Les lactones sont des esters carboxyliques cycliques. La γ-décalactone, par exemple, a un arôme caractéristique de pêche, et la δ-décalactone un arôme crémeux de noix de coco et de pêche.
- Type
- Ingrédient
- Famille olfactive
- Fruité
- Source
- Présente dans la nature (fruits, produits laitiers, bois de chêne) et obtenue par synthèse
- Classe chimique
- Lactone (ester carboxylique cyclique)
Sentir
L’histoire
Le saviez-vous ?
Le nom « lactone » dérive de lactide, composé cyclique formé par déshydratation de l’acide lactique, lequel doit son nom à son isolement initial à partir de lait aigri. L’énantiomère R de la δ-décalactone est le principal constituant de la puanteur d’avertissement du porc-épic d’Amérique du Nord.
Extraction et chimie
Méthode d’extraction
Beaucoup de méthodes de synthèse des esters s’appliquent aussi à celle des lactones. Les γ-lactones sont si stables que les acides 4-hydroxylés cyclisent spontanément. Pour les hydroxyacides à chaîne plus longue et pour les β-lactones tendues, la lactonisation entre en concurrence avec la polymérisation. La δ-décalactone peut être obtenue à partir de sources chimiques comme biologiques. Par voie chimique, elle est produite par oxydation de Baeyer-Villiger de la delfone ; à partir de biomasse, elle peut être produite par hydrogénation de la 6-pentyl-α-pyrone. Un procédé de synthèse de la δ-décalactone optiquement active a été mis au point, et ses énantiomères R et S sont vendus dans le commerce.
- Formule
- Classe d’esters cycliques (par exemple gamma-décalactone C₁₀H₁₈O₂, delta-décalactone C₁₀H₁₈O₂)
- CAS
- N/A, classe de composés (par exemple, gamma-décalactone CAS 706-14-9, gamma-undécalactone CAS 104-67-6)
- Apparence
- Liquide incolore à jaune pâle (gamma-décalactone)
- Puissance olfactive
- Très puissante et persistante (delta-décalactone)
- Tenue
- Au-delà de 100 heures (delta-décalactone)
- Synonymes
- lactone, ester carboxylique cyclique
Non soumis à un Standard IFRA pour la matière elle-même (51e amendement)
- Point éclair
- 148 °C, en vase ouvert (delta-décalactone)
En parfumerie
Les lactones contribuent de façon importante à l’arôme des fruits et des produits laitiers, fermentés ou non, et sont de ce fait employées comme arômes et parfums. La γ-décalactone est particulièrement importante dans la formulation d’arômes de pêche, d’abricot et de fraise pour les boissons, l’alimentation, les produits de soin personnel, les médicaments et les produits d’entretien. Plusieurs gamma-lactones sont employées commercialement. La γ-décalactone appartient à la classe fonctionnelle des agents aromatisants, et la δ-décalactone porte le numéro FEMA GRAS 2361. La δ-décalactone optiquement active permet de reproduire des arômes et des parfums naturels que les composés racémiques ne peuvent pas rendre.
Voir aussi
7 notes