Floralozone

O Floralozone é uma massa de reação de 3-(o-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldeído e 3-(p-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldeído. A sua fórmula molecular é C₁₃H₁₈O e a sua massa molecular é 190.28. Os dois componentes partilham a mesma fórmula e diferem na posição do grupo etil no anel de benzeno: na posição 2, num deles, e na posição 4, no outro. Os índices de nomes químicos listam a mistura como benzenopropanal, 2(ou 4)-etil-α,α-dimetil-. As bases de dados de ingredientes cosméticos indicam que a sua função é perfumar.

Química

O componente 4-etilfenil é o 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal, CAS 67634-15-5, e o componente 2-etilfenil é o 3-(2-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal, CAS 67634-14-4. É solúvel em álcool e insolúvel em água. O seu prazo de validade é de 24 meses ou mais, se for armazenado num local fresco e seco, em recipientes bem fechados e protegido do calor e da luz. O seu código pautal de exportação é 2906.19.0000. O isómero para tem o número de inventário europeu 266-819-2 e é o composto PubChem 105513. O isómero orto tem o número 266-818-7 e é o composto PubChem 105512. Os valores estimados de XlogP3 são 3.30 para o isómero para e 3.50 para o isómero orto. É indicada uma densidade prevista de 0.942 g/cm³ para o isómero orto, e a solubilidade em água está estimada em 21.05 mg/L a 25 °C. O isómero para tem um índice de retenção de Kovats de 1456.8. O espetro de RMN de protão do composto 4-etil preparado no exemplo da patente apresenta um protão a 9.62 ppm, quatro protões aromáticos perto de 7.15 ppm, um multipleto de dois protões a 2.8 ppm, um quarteto de dois protões a 2.6 ppm e um multipleto de nove protões perto de 1.2 ppm.

Fabrico

Um processo patenteado para aldeídos aromáticos, que inclui o Floralozone entre os seus exemplos, trata primeiro um hidrocarboneto aromático com paraformaldeído e brometo de hidrogénio e, em seguida, faz reagir o produto com um aldeído na presença de um catalisador de transferência de fase. O catalisador pode ser um halogeneto de tetra-alquilamónio, como o iodeto de tetrabutilamónio, e a temperatura de reação é preferencialmente de 60 a 90 °C, mais preferencialmente de 70 a 80 °C. No exemplo do Floralozone, a primeira etapa utilizou 50 gramas (0,47 mol) de etilbenzeno e 15,56 gramas de paraformaldeído em 100 mL de ácido acético, tendo sido adicionados gota a gota, ao longo de 30 minutos, 138,6 gramas de uma solução de brometo de hidrogénio a 33% em ácido acético. Na segunda etapa, foram adicionados 10 gramas (50,2 mmol) do composto 2 e 5,03 gramas (69,8 mmol) de isopropanal a 2,63 gramas de hidróxido de sódio e 0,27 gramas de PTC 2 em água, tolueno e THF. A reação foi monitorizada por cromatografia gasosa, e a fase orgânica foi desidratada com sulfato de sódio anidro. O catalisador de transferência de fase foi utilizado numa proporção de 0,02 equivalentes.

Segurança

A sua classificação europeia de perigo é irritante (Xi), causando irritação na pele e nos olhos. As advertências de perigo H317, H315 e H410 estão indicadas para a substância com o CAS 67634-14-4. Não são declarados alergénios de fragrâncias da UE para esta substância. A substância com o CAS 67634-14-4 apresenta os pictogramas GHS07 e GHS09 e a palavra-sinal «Atenção». Os rótulos dos fornecedores indicam que provoca irritação cutânea, pode provocar uma reação alérgica cutânea e é muito tóxica para os organismos aquáticos, com efeitos duradouros. Ambos os isómeros constam da Lista Canadiana de Substâncias Domésticas, e a substância com o CAS 67634-14-4 consta da lista TSCA. A sua classe alemã de perigo para a água (WGK) é 2. É uma matéria-prima para trabalhos de formulação e não deve ser aplicada na pele sem diluição.

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