Jasmona

O nome IUPAC da cis-jasmona é 3-metil-2-[(Z)-pent-2-enyl]ciclopent-2-en-1-ona. A jasmona pode existir sob duas formas isoméricas, cis-jasmona e trans-jasmona, que diferem na geometria em torno da ligação dupla pentenilo. O extrato natural contém apenas a forma cis, enquanto o material sintético é frequentemente uma mistura de ambas, com predominância da forma cis. Ambas as formas têm odores e propriedades químicas semelhantes.

O espaço de cabeça das flores de jasmim vivas contém 3% de cis-jasmona. A jasmona também se encontra na junquilho, no óleo de néroli, na hortelã-pimenta, no chá e na soja. A cis-jasmona foi detetada nos compostos aromáticos do chá oolong.

Algumas plantas produzem jasmona através do metabolismo do ácido jasmónico, por descarboxilação. A jasmona pode atuar como atrativo ou repelente para vários insetos. Em testes laboratoriais de escolha, a (Z)-jasmona foi repelente para o afídeo da alface. Foi observada atividade atrativa para a joaninha-de-sete-pintas e para um parasitoide de afídeos. O parasitoide de afídeos Aphidius ervi preferiu os compostos voláteis das plantas de pimento-doce tratadas com cis-jasmona 48 horas antes aos das plantas não tratadas.

A jasmona é ligeiramente solúvel em água e solúvel em etanol, éter, tetracloreto de carbono e lenhina. É estável nas condições de armazenamento recomendadas. Comercialmente, a jasmona é utilizada sobretudo em perfumes e cosméticos. A jasmona também é classificada como agente aromatizante. O seu sabor é amadeirado, amargo e semelhante ao do chá, com uma nuance cítrica e floral a 25 ppm.

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