エチルマルトール

合成定番と異端スウィート · ウォーム · グルマン
Heart·BasePyramid
4/5Strength
360hTenacity
2Origins
Specimen
エチルマルトール perfume ingredient
ハート・トゥ・ベース
N/A — 合成分子
Definition

空中に舞う綿あめ。カーニバルの屋台を思わせる白い粉末—綿菓子、鍋でまだ泡立つイチゴジャム、ワックスペーパーの上で固まるキャラメル。完全に合成で、自然界に意味のある対応物はありません。

スイート グルマン ウォーム キャラメリック
2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン エチルピロメコン酸 ベルトルプラス
Instruments
Pyramid
TTop
HHeart
BBase
4/5Strength
強い
odour strength
Tenacity on blotter
360hours · 15 days
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
Producing countries
中国 アメリカ合衆国

Scent

純粋で結晶のような甘さ — 綿菓子、カラメル化した砂糖、まだ温かい瓶の中のイチゴジャム。バニリンよりも甘く、ヘリオトロープよりも粉っぽさが少なく、マルトールよりもキャラメル感とジャム感が強い。複雑さも暗さもなく、緑や木質の要素もない。マルトールがトーストしたパンの耳や焙煎モルトの香りであるのに対し、エチルマルトールはカーニバルのような — ピンク色で、綿のようにふわふわと空中に舞う砂糖の香り。テスト用紙でのテストでは、72時間以上にわたり綿菓子のかすかな霞が検出される。

The Full Story

エチルマルトール(CAS 4940-11-8、C₇H₈O₃、MW 140.14)は、圧倒的に甘いキャラメルの香りを持つ白色結晶性粉末です。1969年にファイザーの特許で「Veltol Plus」という商品名で初めて公開されました。この分子は2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オンで、構造的にはマルトール(CAS 118-71-8)と同一ですが、2位のメチル基がエチル基に置き換わっています。この炭素1つの追加により、臭気閾値は約10倍低下します。エチルマルトールは10パーツパービリオン以下の濃度で嗅覚に感知されます。

香りは単純で、綿菓子、焦がし砂糖、イチゴジャム、トフィーのようです。マルトールより4~6倍甘く、より顕著なフルーティーでジャムのような質感があり、マルトールのトーストやパンのような香ばしさは少なめです。低濃度では温かく丸みがあり、心地よい印象を与えます。高濃度では甘ったるく単調になり、行き場のない砂糖の壁のようになります。

エチルマルトールは自然界にはほとんど存在しません。親化合物であるマルトールは、カラマツの樹皮、焙煎麦芽、松の葉、新鮮なパンのクラストに含まれますが、エチルマルトールは純粋に工業的な製品です。現代の生産は主に2つの経路に従います:フルフリル経路(フルフリルをエチルマグネシウムブロミドと反応させてα-エチルフルフリルアルコールを生成し、塩素で酸化し加水分解)とコメン酸経路(コジク酸の脱炭酸、アセトアルデヒドとのアルドール付加、還元)。中国が世界の生産を支配しています。

香水において、エチルマルトールは単独のノートではなく修飾剤として機能します。苦味や鋭さを抑え、温かみと甘さを増幅することで、触れたものを甘く、柔らかく、丸みのあるものにします。木質系の配合にわずか数パーセント加えるだけで、乾いたシダーをカシミアのような温かさに変えます。フルーティーな構成では、新鮮な果実をキャンディの方向へ押し上げます。アンバーでは、アンバーとバニラの核を深めて完全なグルマンの領域に導きます。非常に低い臭気閾値(誤って高い蒸気圧とされることがありますが)により、エチルマルトールを含む配合は外向きに甘さを放ち、グルマンファミリーを特徴づけるシアージュの軌跡を作り出します。

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関連: Acetyl Furan · Ambermax · Ambrofix · Egg · Flour · Furfural · Genepi · Gold

Did You Know?

ファイザーは1969年にエチルマルトールを「ヴェルトール プラス」という商標で特許取得しました。当初は香水成分ではなく、食品の風味増強剤としての用途でした。この成分は20年以上にわたり食品業界で使われていましたが、1992年にある調香師が画期的に0.5%という高濃度でファインフレグランスに使用しました。これは10ppb以下で感知される分子にしては非常に多い量でした。その結果は賛否両論を呼び、複数のフォーカスグループから「甘すぎる」「食品のようだ」と拒否されました。しかし、この香りは全く新しい嗅覚カテゴリー「グルマン」を定義し、今なお最も売れている女性用フレグランスの原型の一つとなっています。

Extraction & Chemistry

Extraction method

完全に合成されたものです。天然由来の原料からの抽出はありません。主に2つの工業的製法があります。フルフラール経路:フルフラールをエチルマグネシウムブロミド(グリニャール試薬)と反応させてα-エチルフルフリルアルコールを得ます。これを0℃のメタノール中で塩素により酸化し、さらに100℃で加水分解してエチルマルトールを生成します。コメン酸経路:コジク酸を酸化してコメン酸に変え、脱炭酸してピロメコニック酸とし、アセトアルデヒドとのアルドール付加反応および還元を行います。収率はフルフラール経路で約35%、コメン酸経路で70~90%です。最近ではマルトールからの一鍋合成法も報告されています。生成物は白色の結晶性粉末で、融点は89~93℃、熱水およびエタノールに可溶です。中国が世界の主要生産国です。

Formula
C7H8O3
CAS
4940-11-8
Botanical
N/A — 合成分子
Appearance
白色結晶性粉末
Odour strength
強い
Lasting power
360時間
Synonyms
2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン エチルピロメコン酸 ベルトルプラス
IFRA status
See note

制限あり — IFRAは香料濃縮液中の最大4%を推奨しています

Physical properties
Boiling point
289.00 から 290.00 °C. @ 760.00 mmHg
Melting point
89.00 から 93.00 °C. @ 760.00 mmHg
Flash point
> 200.00 °F. TCC ( > 93.33 °C. )

In Perfumery

エチルマルトールは甘味修飾剤であり、拡散促進剤であって、単独の香調ではありません。通常、フォーミュラの1%未満の非常に希薄な濃度で使用されます。なぜなら、その臭気閾値は10ppb以下だからです。その濃度では甘みを加え、エッジを柔らかくし、自己主張しない透明なキャラメルのヴェールを作り出します。過剰に使用すると、香りはキャンディのように崩れてしまいます。この分子の主な役割はグルマン系やアンバー系の香りで、バニリン(CAS 121-33-5)やエチルバニリン(CAS 121-32-4)と共に、ファミリーを特徴づける食べられるような温かみを作り出します。ガンマ-デカラクトンと組み合わせると、ピーチキャンディの効果を生み出します。クマリンと混ぜると、干し草の甘いトンカのキャラクターを強調します。イソEスーパーと組み合わせると、木質の乾燥感をカシミヤのような仕上がりに柔らげます。グルマン系以外では、フルーティーフローラル(新鮮な果実を菓子のように押し出す)や一部の現代的なウード(動物的な強さを丸くする)にも現れます。持続性はTGSCのデータによると20%濃度で360時間であり、強い初期の投射力にもかかわらず、機能的にはハートからベースの範囲に位置します。IFRAは香料濃縮物中の最大使用濃度を4%と推奨しています。

Role in the formula
01モディファイア
02ボリュームアップ剤
03拡散促進剤
Available as
標準形態

See Also

5 ノート