 3 bulan atau 2 tahun. Kelompok dosis selama dua tahun menerima 0, 75, 150, atau 300 mg/kg. Tidak ditemukan bukti aktivitas karsinogenik pada tikus betina, sedangkan buktinya pada mencit betina tidak meyakinkan, berdasarkan peningkatan sarkoma histiositik. Paparan menyebabkan lesi nonneoplastik pada hidung tikus jantan dan betina, pada hidung, lambung depan, dan lambung kelenjar mencit jantan dan betina, serta pada ginjal mencit betina.
Uji mutasi gen pada Salmonella typhimurium dan Escherichia coli memberikan hasil negatif, begitu pula uji aberasi kromosom pada sel ovarium hamster Tiongkok yang dikultur. Hasil uji eritrosit bermikronukleus dalam darah perifer mencit negatif pada jantan dan positif pada betina.
Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.
—
Terkait: Allspice · Anetol · Adas manis · Asafoetida · Rempah untuk memanggang · Daun salam · Biryani · Jintan karaway
