Vinyl Guaiacol

4-vinylguaiakol (CAS 7786-61-0) er en fenolforbindelse som dannes ved dekarboksylering av ferulasyre. Det er guaiakol med en vinylgruppe bundet til det fjerde karbonatomet. Eugenol, det mest forekommende molekylet i den eteriske oljen fra nellik, skiller seg fra det bare ved ett ekstra karbon i restgruppen som er bundet til det fjerde karbonatomet i fenolringen. Det er en fargeløs eller blekt strågul, oljeaktig væske.

Det er en av forbindelsene som gir bokhvete dens naturlige aroma. Det er også påvist i Angelica gigas og Humulus lupulus, og er et aromastoff i grønn te. Under brenning av kaffe gir dekarboksylering av ferulasyre 4-vinylguaiakol, guaiakol og fenol. Pyrolyse av ligniner i sukkerrørbagasse gir forbindelser som blant annet guaiakol, 4-metylguaiakol og 4-vinylguaiakol. I myke kringler kan det dannes fra hemicelluloser som arabinoksylaner, som inneholder bundet ferulasyre. Denne frigjøres under den alkaliske behandlingen av deigen og dekarboksyleres termisk under steking. 4-vinylguaiakol er et av de tre viktigste luktaktive fenolene i mat, sammen med vanillin og guaiakol.

Ferulasyre, forløperen til 4-vinylguaiakol, finnes i kli fra hvete og bygg. Dimerer av ferulasyre kryssbinder polysakkaridene i plantecellevegger, og syren finnes i kornkli og sukkerroemasse. I mekanismen som er foreslått for ferulasyredekarboksylaser, deprotoneres den fenoliske hydroksylgruppen og omdannes til et kinonoid mellomprodukt. Deretter forlater karboksylgruppen molekylet som karbondioksid.

Gjærenzymet som er involvert, cinnamatdekarboksylase, produseres av stammer med en aktiv form av POF-genet. Disse omfatter gjærstammer for hveteøl, de fleste vinjærstammer og mange villgjær. De fleste ville stammer av Saccharomyces er POF+. Andre mikroorganismer, blant annet Torulaspora delbrueckii og Pseudomonas fluorescens, kan også omdanne ferulasyre til 4-vinylguaiakol. Ved å variere meskeforholdene for å frigjøre mer eller mindre ferulasyre kan bryggere til en viss grad kontrollere mengden krydret nelliksmak i øl. Det er foreslått at den nelliklignende aromaen i ferskt spesialøl, som hveteøl og belgiskinspirert overgjæret øl, kan utvikle seg i retning av søtere, mer vaniljepregede inntrykk etter hvert som ølet lagres.

Det brukes i legemiddel-, kosmetikk- og næringsmiddelindustrien. Den kommersielle prisen er førti ganger høyere enn prisen på ferulasyre. Noen insekter, som den røde palmesnutebillen Rhynchophorus ferrugineus, bruker det til kjemisk signalering.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Allehånde · Anetol · Anis · Dyvelsdrek · Bakverkrydder · Laurbærblad · Biryani · Karve