Citral

Naturlig & syntetiskCITRUSDOFTERcitrus · lemon · frisk

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
2Ursprung
Exemplar
Citral parfymråvara
Topp
Naturligt och syntetiskt
Definition

Citral är en acyklisk monoterpenaldehyd med en stark doft av citron (citrus).

CITRUS FRÄSCH SÖT
geranialdehyd
Type
Ingrediens
Olfactive family
Citrus
Source
Naturlig och syntetisk
Chemical class
acyklisk monoterpenaldehyd
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
Kina (litsea cubeba-olja) Australien (citronmyrtenolja)

Doft

Citral har en stark citrondoft. Doften upplevs som skarp, citronlik, söt, frisk, saftig, med toner av citronskal, syrlig och grön. Neral, Z-isomeren, har en mindre söt citrusdoft med toner av citron och citronskal, medan geranial, E-isomeren, beskrivs som citrus- och citronaktig. Båda isomererna doftar citronaktigt och skarpt, men geranial doftar något friskare. Doften beskrivs också som citrusaktig och kryddig.

Hela berättelsen

Vad det är

Citral är ett samlingsnamn för två geometriska isomerer: geranial, E-isomeren, och neral, Z-isomeren. Dessa stereoisomerer förekommer som en blandning, ofta i olika proportioner. Citral är en monoterpen och består av två isoprenenheter. Dess IUPAC-namn är 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. De två isomererna har samma molekylformel och skiljer sig åt i orienteringen kring en av dubbelbindningarna. De omvandlas inte till varandra om de inte värms upp till mycket höga temperaturer.

Naturliga källor

Citral finns i flera växters flyktiga oljor. Citron myrtenolja består till 90-98 % av citral, Litsea cubeba-olja till 70-85 % och citrongräsolja till 65-85 %. Citronolja innehåller 2-5 % citral, medan apelsinolja bara innehåller spår. Citronolja består främst av limonen, men dess lilla mängd citral är till stor del ansvarig för doften. Citronmyrtenolja har högst citralhalt, vanligtvis högre än citrongräsolja.

Kemi

Varje citralmolekyl har tre mycket reaktiva grupper: en karbonylgrupp (aldehyd) och två C=C-dubbelbindningar. Geranial och neral oxideras lätt, och man har sökt efter stabilare alternativ i många år. Geranylnitril är en stabilare molekyl som också doftar citron. Citral är inte stabilt i baser och starka syror. Det är mycket svårlösligt i vatten och lösligt i fasta oljor, mineralolja och propylenglykol.

Användning och reglering

Citral är en prekursor vid industriell framställning av vitamin A, vitamin E och vitamin K. Det är också en prekursor till lykopen, jonon och metyljonon. Jonon kan syntetiseras från citral och aceton genom en aldolkondensation följd av en omgrupperingsreaktion. Litsea cubeba-olja, vars huvudkomponent är citral, används av den kemiska industrin som råvara vid syntes av vitamin A och violdoftande doftämnen. Citral används ofta som ingrediens i livsmedelstillsatser. Förordning (EU) 2026/909 fastställer produktspecifika gränsvärden för flera kosmetiska ingredienser, däribland citral. Citral är ett känt doftämnesallergen som har utvärderats med avseende på risken att orsaka hudsensibilisering. För produkter som lämnas kvar på huden är gränsvärdet för citral 0,15 %. Enligt förordningen får produkter som inte uppfyller kraven inte släppas ut på marknaden från och med den 1 januari 2027.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Kanderad citron · Citron · Fingerlime · Hatkora-citron · Kaffirlime · Citron · Citronmeliss · Citronmyrten

Visste du att?

Citral är en av komponenterna i honungsbinas Nasonovferomon, en mindre komponent som verkar vara avgörande. Honan hos den parasitiska getingen Itoplectis conquisitor använder citral som könsferomon.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

De flesta tillverkar inte citral i laboratorium, eftersom det är mycket billigare att utvinna det från naturliga källor. Utbytet av eterisk olja från frukten av Litsea cubeba är 3-5 %. Citronmyrtenolja framställs genom ångdestillering, med ett oljeutbyte på 1-3 % från färska blad. En syntes som används i en industrianläggning utgår från isobuten och metanal, som båda utvinns ur petrokemiska råvaror, och dess enda biprodukt är vatten. Isobuten reagerar med metanal och bildar isoprenol, som kan isomeriseras till prenol eller oxideras över en silverkatalysator till prenal. När prenol och prenal upphettas tillsammans bildas citral i ett enda steg.

Formel
C₁₀H₁₆O
CAS
5392-40-5
Utseende
Ljusgul vätska med en stark doft av citron
Synonymer
geranialdehyd
IFRA-status
Se not

Begränsad - IFRA-standarden ”Citral” (ändring 49)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
228,00 till 229,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Smältpunkt
under -10 °C
Flampunkt
195 °F (91 °C), sluten kopp
Specifik vikt
0,885 till 0,891 vid 25 °C/25 °C
Brytningsindex
1,4860-1,4900 vid 20 °C

Inom parfymeri

Citral används som aromämne inom parfymtillverkning. Det används för att förstärka citronolja. Aldehyderna citronellal och citral anses vara viktiga komponenter som ger citrondoften, och citral föredras.

Roll i formeln
01toppnotlyft
02fräschhet
03distribution
04modifierare
Finns som
isolera syntetisk

Se även

10 noter