Citral

Naturlig & syntetiskSITRUSLUKTERsitron · sitron · frisk

Sju dufterÉn av dem ser på deg

ToppPyramide
—Styrke
—Holdbarhet
2Opprinnelse
Eksemplar
Citral parfymeingrediens
Topp
Naturlige og syntetiske dufter
Definisjon

Citral er et asyklisk monoterpenaldehyd med en sterk sitronaktig (sitrus)duft.

SITRUS FRISK SØT
geranialdehyd
Type
Ingrediens
Olfactive family
Sitrus
Source
Naturlig og syntetisk
Chemical class
acyklisk monoterpenaldehyd
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
Produsentland
Kina (litsea cubeba-olje) Australia (sitronmyrtolje)

Duft

Citral har en sterk sitrusduft av sitron. Den oppleves som skarp, sitronaktig, søt, frisk, saftig, med toner av sitronskall, syrlig og grønn. Neral, Z-isomeren, har en mindre søt sitrusnote av sitron og sitronskall, mens geranial, E-isomeren, beskrives som sitrusaktig og sitronaktig. Begge isomerene har sitronaktige, skarpe dufter, men geranial lukter friskere. Duften beskrives også som sitrusaktig og krydret.

Hele historien

Hva det er

Citral er en samlebetegnelse for to geometriske isomerer: geranial, E-isomeren, og neral, Z-isomeren. Disse stereoisomerene forekommer i en blanding, ofte ikke i like store mengder. Citral er et monoterpen som består av to isoprenenheter. IUPAC-navnet er 3,7-dimetylookta-2,6-dienal. De to isomerene har samme molekylformel og skiller seg fra hverandre ved orienteringen rundt én av dobbeltbindingene. De omdannes ikke til hverandre med mindre de varmes opp til svært høye temperaturer.

Naturlige kilder

Citral finnes i de flyktige oljene fra flere planter. Sitron Myrteolje består av 90-98 % citral, Litsea cubeba-olje av 70-85 % og sitrongressolje av 65-85 %. Sitronolje inneholder 2-5 % citral, mens appelsinolje bare inneholder spor. Sitronolje består hovedsakelig av limonen, men den lille mengden citral er i stor grad ansvarlig for lukten. Sitronmyrteolje har den høyeste renheten av citral, vanligvis høyere enn sitrongressolje.

Kjemi

Hvert citralmolekyl har tre svært reaktive grupper: en karbonylgruppe (aldehyd) og to C=C-dobbeltbindinger. Geranial og neral oksideres lett, og man har i mange år forsøkt å finne mer stabile alternativer. Geranylnitril er et mer stabilt molekyl som også lukter sitron. Citral er ikke stabilt i baser eller sterke syrer. Det er svært lite løselig i vann og løselig i faste oljer, mineralolje og propylenglykol.

Bruksområder og regulering

Citral er et forstadium i industriell produksjon av vitamin A, vitamin E og vitamin K. Det er også et forstadium til lykopen, ionon og metylionon. Ionon kan syntetiseres fra citral og aceton ved en aldolkondensasjon etterfulgt av en omleiringsreaksjon. Litsea cubeba-olje, der citral er hovedbestanddelen, brukes av kjemisk industri som råstoff for syntese av vitamin A og fiollignende duftstoffer. Citral brukes ofte som ingrediens i tilsetningsstoffer i mat. Forordning (EU) 2026/909 fastsetter produktspesifikke grenseverdier for flere kosmetiske ingredienser, inkludert citral. Citral er et kjent duftallergen som er vurdert med tanke på potensialet for å forårsake hudsensibilisering. For produkter som blir værende på huden, er grenseverdien for citral 0,15 %. I henhold til forordningen kan produkter som ikke oppfyller kravene, ikke markedsføres fra og med 1. januar 2027.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Kandisert sitron · Sitron · Fingerlime · Hatkora-sitron · Kaffirlime · Sitron · Sitronmelisse · Sitronmyrt

Visste du?

Citral er én av bestanddelene i honningbienes Nasonov-feromon, en mindre bestanddel som ser ut til å være avgjørende. Hunnen av snyltevepsen Itoplectis conquisitor bruker citral som sexferomon.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

De fleste fremstiller ikke citral i laboratoriet, fordi det er mye billigere å utvinne det fra naturlige kilder. Utbyttet av eterisk olje fra frukten av Litsea cubeba er 3-5 %. Olje fra sitronmyrtel utvinnes ved dampdestillasjon, med et oljeutbytte på 1-3 % fra friske blader. En syntese som brukes i et industrianlegg, starter med isobuten og metanal, som begge utvinnes fra petrokjemiske råvarer, og har vann som eneste biprodukt. Isobuten reagerer med metanal og danner isoprenol, som kan isomeriseres til prenol eller oksideres over en sølvkatalysator til prenal. Når prenol og prenal varmes opp sammen, dannes citral i ett trinn.

Formel
C₁₀H₁₆O
CAS
5392-40-5
Utseende
Blek gul væske med en sterk lukt av sitron
Synonymer
geranialdehyd
IFRA-status
Se merknad

Begrenset — IFRA-standarden «Citral» (endring 49)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
228,00 til 229,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Smeltepunkt
under -10 °C
Flammepunkt
195 °F (91 °C), lukket kopp
Egenvekt
0,885 til 0,891 ved 25 °C/25 °C
Brytningsindeks
1,4860-1,4900 ved 20 °C

I parfymeri

Citral brukes som aromastoff i parfymer. Det brukes til å forsterke sitronolje. Aldehydene citronellal og citral regnes som viktige bestanddeler som gir sitronnoten, og citral foretrekkes.

Rolle i formelen
01toppnoteløft
02friskhet
03spredning
04modifikator
Tilgjengelig som
isoler syntetisk

Se også

10 noter