Farnesol

Hva det er

Farnesol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222.37) er en asyklisk seskviterpenalkohol. Det er hydrofobt og dermed uløselig i vann, men blandbart med oljer. Det løses i tre volumer 70 % alkohol. Det koker ved 283 til 284 °C ved 760 mmHg. Det er en konstitusjonell isomer av nerolidol. Trans-trans-isomeren er også løselig i eter, aceton og organiske løsemidler.

Kjemi

Farnesol kan forekomme som både E- og Z-geometriske isomerer ved både 2/3- og 6/7-dobbeltbindingene, noe som gir totalt fire mulige isomerer. Kommersielle farnesolprøver forekommer både som en blanding av isomerer og som den rene (E,E)-isomeren. Det systematiske navnet på (E,E)-isomeren er (2E,6E)-3,7,11-trimetyl­dodeka-2,6,10-trien-1-ol, og endelsen -ol markerer at det er en alkohol. I en gasskromatografisk analyse ga en kommersiell prøve med blandede isomerer tre topper med relative arealer på 6:57:37, mens den kommersielle (E,E)-isomeren ga én topp.

Forekomst og navn

Farnesol finnes i mange eteriske oljer, som citronella, neroli, syklamen, sitrongress, tuberose, rose, musk, balsam og tolu. Farnesol fikk navn etter Farnese-akasiatreet (Vachellia farnesiana), siden blomstene fra treet var den kommersielle kilden til blomsteressensen der stoffet ble identifisert. Navnet daterer seg til omkring 1900–1905. Treet er oppkalt etter Odoardo Farnese (1573-1626) fra den italienske Farnese-familien, som anla noen av Europas første private botaniske hager i Roma, Farnese-hagene. Planter av denne akasien ble dyrket i Roma i Farnese-hagene fra frø samlet inn i Santo Domingo, i det som nå er Den dominikanske republikk, og frøene spirte i 1611. Planten stammer fra Karibia og Mellom-Amerika og ble hentet derfra til Farnese-hagene. Blomstene bearbeides ved destillering for å produsere en parfyme som kalles cassie.

Biokjemi og regulering

Som pyrofosfatester er farnesol en forløper til mange terpener og terpenoider. Pyrofosfatesteren av farnesol er en byggestein for muligens alle asykliske seskviterpenoider. Når disse forbindelsene danner dimerer, blir de til skvalen med 30 karbonatomer, forløperen til steroider i planter, dyr og sopp. Farnesylpyrofosfat er forløperen til alle seskviterpener, en gruppe som omfatter tusenvis av forbindelser, og også til steroler og karotenoider. Soppen Candida albicans bruker farnesol som et quorum sensing-molekyl som hemmer filamentering. Farnesolen som soppen skiller ut, hindrer overgangen fra gjær til mycel uten å påvirke cellenes vekstrate. I biofilmer behandlet med farnesol er uttrykket av HWP1, som koder for et hyfespesifikt veggprotein, lavere enn i kontrollene. Farnesol og esterderivatene av det er viktige forløpere til en rekke andre forbindelser som brukes som duftstoffer og vitaminer.

Kosmetisk bruk

Farnesol brukes som deodorant i kosmetiske produkter.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Abelia · Mandelblomst · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas-måneblomst · Ametystblomst