Z-11 HD

SintéticoMOLÉCULAS SINTÉTICASaldeído gordo · feromona

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide

—Intensidade

—Tenacidade

—Origens

Espécime

Z-11 HD ingrediente de perfumaria — Coração

Definição

O Z-11-hexadecenal é um aldeído gordo insaturado com dezasseis átomos de carbono, (Z)-hexadec-11-enal. Tem um papel de feromona e é utilizado como atrativo de insetos.

FLORAL VERDE DOCE FRUTADO QUENTE FRESCO CREMOSO

(Z)-11-hexadecenal, cis-11-hexadecenal, 11-hexadecenal

Type: Ingrediente
Olfactive family: Frutado
Source: Isolada originalmente dos ovipositores de traças-da-alcachofra fêmeas virgens
Chemical class: Aldeído gordo

Instrumentos

Pirâmide

SSaída

CCoração

FFundo

Aroma

O odor é descrito como ceroso quando o material é cheirado sem diluição, a 100 por cento.

Na PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMOs sete extraits →

A história completa

O que é

É um hexadecenal com uma ligação dupla na posição 11, o estereoisómero cis. A ligação dupla na posição 11 da sua cadeia de 16 átomos de carbono confere-lhe isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z). A sua fórmula molecular é C16H30O e a sua massa molecular é 238,41. É um líquido volátil incolor.

Papel como feromona

Desempenha um papel como feromona e epítopo. As feromonas são semioquímicos que transmitem mensagens olfativas entre membros da mesma espécie e alteram o comportamento sexual ou social. É o principal componente feromonal detetado em preparações antenais de Helicoverpa zea macho, obtidas a partir do animal inteiro. Também foi identificado em Diatraea saccharalis e Heliothis maritima. Foi originalmente isolado dos ovipositores de fêmeas virgens da traça-do-cardinho e da broca-asiática-do-arroz.

Utilização na proteção das culturas

É uma substância volátil classificada como feromona de lepidópteros de cadeia linear e utilizada como atrativo de insetos. Atua tanto como atrativo de insetos como perturbador do acasalamento. É utilizada contra vários insetos, incluindo a traça-do-cardinho e a broca-asiática-do-arroz. Entre as culturas em que é aplicada estão o arroz, as alcachofras, os legumes e o tabaco. É geralmente fornecida em formulações líquidas para um difusor ou armadilha de feromonas, ou em atilhos impregnados distribuídos pela área a tratar. Na UE, está aprovada como substância ativa pesticida de 1 de setembro de 2022 a 30 de agosto de 2037.

Perigos

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

—

Relacionados: Acerola · Fruto de Akebia · Alil Amil Glicolato · Framboesa-ártica · Argão · Bagas · Sapota-preta · Buriti

Já sabia?

Helicoverpa zea, a traça cujas antenas dos machos detetam este aldeído como o principal componente feromonal, está entre as espécies de traças que libertam feromonas sexuais para atrair um parceiro. Algumas traças e borboletas conseguem detetar um potencial parceiro a uma distância de até 10 km.

Extração e química

Método de extração

A síntese comercial do 11-hexadecenal começa com um material de partida adequado, muitas vezes um alceno ou alcino de cadeia longa, que é submetido a hidroformilação para adicionar um grupo formilo e formar um aldeído intermédio. De seguida, o aldeído intermédio é reduzido a álcool com um agente redutor, como o borohidreto de sódio ou o hidreto de alumínio e lítio. O álcool é isomerizado para que a ligação dupla fique no 11.º carbono na configuração cis (Z). Por fim, o álcool é oxidado a aldeído. Nesta última etapa, podem usar-se agentes oxidantes como o clorocromato de piridínio ou outros reagentes adequados.

Fórmula: C₁₆H₃₀O
CAS: 53939-28-9
Sinónimos: (Z)-11-hexadecenal, cis-11-hexadecenal, 11-hexadecenal

Estatuto IFRA

Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas