Vinil Guaicol
O 4-vinilguaiacol, também chamado 2-metoxi-4-vinilfenol, é uma molécula fenólica utilizada como aromatizante. O seu odor é intenso, especiado e semelhante ao do cravinho.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Picante
- Source
- Métabolito vegetal e microbiano; produzido comercialmente por descarboxilação química do ácido ferúlico.
- Chemical class
- Phénol (guaiacol portant un groupe vinyle)
Aroma
A história completa
Já sabia?
Estirpes de levedura que convertem o ácido ferúlico em 4-vinilguaiacol conferem a cervejas como a Weissbier e a Wit o seu sabor picante característico a cravinho, enquanto a maioria das estirpes de Saccharomyces usadas na produção de cerveja e ale foi selecionada pela incapacidade de o produzir. O seu limiar de deteção gustativa é baixo, cerca de 200 partes por mil milhões, pelo que pode ter uma grande influência no sabor da cerveja.
Extração e química
Método de extração
O 4-vinilguaiacol é produzido pela descarboxilação do ácido ferúlico, que pode ocorrer por via térmica, como durante a pirólise de aparas de madeira, ou enzimaticamente, em condições suaves. Na produção de cerveja, certas estirpes de levedura convertem o ácido ferúlico em 4-vinilguaiacol durante a fermentação. Atualmente, o 4-vinilguaiacol comercial é obtido por descarboxilação química do ácido ferúlico, com catalisadores metálicos e em condições severas. A descarboxilação enzimática do ácido ferúlico libertado de fluxos secundários agroindustriais por esterases do ácido ferúlico permite produzir 4-vinilguaiacol puro, de qualidade alimentar. O ácido ferúlico é particularmente abundante em subprodutos agrícolas como o milho, o arroz e o farelo de trigo, bem como nas cascas de milho. Com uma descarboxilase de ácidos fenólicos de Bacillus atrophaeus em células inteiras de Escherichia coli, o 4-vinilguaiacol atingiu 1580 mM (237.3 g/L) num biorreator de 2 L, com um rendimento de conversão molar de 98.9%.
- Fórmula
- C₉H₁₀O₂
- CAS
- 7786-61-0
- Botânica
- N/A — identificada em Angelica gigas e Humulus lupulus; um dos compostos responsáveis pelo aroma do trigo-sarraceno
- Intensidade olfativa
- Poderoso
- Sinónimos
- 2-metoxi-4-vinilfenol, 4-vinilguaiacol, p-vinilguaiacol, 4-hidroxi-3-metoxiestireno, 4-etenil-2-metoxifenol, 4VG
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 224 °C @ 760 mm Hg
- Densidade relativa
- 1,10500 a 1,11500 @ 25,00 °C.
- Índice de refração
- 1,57000 a 1,58000 @ 20,00 °C.
Em perfumaria
O seu perfil de sabor é descrito como cravinho, caril e especiarias. É o composto responsável pelo impacto do aroma a fumo. O 4-vinilguaiacol produzido enzimaticamente pode ser utilizado em aromas a fumo limpos e seguros. Uma avaliação do JECFA concluiu que não existem preocupações de segurança nos níveis de ingestão atuais, quando é utilizado como aromatizante. Na cerveja, está presente em concentrações significativas nas cervejas de trigo, nas rauchbiers e em algumas cervejas belgas especiais, conferindo geralmente notas picantes, pungentes e semelhantes a cravinho, consideradas desejáveis. Em concentrações mais elevadas e em determinadas condições, pode apresentar-se como uma nota medicinal e desagradável. Nos tipos de cerveja mais comuns, sobretudo nas lagers leves e frescas, é considerado um defeito de sabor.
Ver também
10 notasFontes
7- 4-VinylguaiacolPubChem
- Generation of 4-vinylguaiacol through a novel high-affinity ferulic acid decarboxylase to obtain smoke flavours without carcinogenic contaminantsPloS one (2020)
- Bioproduction of High-Concentration 4-Vinylguaiacol Using Whole-Cell Catalysis Harboring an Organic Solvent-Tolerant Phenolic Acid Decarboxylase From…Frontiers in microbiology (2019)
- Volatile Phenols-Important Contributors to the Aroma of Plant-Derived FoodsMolecules (2020)
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- 2-Methoxy-4-vinylphenolWikipedia
- GuaiacolWikipedia
