Acetato de Estiralilo

SintéticoFLORESfloral · verde · gardenia

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
3/5Intensidade
8hTenacidade
—Origens
Espécime
A
Topo
Definição

O acetato de estiralilo é o acetato de 1-feniletilo, um éster carboxílico com a fórmula C₁₀H₁₂O₂. O seu odor é intenso e verde, evocando a gardénia.

FLORAL VERDE FRESCO
1-acetato de feniletilo, acetato de alfa-metilbenzilo, acetato de metilfenilcarbinilo, Gardenol, acetato de estiralilo
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Source
sintético
Chemical class
éster carboxílico
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
3/5Intensidade
Média
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
8horas
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Aroma

A 10% em dipropilenoglicol, o odor é verde, folhoso e semelhante a gardénia, com notas de ruibarbo e bafientas. É também verde, frutado e bafiento, com nuances de sementes e frutos silvestres. O líquido incolor tem um odor floral verde intenso. Outra descrição refere um odor floral-frutado doce, herbáceo e intenso.

A história completa

Identidade

O acetato de estiralilo também é conhecido como acetato de alfa-metilbenzilo e está funcionalmente relacionado com um álcool benzílico. O seu nome IUPAC é acetato de 1-feniletilo. O seu peso molecular é de 164,20 g/mol. Existe nas formas (R) e (S), e o grau descrito é um racemato com um teor de 98 a 100% na soma dos isómeros. Tem o número FEMA 2684 e o número CE 202-288-5, é uma substância registada ao abrigo do REACH e consta do Food Chemicals Codex. É identificado como ingrediente de fragrância na lista de transparência da IFRA.

Ocorrência

A via de formação do acetato de 1-feniletilo não é clara; poderá resultar de um processo enzimático ou químico. A análise por GC/MS enantiosseletiva do isolado de cravinho revelou um excesso enantiomérico de 60% de acetato de (1S)-(-)-1-feniletilo. O valor do isótopo de carbono do isolado, -32,5 ± 0,5‰, estava de acordo com o das plantas C3 e de outros constituintes encontrados em extratos genuínos de cravinho.

Propriedades

É insolúvel em água e solúvel em solventes orgânicos e óleos. É miscível com etanol à temperatura ambiente. Dissolve-se em dipropilenoglicol, óleos fixos, querosene e óleo de parafina, mas não se dissolve em glicerina. O seu sabor foi descrito como doce e frutado, tropical, a manga, amadeirado, a mofo, semelhante a mel, com nuances florais e atalcadas. A 12,0 ppm, o seu sabor é frutado, a frutos silvestres, verde, a sementes e ligeiramente a frutos secos. Conservado em recipientes hermeticamente fechados, num local fresco e seco, protegido do calor e da luz, mantém-se por 24 meses ou mais.

Explore os sete extraits no Conjunto de descoberta.

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Já sabia?

A partir de 7,2 kg de botões de cravinho, os investigadores obtiveram 15,2 g de óleo essencial, a partir do qual purificaram um total de 1 a 2 mg de acetato de 1-feniletilo. O composto isolado foi identificado por GC/MS, espectroscopia de infravermelhos, GC enantiosselectiva, espectrometria de massas de razão isotópica e espectroscopia de ressonância magnética nuclear.

Extração e química

Método de extração

No laboratório, o composto foi recuperado a partir de botões de cravinho: o óleo foi obtido por destilação-extração simultânea, seguida de destilação a vácuo; o destilado foi fracionado por cromatografia em coluna de sílica, e a fração que continha o composto-alvo foi purificada por cromatografia líquida de alta eficiência preparativa, até atingir uma pureza de cerca de 93,0%.

Fórmula
C₁₀H₁₂O₂
CAS
93-92-5
Aspeto
líquido transparente incolor a amarelo pálido
Intensidade olfativa
Médio
Persistência
8 horas a 100,00 %
Sinónimos
1-acetato de feniletilo, acetato de alfa-metilbenzilo, acetato de metilfenilcarbinilo, Gardenol, acetato de estiralilo
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
94,00 a 95,00 °C. a 12,00 mm Hg
Ponto de inflamação
196,00 °F. TCC ( 91,11 °C. )
Densidade relativa
1,02000 a 1,03500 a 25,00 °C.
Índice de refração
1,49200 a 1,50400 a 20,00 °C.

Em perfumaria

O acetato de estiralilo é convencionalmente classificado como um material verde de gardénia, mas o seu odor é típico apenas de certas fases de maturação da flor de gardénia e apenas de algumas espécies. O éster é utilizado em numerosos tipos de fragrâncias, sobretudo nas que incluem notas frutadas e verdes. Tem um papel importante em acordes de notas de saída que incluem musgo de carvalho, gálbano, ionona alílica e óleos cítricos. Apesar da sua aparente aspereza, pode ser aplicado em concentrações relativamente elevadas, muitas vezes superiores a 2 ou 3%. Se estiverem presentes acetato de benzilo e óleos cítricos, a proporção do éster pode ser ainda maior. Caracteristicamente, suaviza de forma muito percetível uma composição de perfume após 24 horas, e muitas vezes ainda mais ao longo de vários dias. São utilizadas quantidades menores em composições de lilás, jacinto, tuberosa e muguet. É um constituinte aromatizante bem conhecido, autorizado como ingrediente aromatizante em muitos países.

Papel na fórmula
01modificador
02elevação da nota de saída
03frescura
Disponível como
sintético

Ver também

9 notas