Citral

O que é

Citral é um termo coletivo que abrange dois isómeros geométricos: o geranial, o isómero E, e o neral, o isómero Z. Estes estereoisómeros ocorrem em mistura, muitas vezes em proporções diferentes. Sendo um monoterpeno, o citral é constituído por duas unidades de isopreno. O seu nome IUPAC é 3,7-dimetilocta-2,6-dienal. Os dois isómeros têm a mesma fórmula molecular e diferem na orientação em torno de uma das ligações duplas. Não se interconvertem, a menos que sejam aquecidos a temperaturas muito elevadas.

Fontes naturais

O citral está presente nos óleos voláteis de várias plantas. Limão O óleo de murta-limão contém 90-98% de citral, o óleo de Litsea cubeba 70-85% e o óleo de erva-príncipe 65-85%. O óleo de limão contém 2-5% de citral e o óleo de laranja apenas vestígios. O óleo de limão é composto sobretudo por limoneno, mas a sua pequena quantidade de citral é em grande parte responsável pelo seu aroma. O óleo de murta-limão tem a maior pureza de citral, geralmente superior à do óleo de erva-príncipe.

Química

Cada molécula de citral tem três grupos muito reativos: um carbonilo (aldeído) e duas ligações duplas C=C. O geranial e o neral oxidam-se facilmente, e há muitos anos que se procuram alternativas mais estáveis. O geranilonitrilo é uma molécula mais estável que também tem aroma a limão. O citral não é estável em meios alcalinos nem em ácidos fortes. É muito ligeiramente solúvel em água e solúvel em óleos fixos, óleo mineral e propilenoglicol.

Utilizações e regulamentação

O citral é um precursor na produção industrial de vitamina A, vitamina E e vitamina K. É também um precursor do licopeno, da ionona e da metilionona. A ionona pode ser sintetizada a partir de citral e acetona por condensação aldólica, seguida de uma reação de rearranjo. O óleo de Litsea cubeba, cujo principal componente é o citral, é utilizado pela indústria química como matéria-prima para a síntese de vitamina A e de fragrâncias com aroma a violeta. O citral é frequentemente utilizado como ingrediente alimentar. O Regulamento (UE) 2026/909 estabelece limites específicos para vários ingredientes cosméticos, incluindo o citral. O citral é um alergénio de fragrância conhecido, cuja potencial capacidade de causar sensibilização cutânea foi avaliada. Nos produtos para a pele sem enxaguamento, o limite de citral é de 0,15%. Nos termos do regulamento, os produtos não conformes não podem ser colocados no mercado a partir de 1 de janeiro de 2027.

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