Vinil Guaiacol

4-vinilguaiakol (CAS 7786-61-0) adalah senyawa fenolik yang terbentuk dari dekarboksilasi asam ferulat. Senyawa ini adalah guaiakol dengan gugus vinil yang terikat pada karbon keempat. Eugenol, molekul paling melimpah dalam minyak esensial cengkih, hanya berbeda darinya karena adanya satu karbon tambahan pada residu yang terikat pada karbon keempat cincin fenol. Senyawa ini berupa cairan berminyak tak berwarna atau berwarna jerami pucat.

Senyawa ini merupakan salah satu senyawa yang bertanggung jawab atas aroma alami gandum kuda. Senyawa ini juga telah ditemukan pada Angelica gigas dan Humulus lupulus, serta menjadi zat aroma dalam teh hijau. Selama pemanggangan kopi, dekarboksilasi asam ferulat menghasilkan 4-vinilguaiakol, guaiakol, dan fenol. Pirolisis lignin ampas tebu menghasilkan sejumlah senyawa, termasuk guaiakol, 4-metilguaiakol, dan 4-vinilguaiakol. Pada pretzel lunak, senyawa ini dapat terbentuk dari hemiselulosa seperti arabinoksilan yang mengandung asam ferulat terikat. Asam ini dilepaskan selama perlakuan adonan dengan alkali, lalu mengalami dekarboksilasi termal saat dipanggang. 4-vinilguaiakol merupakan salah satu dari tiga fenol paling aktif aromanya dalam makanan, bersama vanilin dan guaiakol.

Asam ferulat, prekursor 4-vinilguaiakol, terdapat dalam dedak gandum dan jelai. Dimer asam ferulat mengikat silang polisakarida pada dinding sel tumbuhan, dan asam ini terdapat dalam dedak serealia serta ampas bit gula. Menurut mekanisme yang diajukan untuk dekarboksilase asam ferulat, gugus hidroksil fenolik kehilangan proton dan berubah menjadi zat antara kuinonoid, lalu gugus karboksil terlepas dari molekul sebagai karbon dioksida.

Enzim ragi yang terlibat, sinamat dekarboksilase, dihasilkan oleh galur yang memiliki bentuk aktif gen POF, termasuk galur ragi bir gandum, sebagian besar galur ragi anggur, dan banyak ragi liar. Sebagian besar galur Saccharomyces liar bersifat POF+. Mikroba lain, termasuk Torulaspora delbrueckii dan Pseudomonas fluorescens, juga dapat mengubah asam ferulat menjadi 4-vinilguaiakol. Dengan memvariasikan kondisi maserasi untuk melepaskan lebih banyak atau lebih sedikit asam ferulat, pembuat bir dapat sedikit mengendalikan kadar cita rasa pedas dan cengkih pada bir. Diduga, aroma mirip cengkih pada bir spesial segar, seperti bir gandum dan bir ala Belgia hasil fermentasi atas, dapat bergeser menjadi kesan yang lebih manis dan mirip vanila seiring penuaan.

Senyawa ini digunakan dalam industri farmasi, kosmetik, dan makanan. Harga komersialnya empat puluh kali lebih tinggi daripada asam ferulat. Sejumlah serangga, seperti kumbang merah palma Rhynchophorus ferrugineus, menggunakannya untuk komunikasi kimiawi.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Lada Jamaika · Anetol · Adas manis · Asafoetida · Rempah untuk memanggang · Daun salam · Biryani · Jintan karaway