Vinylguajakol

4-vinylguajakol (CAS 7786-61-0) är en fenolförening som bildas när ferulasyra dekarboxyleras. Det är guajakol med en vinylgrupp bunden till den fjärde kolatomen. Eugenol, den vanligaste molekylen i kryddnejlikans eteriska olja, skiljer sig från det endast genom en extra kolatom i sidokedjan som är bunden till fenolringens fjärde kolatom. Det är en färglös eller blekt halmgul oljig vätska.

Det är en av föreningarna som bidrar till bovetets naturliga arom. Ämnet har också påvisats i Angelica gigas och Humulus lupulus och förekommer som aromämne i grönt te. Vid kafferostning bildas 4-vinylguajakol, guajakol och fenol när ferulasyra dekarboxyleras. Vid pyrolys av ligniner från sockerrörsbagass bildas bland annat guajakol, 4-metylguajakol och 4-vinylguajakol. I mjuka kringlor kan det bildas från hemicellulosor, såsom arabinoxylaner som innehåller bunden ferulasyra. Syran frigörs vid den alkaliska behandlingen av degen och dekarboxyleras sedan termiskt under gräddningen. 4-vinylguajakol är en av de tre fenoler med störst doftpåverkan i livsmedel, tillsammans med vanillin och guajakol.

Ferulasyra, som är förstadiet till 4-vinylguajakol, finns i vetets och kornets kli. Dimerer av ferulasyra tvärbinder växtcellväggarnas polysackarider, och syran finns i spannmålskli och sockerbetsmassa. Enligt den föreslagna mekanismen för ferulasyra-dekarboxylaser avprotoneras den fenoliska hydroxylgruppen och omvandlas till en quinoid mellanprodukt. Därefter lämnar karboxylgruppen molekylen som koldioxid.

Jästens enzym cinnamatdekarboxylas bildas av stammar med en aktiv form av POF-genen, däribland jäststammar för veteöl, de flesta vinjäststammar och många vilda jäststammar. De flesta vilda Saccharomyces-stammar är POF+. Även andra mikroorganismer, däribland Torulaspora delbrueckii och Pseudomonas fluorescens, kan omvandla ferulasyra till 4-vinylguajakol. Genom att variera mäskningsförhållandena så att mer eller mindre ferulasyra frigörs kan bryggare i viss mån styra hur mycket kryddig nejlikasmak ölet får. Det har föreslagits att den nejlikaliknande aromen i färska specialöl, som veteöl och belgisk ale av överjäst typ, kan övergå i sötare, mer vaniljliknande intryck med åldern.

Det används inom läkemedels-, kosmetika- och livsmedelsindustrin. Det kommersiella priset är fyrtio gånger högre än priset på ferulasyra. Vissa insekter, som den röda palmgorgosen Rhynchophorus ferrugineus, använder ämnet för kemisk signalering.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Kryddpeppar · Anetol · Anis · Dyvelsträck · Bakningskryddor · Lagerblad · Biryani · Kummin